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La théorie pour la LAC CCRO: (AZHCHICO. OH?) indique :

AOC OIO EU Er I ae + ar A1 0,200

Ce résultat nous ayant paru uu peu trop fort, nous avons procédé à un nouvel essai qui nous a donné les mêmes chiffres.

Mais le corps obtenu ne peut pas contenir plus d'azote que n’en indique la théorie, car, s’il renfermait un troisième atome d'azote, il nous donnerait théoriquement 9,354 0/0 d’azote ; de plus, nos poids de carbone et de chlore devraient être changés.

Nous avons cru, dès lors, pouvoir nous arrêter là.

Dela moyenne de tous les dosages que nous avons effectués, nous avons tiré, pour le produit analysé, la formule CCI0?(AzHCSH*CO.OH }°. I] résulte de l’action de deux groupements monoatomiques (AzHCSH'CO.OH) sur la dichloroquinone C$CI*H*0?.

Comme on le voit, les deux groupements aminobenzoïques vont se substituer à deux atomes d'hydrogène dela dichloroquinone pour former le corps CSCIO*? (AzHOSH{CO.O0H)?, que nous appellerons, avec M. Astre (1), acide dichloroquinone di 0. aminobenzoïque.

Le corps que nous avons ainsi obtenu vient confirmer les résultats obtenus par MM. Astre d’abord et Stévignon ensuite; il prouve que le carboxyle CO.OH, substitué à un. atome d'hydrogène des composés aminés, change complè-

(1) Thèse de doctorat ès sciences, 1896.

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tement le mode d'action de ces derniers sur les composés chloro-quinoniques.

MM. Schultz et Neuhoffer ont obtenu, en effet, avec l’aniline et latrichloroquinone, un composé résultant de la substitution de deux groupements monoatomiques (AzHC®H*) à deux atomes de chlore de la trichloroquinone, alors qu'ici c’est l'hydrogène. qui est enlevé et que le chlore reste toujours dans le nouveau produit.

L'acide dichloroquinone diorthoaminobenzoïque se présente en petites masses rouge-brun, s’agglomérant facilement.

Le microscope nous l’a montré formé de fines aiguilles brun-rougeâtre. [1 est insoluble dans l’eau, très peu soluble dans l’aicoo!l à 90°, à qui il communique une belle coloration jaune citron; l’éther acétique et l’acide acétique le dissolvent difficilement. Il est soluble dans les acides forts et concentrés et dans les alcalis.

Porté dans une capsule et soumis à l’action de la chaleur, le corps fond et se décompose en donnant d’abondantes vapeurs violettes ; mais il nous a été impossible de déterminer sa température de fusion, car il fond à plus de 320°.

C’est à cette température que nous sommes arrivé avec le bloc de Maquenne et nous n'avons pas constaté de changement dans l’état physique du produit.

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ACIDE MONOCHLOROQUINONE TRI O. AMINOBENZOIQUE

C‘CI0* (AzHC*H:CO.OH)°

Nous avons pris 4 gr. 375 (3 molécules) de monochloroquinone que nous avons dissous dans 90 c. c. du mélange d’éther acétique et d'alcool à 70°. La solution s’opère assez rapidement à froid et se colore en rouge brun.

En second lieu, nous avons pesé 2 gr. 74 (2 molécules} d'acide 0.aminobenzoïque que nous avons portés dans 30 c. c. du mélange précédent. Après avoir ainsi préparé les solutions, leur mélange a été opéré, lateinte est devenue rougeviolacé intense, mais la réaction ne s’est véritablement produite que lorsque nous avons chauffé au bain-marie dans un. appareil à reflux.

Dès les premières minutes de chauffe, il se dépose surles parois du ballon un précipité rouge-brun; mais le rendement, après quinze heures de contact, n’est pas considérable ; de plus le produit se dissout notablement quand, pour le purifier, on le lave au mélarge d’éther acétique et d’alcool.

Nous nous sommes demandé alors si le corps obtenu n’était pas plus soluble dans l’éther acétique que dans l’alcool,-ou vice versa, auquel cas nous aurions lavé avec le liquide où le produit eût été le moins soluble.

Mais les deux liquides nous ayant paru avoir la même action, nous avons continué les lavages avec le mélange

PR 1 ee éthéro-alcoolique sus-mentionné jusqu’à coloration nettement jaune du filtratum.

Le précipité que nous avons recueilli à été maintenu pendant huit jours dans le vide sur l'acide sulfurique, après quoi nous avons procédé au dosage des divers éléments du

produit.