L'air, ses impuretés et ses microbes

Conférence faite à la Sorbonne le 3 avril 1886.

RR,3°s.,t. 11, 1° mai 1886, p. 545-559. — Bulletin de l'Association scientifique de France, Paris, 2% s., t. 13, 22, 30 mai 1886, in-8, p. 113-144.

OUVRAGE

4. Cours DE CHIMIE ORGANIQUE PAR ARMAND GAUTIER Er MARCEL DELÉPINE.

Paris, M., 3° éd., 1906, Préface du 27 nov. 1905, gr. in-8, xx1v-799 p. Voirta"qis;p. 47.

MÉMOIRES. NOTES

Acide et Éthers cyanhydriques.

4 à 16. Sur l’acide cyanhydrique et les éthers cyanhydriques.

M. À. GauTier montre que l’acide cyanhydrique n’est pas un acide, que les éthers cyanhydriques ne sont pas des éthers, que les cyanures alcalins sont presque entièrement dissociés par l’eau, que les corps dits acide cyanhydrique et éthers cyanhydriques s'unissent directement aux hydracides, aux aldéhydes, etc. Cette dernière observation a depuis donné lieu à un grand nombre de synthèses. Dans les Mémoires et Notes qui suivent, M. A. GaAuUTIER étudie l'acide cyanhydrique, ses combinaisons et ses dérivés, ainsi que les composés azulmiques dont quelques-uns se rapprochent des corps de la série urique.

Action de l’ammoniaque sur l’acide cyanhydrique.

BSCG,n.s.,t. 17, 5 janv. 1872, p. 2. — Th S, 1869, p. 16-20.

Sur une combinaison d’acide cyanhydrique et d'acide iodhydrique.

BSC,n.s.,t. 4, 28 juil. 1865, p. 88-90. — C R, t. 61, 28 août 1865, p: 380-382. — L'’s A, Bd. 138, 1866, S. 36-38.

Sur le chlorhydrate d'acide cyanhydrique.

CR, t. 65, 2 sept. 1867, p. 410-414. — L’s À, Bd. 145, 1868, S. 118-124.

Action des composés acides chlorés, bromés, iodés et sulfurés sur les éthers éthyl et méthyleyanhydriques.

GR, t. 63, 26 nov. 1866, p. 920-924. — L's À, Bd. 149, 1867, S. 289-294.

Sur une combinaison directe d’aldéhyde et d'acide cyanhydrique ; par MM. À. GauTiER et MAXWELL SIMPSON.

GR, t. 65, 2 sept. 1867, p. M4-M7. —.B. S C, n. s., t. 8, 1867, p+ 277-280. — The Chemical News, London, Nov. 1, 1867, in-4, p. 224-225. — L's À, Bd. 146, 1868, S. 254-958.

Sur une nouvelle base dérivée de l’acide cyanhydrique. CR, t. 65, g sept. 1867, p. 472-475. — L's À, Bd. 146, 1868, S. 352-357. — JF P C, Bd. 105, 1868, S. 62.

Indication de combinaisons du cyanogène avec l’acide cyanhydrique sec.

BS Gin. s.1.9,3 avr. 1868, p.42;

Sur deux nouveaux hydrates d'acide cyanhydrique.

BSCG,n.s.,t.11, 2 avr. 1869, p. 354. — Th S, 1869, p. 21-30.

Réponse à une Note de M. A. CommaiLe sur l’acide cyanhydrique.

MS,0 1.212) 1"mars 1970, p.291-299.

Étude préliminaire de l’action de l'acide cyanhydrique sur l’acroléine; par MM. A. GAUTIER et GROMMYDIS.

BS C,n,s.,t. 25, 5 mai 1876, p. 481.

Sur la protazulmine.

BSCG,u.s.,t. 45, 1886, 27 nov., 11 déc. 1885, p. 1-2, 50-51.

Nouvelle méthode de synthèse de composés organiques azotés. Synthèse totale de la xanthine et de la méthylæanthine.

Synthèse de composés reconnus, depuis, très rapprochés, mais non identiques, aux dérivés puriques.

BAM,92°s.,t. 13, 17 juin 1884, p. 713-775. — CR, t. 98, 23 juin 1884, p. 1523-1526. — B S C, n. s., t. 42, 27 juin, 25 juil. 1884, p. 129- 130, 141-146; 546. — M S Q, t. 27, août 1884, p. 894-895.

Ueber die Synthese des Xanthins, aus gehend vonder Cyanwasserstoffsäure.

Au sujet de la synthèse des corps xanthiques et congénères en partant de l’acide cyanhydrique, M. A. GAuTIER, discutant une erreur que lui a reprochée M. Emi Fiscuer (1), montre que les corps qu'il a obtenus sont très voisins des corps puriques.

