HC CH HC CH HC CHOHC CH

Il serait difficile de conclure à l’une ou à l’autre de ces deux interprétations. Ce qui est certain, c’est que les phénols trihalogènes mixtes ne se comportent pas, en présence du carbonate de sodium de la façon indiquée pour le triiodophénol par M. BouGauLr (loc. cit) qui limite le départ d’halogène, dans la molécule de ce composé, à la position para.

Lorsqu'il s’agit de phénols trihalogénés mixtes possédant le même halogène en position para et en position ortho, les interprétation de M. BoucauLr sont justifiées.

Tel est le cas du bromo-6-diiodo-2-4-phénol et du chloro-6-diiodo-2-4-phénol ayant tous deux le même halogène en position ortho et en position para. Pour ces phénols, on peut évidemment admettre soit l’élimination de l’halogène en para, soit l’élimination de l’halogène en ortho.

Nos résultats semblent prouver que la formule attribuée au rouge de Lauternann par KAMMERER et BENZINGER (loc. cit.) est insuffisante ; car dans sa transformation en composé rouge, le triodo-phénol peut perdre liode en position ortho pour certaines molécules ; pour d’autres, l’iode en position para.

À l’appui de nos conclusions, nous rappelons les travaux dé MM. Hunter et Joyce (1).

Ces auteurs, en partant d’une série de sels d’argent de phénols trihalogénés dont l’halogène fixé en para était différent de celui fixé en ortho ont pu prouver que lPatome d’argent empruntait dans certaines molécules l’atome d’halogène d’une position ortho; dans d’autres, celui de la position para. Ces auteurs ajoutent qu'il est logique de penser que le mécanisme de la réaction est le même dans le cas des sels d’argent des phénols trisubstitués ne renfermant qu’une seule sorte d’halogène.

Ces faits semblent être analogues aux résultats que nous avons obtenus en traitant les phénols trihalogènes

(1) Hunrer et Joyce, Journ. amer. chim. Soc., t. XXXIX, 1917, p. 2643.

mixtes bromo-iodés et chloro-iodés par le carbonate de sodium.

III. ACTION DU CARBONATE DE SODIUM ET DE L’'IODE SUR LES PHÉNOLS NITRO-IODÉS

Nous venons de voir que les phénols tritralogénés mixtes iodo-chlorés et iodo-bromés se transformaient facilement en composés insolubles sous l’action du carbonate de sodium.

Sur les conseils de M. le Professeur BouGAULT, nous avons essayer de réaliser cette transformation sur des phénols à groupement fonctionnel électro-négatif, en particulier sur les phénols 1odo-nitrés.

Ces phénols nitro-iodés préparés par M. BRENANS (loc. cut) ont été traités de la manière suivante.

Une prise d’essai d'environ 0,50 de nitro-phénol-iodé a été traité par 500 cc. d’une solution de carbonate de sodium anhydre à 300/,. On y ajoute ensuite un grand excès d’iode ioduré (50 à 60 cc. de solution d’iode N/2). On a maintenu le tout au bain-marie bouillant pendant plusieurs heures. Après refroidissement du mélange, on acidifie par un léger excès d’acide sulfurique et on décolore la solution colorée en brun par l’iode, par quelques gouttes d’une solution concentrée de gaz sulfureux.

Cinq phénols nitro-iodés ont été traités de cette manière.