C(CHS):— C(CH3)OH — CO.OR-—+ H

— R,OH + C(CHs}ÿs — C(CH5) OH — CHO.

V. Érune DE L'ALDÉHYDE TÉTRAMÉTHYLLACTIQUE. — a. Action de l'acide pyruvique. — Un mélange équimoléculaire d'acide pyruvique (45,4) et de corps X (65,5) fut chauffé 4 heures au bain d’huile à 120°-130°. En recufiant directement dans le vide le produit brut, vers 70° sous 15"% passa l'acide pyruvique inaltéré, puis vers 80°-85° le résidu. Ce dernier fut analysé.

Analyse.

05,1398 de substance ont donné 0%,1371 de H20 et 05, 3283 de CO?.

Calculé pour

Trouvé. CHHOZ pOur 100 HR 10,89 10,8 CIDOUDIOO CEE 64,04 64,6

L'acide pyruvique n’a donc pas réagi sur le corps X qui se relrouve inaltéré. D’après son mode même d’'obtention, ce corps neutre X ne peut posséder une fonction éther. L'action de Pacide pyruvique nous montre qu'il ne

possède pas non plus de fonction alcool primaire ou secondaire.

b. Oxydation par le permanganate alcalin. — Pour cet essai j’emploie 1*!,5 d'oxygène par molécule de corps X. Dans 500% d’eau je dissous 155,8 de permanganate de potasse pulvérisé et 5£ de potasse solide. J'y ajoute ensuite 138 de corps X et le mélange est mis à la machine à agiter Jusqu'à décoloration. Le bioxyde de manganèse ayant été essoré, on extrait à l’éther le corps neutre non oxydé (65). Après acidification par de l'acide chlorhydrique et épuisement à l’éther, ce dernier est lavé au carbonate, puis à l’eau. Le résidu de l’évaporation de l’éther, corps neutre qui était dissous dans la potasse, bout vers 80° sous 20%" (35); c’est donc encore du corps X un peu impur.

La solution carbonatée acidifiée par de l’acide chlorhydrique est entraînée à la vapeur. On obtient ainsi quelques gouttes d’un acide ayant l’odeur de l’acide pivalique et qui, extrait à l’éther, cristallise mais fond à la chaleur de la main. C’est de l’acide triméthyliacétique car disuillé dans le vide cet acide bout à 66° sous 10"" et fond alors A0

Le résidu non entraïnable à la vapeur et restant dans le ballon, extrait à Péther, abandonne quelques cristaux qui fondent à 140° et distillent à 130° sous 14"" en se sublimant abondamment. Vu ces censtantes, ce composé est de l'acide tétraméthyllactique.

Cette expérience nous montre donc que le corps X est difficilement oxydable et fournit comme produits d’oxydation de l'acide tétraméthyllactique et de l'acide pivalique, produit d’oxydation plus avancée du précédent.

Ces faits s'expliquent si l’on regarde le corps X comme de l’aldéhyde tétraméthyllactique. On a en effet

C(CH}ÿ = C(CH)0H = CHO-- 0 0 CH = C CH OH CO OI

puis, C(CH3 ÿ — C(CH3)OH — CO.OH + O 2 C(CH° * CO — CH3+ CO?+ H°0, et enfin,