B D C G, 31 J., Bd. 1, Eingegangen am 3. März 1898, S. 449-450. — BS CG, 3°s., t. 19, 25 fév. 1898, p. 210, 244-246. (:) B D CG, 30 J., Bd. 3, S. 3131-3133.

Sur la préparation des chlorures de cyanogène.

BSC,n.s.,t.5, 1 juin 1866, p. 403-404. — L's A, Bd. 141, 1867, S. 192-124. — J F P C, Bd. 100, 1867, S. 45-46.

Sur l’acétonitrile et le propionitrile.

En général, ces corps n’étaient pas connus à l’état de pureté avant ces recherches.

BSC,n.s.,t.9et33,3 janv. 1868, 14 mai 1880, p. 2-6, 546. — CR, t. 67, 21 déc. 1868, p. 1256-1257.

Observations à propos d’une Note de MM. C. VinceNT et B. DEra- CHANAL relative au cyanure de méthyle pur.

BSC,n.s.,t. 33, 23 avr. 1880, p. 515-516.

17 à 28. Les carbylamines.

Cette nouvelle classe de corps, découverte par M. A. Gaurier en 1866, avait échappé aux nombreux chimistes qui s'étaient occupés des dérivés du cyanogêne. La conception des carbylamines était contraire aux théories, universellement acceptées depuis Gay- Lussac, théories fondées sur l’analogie du cyanogène et des haloïdes. Les carbylamines, isomères des anciens cyanures alcooliques, sont des corps où le cyanogène est uni au carbone du radical alcoolique par l'intermédiaire de l’azote et non plus par le carbone du radical CN. En effet, sous l'influence des acides étendus d’eau, le carbone du cyanogène se détache toujours de la molécule des carbylamines à l’état d'acide formique, le reste donnant une ammoniaque composée :

C" H Liane ONE + CH?0?, C2H>5 Acide formique.

Éthylcarbylamine. Éthylamine.

Dans les carbylamines, le carbone bivalent imprime à la molécule les aptitudes d’un véritable radical; ces corps, en effet, s'unissent directement, et à basse ou médiocre température, à l'oxygène pour donner les éthers dits cyaniques, aux haloïdes, au soufre, à l'hydrogène naissant, à l’eau, dont elles sont si avides qu’elles l’empruntent aux acides organiques qu’elles changent en anhydrides.

Les carbylamines s’obliennent par l’action du cyanure d’argent sur les iodures alcooliques. Mais l’aptitude propre de ce sel d'argent à produire ces isomères se retrouve, à un plus faible degré, dans les cyanures de plomb, de mercure, etc.

L'action du chloroforme sur les ammoniaques composées en présence des alcalis caustiques donne aussi des carbylamines; cette réaction, indiquée par W. HorMaAnNN presque à la même époque, et quoique postérieurement à M. A. GAUTIER, n’est réalisable pra-

tiquement que dans la série aromatique. Dans la série grasse, seule l'odeur très désagréable et pénétrante des carbylamines se produit.

La découverte des carbylamines vint éclairer la constitution de bien d’autres dérivés du cyanogène : celle des sénévols, des fulminates, et des cyanures métalliques eux-mêmes.

Sur une nouvelle série d'isomères des éthers cyanhydriques gras.

M. A. GauTIER rappelle qu’il avait annoncé à l’Académie des Sciences la découverte de ces nouveaux corps le 26 novembre 1866 et que A. NAQUET, témoin de ses expériences, les avait déjà en partie publiées dans ses Principes de Chimie, 2° éd., t. IT, nov. 1866, p. 421. Il maintient ainsi ses droits de priorité contre A.-W. HorMaNx.

CR, t. 65, 9 sept. 1867, p. 468-472. — B S C, n. s., t. 8, 1867, p. 216-220.

Sur les nouveaur nitriles de la série grasse.

BSC,n.s.,t.8, 1867, p. 284-295. — C R, t. 65, 18, 25 nov. 1867, p. 862-865, 901-902. — B S C, n. s., t. 8, 1867, p. 395-401. — Observation de BERTHELOT : B S G, n.s.,t. 8, 1867, p. 401-402. — L's À, Bd. 146, 1868, S. 124-130. — J F P C, Bd. 105, 1868, S. 413-416. — Z F C, 11 J., 1868, S. 84-85.

Sur les carbylamines.

CR, t. 66, 15 juin 1868, p. 1214-1218. — B S C, n. s., t. 11 19 fév. 1869, p. 211-225; — t. 43, 23 janv. 1885, p. 193. — L’s A, Bd. 149, 151, 152, 1869, S. 29-35, 239-244, 221-293. — Z F C, 11 J., 1868, S. 487-489.

