CONDENSATION AVEC LES BENZYLIDÈNETOLUIDINES

Le cas le plus intéressant est constitué par les résultats que fournissent les trois benzylidènetoluidines. En employant, en effet, le même mode opératoire que pour obtenir la triphénylpipéridone, c’està-dire en abandonnant à elle-même une solution alcoolique d’acétone et d’imine à condenser, j'ai constaté que ces trois benzylidènetoluidines se comportaient chacune d’une façon différente.

La benzylidène-orthotoluidine ne m'a rien donné, probablement par empêchement stérique.

La benzylidènemétatoluidine m'a fourni un composé qui s’est formé par fermeture de chaîne en donnant de la diphénylImétatolylpipéridone.

La benzylidène-paratoluidine, enfin, a réagi en donnant un produit de condensation en chaîne ouverte que l’on peut désigner sous le nom de paratolylaminophényléthylstyrylcétone.

CONDENSATION DE L'ACÉTONE AVEC LA BENZYLIDÈNE-MÉTATOLUIDINE.

En dissolvant dans l’alcool 20 g. de benzylidène-métatoluidine et 6 g. d’acétone, il s’est déposé au bout de 20 jours 2 g. d’une masse cristalline jaune qui à continué à augmenter ensuite.

Au bout de 5o jours il s’est formé 3 g. de produit. Celui-ci, recristallisé dans l’alcool bouillant, se présente sous forme de petits cristaux blancs et brillants, fondant à 181°. Ces cristaux sont très peu solubles à froid dans l'alcool, le benzène et l’acétone, mais un peu plus à chaud.