g. 245-260 : 1 g. résidu : 1 gr
Analyse de la portion 245-260 mat. (C'°H1O?) 0,1549 trouvé H?0 0,1052 H 0/0 7,54 (th. 9,50) CO? 0,4058 C o/o 71,44 (th. 71,40).
Poids moléculaire :
Point de congélation
u e Mat. Benzènce benzène pur la solution A4 M 0,7944 30,8825 5039 5,03 0,9000997
De ces nombres il semble résulter que cefte portion est un mélange de polymère, de diphénylurée et du corps F que nous allons étudier maintenant.
Etude du produit F. — Le produit F se présente sous la forme d’une substance filamenteuse. La valeur élevée du point d’ébullition a fait penser que ce corps devait représenter un produit contenant deux noyaux cyclohexaniques. MAnalyse mat. t(C#2H%#0°))0,2079 : trouvé H°0 : 0,1893 H 0/0 10,04 (th. g.60) CO? 0,5190 C 0/0 68,27 (th. 67,80).
Poids moléculaire :
Point de congélation
Te - ES du de Mat: Benzène benzène pur la solution Al M 0,9455 31,1116 5,39 4:97 MATE, Dacorté pou CHER O0 RES", 20 UC Rt per Ro A
Le corps F semble donc être le produit de formule LXI qui a pu se former lors de la distillation par action du glycol
102 R, CORNUBERT
CH? CH
ca NC cf” Nc | CH Le H° ce:
CH CZ He = cHoH — ca? —0— cn? CHOH — CH / NZ CO Co
sur le polymère d'oxyde d’éthylène par une réaction identique à celle de Wurtz (!).
Etude de l'acide. — Cette troisième opération nous a donné 20 g. d’un acide constitué par un liquide brunâtre extrêmement épais.
Nous avons cherché à déterminer la constitution de cet acide en le transformant en éther méthylique sous l’influence de l'acide chlorhydrique et en faisant la disemicarbazone de cet éther. 13 g. d’acide nous ont donné 10,5 g. d’éther et 2 g. d'acide ont été récupérés. Ce dernier se présentait alors sous la forme d'un liquide à peine brunâtre.
Analyse :
Il IT MAS LA ER ER ES 0,2352 0,240/ de COEUR. 0,1070 0,1702 CORRE CR EME 0,911 0,9239 Trouvé I Il th. p. acide lact. pyr.
H° 0/0 nt 7.88 7,86 8,00 7,07 CE0/0 NOR 59,30 59,43 60,00 60,61
La semicarbazone à été faite sur 3 g. d’éther brut mais nous n'avons obtenu qu’un liquide visqueux contenant de l'azote, qui n'a pas cristallisé.
N'ayant pas obtenu de disemicarbazone nous avons de nouveau essayé de démontrer la présence du groupe CHOH par l’isocyanate de phényle. Dans ce but les 7 autres gram-
() Wünrz, G. R., 49, 813 (1859).
mes d'acide ont été traités par 6 g. d'isocyanate de phényle en tube scellé pendant 20 heures au sein du toluène en chauffant au bain-marie bouillant. A l'ouverture du tube l'existence d’une poche de gaz sous pression à fait perdre la majeure partie de la matière. Dans ce qui a été récupéré nous n'avons retrouvé que de l’acide inaltéré et un peu de diphénylurée.
L’acide récupéré ayant une teinte faiblement brunâtre a été analysé.
Analyse mat. 0,1487 trouvé H?0 0,103 H o/o 7,75 CO? 0,3264 C 0/0 59,86.
Il ne nous a donc pas été possible de déterminer la nature exacte de cet acide. À priort il devrait correspondre à une forme pyruvique car on sait que le lactate de calcium, traité en solution aqueuse par du permanganate à { 0/0, donne du pyruvate de calcium (t). D'autre part l'oxydation permanganique du méthyleugénol a conduit à l'acide vératroylcarbonique (?) :