Sur l’isopropylcarbylamine et l’isopropylamine.

CGR, t. 67, 5 oct. 1868, p. 723-727. — BS CG, n.s.,t. 11, 19 fév. 1869, p: 223-295. — Z F C, 11 J., 1868, S. 704. — L'’s A, Bd. 149, 1869, S. 155-161.

Sur les produits d’oxydation des carbylamines.

CR, t. 67, 19 oct. 1868, p. 804-808. — L's A, Bd. 149, 1869, S. 311- 318. — Z F C, 11 J., 1868, S. 673-677.

Action des acides organiques sur les nitriles de la série des acides gras.

CR, t.67, 21 déc. 1868, p. 1255-1259. — M S Q, t. 11, r°" fév. 1868, p. 101-103. — L’s A, Bd. 150, 1869, S. 187-192. — J F P C, Bd. 107, 1869, S. 249-951. — Z F C, 12 J., 1869, S. 127.

Des nitriles des acides gras.

Thèse pour obtenir le grade de Docteur ès sciences physiques soutenue par M. A. Gaurier devant la Faculté des Sciences de Paris le 17 avril 1869.

Ce travail réunit la plupart des études précédentes sur les nitriles et les carbylamines.

Paris, G.-V., 1869, in-4, 163 p. — À C P,4 s., t. 17, mai 1869, p. 103-260.

Catéchines. Pigments de la vigne. Phloroglucines.

24 à 27. Sur les catéchines.

On avait donné le nom univoque de catéchine à des corps formant toute une classe de substances astringentes se rapprochant des tannins, extraites des acacias, des cachous du bois d’acajou, etc. M. A. GaurTiEr montra que ces substances, jusque-là confondues entre elles, forment, en réalité, une famille naturelle de corps très répandus dans les feuilles, les écorces, les bois colorés, la pellicule des fruits, les pétales des fleurs, corps se transformant par oxydation en acides tanniques incolores ou colorés. Toutes ces catéchines se décomposent par fusion avec la potasse en phloroglucine, acide gras ou acrylique et acide protocatéchique ou homologues, observation d’où résulte leur constitution.

M. À. GauTiEeR a isolé six différentes catéchines des cachous de l'acacia catéchu, du cachou brun, du cachou jaune, du bois d'acajou, des gambirs.

Catéchine extraite de divers cachous.

BSC,n..s., t. 28, 20 juil. 1877, p. 146-147.

Sur les catéchines.

GR, t. 85, 6 août 1877, p. 342-345. — À F A S, 6° Ses., Le Havre, 29 août 1877, p. 391-392.

Analyse par P.:3J PC, 4 s., 1. 26, nov. 1877, p. 416-417.

Sur les catéchines; catéchines des gambirs.

CR, t. 86, 11 mars 1878, p. 668-671.

Analyse : BS CG, n.s.,t. 30, 1898, p. 567-568.

Sur les catéchines et leur constitution.

GR, t. 85, 22 oct. 1877, p. 752:755.

28 à 36. Sur les tannins, les matières colorantes des vins et les phloroglucines quien dérivent.

On croyait que la couleur rouge des vins et de l’enveloppe des

raisins, quelquefois de leur pulpe, était due à une matière

colorante unique. GLÉNARD, à qui l’on doit les premières études sur cette matière, l’avait nommée ænoline.

M. À. GauTiEer, en examinant attentivement les couleurs des différents vins rouges français (Bourgognes, Roussillons, Bordeaux, etc.), puis successivement celles des divers cépages, observa, non sans surprise, qu’elles diffèrent toutes les unes des autres. Toutefois ces pigments appartiennent tous à une même famille chimique naturelle : tous ont leur molécule formée d’un noyau trivalent uni à trois branches que l’hydrolyse potassique détache sous forme de phloroglucines (différentes de celle qui dérive de la phlorizine du pommier) et d’un acide aromatique variable : acides protocatéchique, hydroprotocatéchique, caféique, etc. Il put ainsi assigner à ces pigments une constitution tout à fait analogue à la constitution, aujourd'hui classique, que E. FiscnEer, un an après, montra être celle de la fuchsine et de ses dérivés. M. A. GAUTIER observa de plus que des rapports étroits existent entre les pigments colorés de la vigne et les catéchines incolores. Il établit que des catéchines, dont la formation précède celle du pigment de la vigne, se trouvent dans la pellicule du raisin et la feuille de vigne au moment de la véraison. Elles peuvent être précipitées de leur extrait aqueux par les sels de plomb. En s’oxydant, elles forment dans la feuille les acides ampélochroïques, acides colorés, bien cristallisés, intermédiaires entre ces catéchines et les pigments du raisin.

Sur l’oxydation des tannins et l'acide gallique. Matière colorante cristallisée obtenue; par MM. A. GauTiER et Cu. GIRARD.

BSC,n.s.,t. 27, 18 mai 1877, p. 529-530.

Acide gallotannique tiré des galles de Mossoul et d'Alep. BSCG,n.s.,t. 32, 28 nov. 1879, p. 609.

Sur l « œnotannin » ou tannin du vin.

BSCG,n.s.,t. 27, 4 mai 1877, p. 496-498.

Sur les matières colorantes du vin.

CR, t. 86, 17 juin 1878, p. 1507-1510. — J P C, 4° s., t. 28, nov. 1878, ‘p. 466-467. -- B S C, n. s., t. 2%, 20 juil. 1877, p. 146-147; — t. 43, 1885, 28 nov. 1884, p. 2.

Analyse par L. B. : BS G,n.s., t. 32, 1879, p. 103-104.

Les matières colorantes des vins sont des tannins.

BS CG ns, 148,28 nov. 1884, p. 2

Sur la matière colorante ferrugineuse des vins rouges.

Il s’agit d’une substance bleu indigo contenant 3,5 pour 100 de * fer, retirée directement, par évaporation, des vins du Roussillon.

CR, 1.87, 8 juil. 1878, p. 64.

E, L. — Armand Gautier. 3

Sur l’origine des matières colorantes de lavigne; Sur les acides ampélochroïques et la coloration automnale des végétaux.

CR, t. 114, 21 mars 1892, p. 623-629, — B S CG, 3 s., t. 7, 25 nov. 1892, p. 823-829.

Sur la coloration rouge éventuelle de certaines feuilles et sur la couleur des feuilles d'automne. À propos d’une Note de M. MarcEeLz MiRANDE.

CR, t. 143, 8 oct. 1906, p. 490-491.

Isomères de la phloroglucine.

Les phloroglucines dérivées de la matière colorante des vins ne se confondent pas avec la phloroglucine dérivée de la phlo-

rizine.

CR, t. 90, 26 avr. 1880, p. 1003-1005. — B S C, n. s., t. 33, 14 mai 1880, p. 582-587. "

37 à 46. Notes sur divers sujets de Chimie organique.

Sur les tyrosamines. *

M. A. GAuUTIER appelle tyrosamines trois alcaloïdes homologues qu’il a rencontrés dans les produits de la fermentation des foies de morue et qu’il a rattachés aussitôt à trois tyrosines dont elles dérivent par perte de CO?. De ces trois tyrosines une seule était connue, les deux autres ont été retrouvées depuis.

B S C, 3°s., t. 35, 9 nov. 1906, p. 1195-1197.

Note sur la préparation de l’acétone; par MM. A. Gaurier et G. SAINTPIERRE.

Cette Note, qui est la première publication de M. A. GAUTIER, indique un bon procédé de préparation de l’acétone pure.

BS C, 1858-59, 1860, 8 fév. 1859, p. 15. — MS Q, t. 2, 1° mars 1859, p. 104.

Action du perchlorure de phosphore sur l’iodoforme.

BS CG, n.s.,t. 13, 1870, 18 mars 1869, p. 291, 316-318. — L’s A, Bd. 156, 1870, S. 262-264.

Action du phosphore sur l’iodoforme.

B S Guns LE AO Tant 1572. p.09.

Sur un nouvel isomère de la saccharose.

A FAS,92*Ses., Lyon, 22 août 1873, p. 246-248. — B S C, n. s., t. 22, 17 juil. 1874, p. 145-147.

Sur l’acide disulfoglycérique. À propos d’une Note de M. Pru- D'HOMME, intitulée : Matières colorantes nouvelles dérivées de l’anthracène.

BSC,n.s., t. 98, 6 juil. 1877, p. 98.

Déshydratations méthodiques des hydrates de carbone.

BSC,n.s.,t. 31, 16 mai 1879, p. 530.

Nouveaux acides aldéhydiques de constitution analogue à celle de l’acide glyoxylique.

BSC,n.s.,t. 42, 25 juil. 1884, p. 546.

Action de la chaleur rouge sur le formaldéhyde. CR, t. 150, 27 juin 1910, p. 1723-1726.

Remarques (sur la fumée du tabac) à propos de la Communi-

cation de M. Henri Moissaw, intitulée : Étude chimique de la fumée d’opium.

CR, t. 115, 5 déc. 1892, p. 992-993.

SECTION Ill.

OUVRAGES