I. — COMPOSÉS ORGANIQUES FLUORÉS, EMPLOYÉS DANS L’INDUSTRIE
Les composés organiques fluorés, aromatiques et aliphatiques, peu employés jusqu’en 1930, ont pris depuis une importance de plus en plus grande et sont aujourd’hui couramment utilisés dans la grande industrie.
Industrie du froid.
La fabrication des fréons ou chlorofluorométhane débuta en 1930 et leur production se développa rapidement.
On connaît CF,CI1, obtenu en faisant réagir le tétrachlorure de carbone sur le trifluorure d’antimoine en présence d’un peu de pentachlorure d’antimoine.
3 CCL + ,F; Sb — ,C F,CL + : Sb CL | On a isolé également CF Cl,, CF,CI, CHF Cl, (CF, CI-CF CL) - et (CF, CI-CF,CI)-
Les fréons sont utilisés surtout dans les réfrigérateurs ménagers. On les emploie également comme solvant du DDT, en association avec 10 % de cyclohexanone.
Industries électriques et plastiques.
Tous les carbures ayant leurs atomes d’hydrogène substitués par des F sont doués d’une bonne stabilité thermique et électrique; la liaison C-F est en effet très robuste, d’une rigidité exceptionnelle.
Le Teflon ou polytétrafluoréthylène est employé dans l’industrie des matières plastiques. C’est un très bon isolant. De même l’hexafluoroxylène.
Le perfluorobutadiène 1-3 CF, — CF — CF — CF, en présence de peroxyde se polymérise et conduit à des huiles, des cires ou des résines thermoplastiques.
Chimie nucléaire.
Les hydrocarbures fluorés, notamment le perfluoroheptane, servent à la séparation des isotopes de l’uranium.
Phytopharmacie - Raticides - Insecticides.
Certains fluoroacétates ou leurs dérivés sont employés comme insecticide, raticide, herbicide ou anticryptogamique.
Le monofluoracétate de sodium CH, F CO,Na est un raticide puissant à 0,25 %, mais il présente l'inconvénient d’être toxique également pour l’homme.
Le trifluoroacétate CF,CO,Na entre dans la composition d’un grand nombre d’herbicides et insecticides.
Le trifluoroacétonitrile est un insecticide et anticryptogamique.
Le fluoroacétate de baryum et les esters de l’acide fluoroacétique sont des antiparasites des cultures.
Le MFA ou méthylfluoroacétate F CH,CO0O CH, s’obtient en chauffant le monochloracétate de méthyl avec du fluorure de potassium à l’autoclave à 2200. On prépare de même les ester éthylique, propylique ou isopropylique.
L'action pharmacologique de l’acide monofluoroacétique et de ses dérivés a été étudiée par MAYNARD CHENOWETH (40). Cette action varie selon le dérivé envisagé. D'une façon générale, l’auteur constate que les composés à chaîne droite renfermant un nombre pair d’atomes de carbone sur lesquels un fluor est substitué en position terminale sont les plus actifs. Les composés à chaîne droite renfermant un nombre impair d’atomes de carbone ont une activité pharmacologique beaucoup plus faible. L'effet pharmacologique varie selon le composé fluoré étudié et selon l’espèce animale envisagée. Tantôt les symptômes cardiaques prédominent, tantôt c’est le système nerveux central le plus atteint.
Pharmacie. :
F La 3-fluorotyrosine OH € > CH, - CH - CO,H aurait une action antago- | | NH; niste de la thyroxine et de l’hormone thyréotrope de l’antéhypophyse. Elle freinerait l’action des hormones thyroïdiennes.
Le D F P ou ester diisopropylique de l’acide fluorophospho-
KP 06H: rique est un liquide très toxique par inhalation. Il inhibe de façon
# OC;H, permanente et irréversible la cholinestérase (contrairement à la physostigmine et à la prostigmine).
Il en résulte une accumulation d’acétylcholine au niveau des terminaisons nerveuses parasympathiques qui se traduit par du myosis, de la salivation et de la
brachycardie.
(40) Maynarp (B.), CHENOWETH. — Pharmacologie de l’acide monofluoroacétique et de ses dérivés. — Pharmacological Rewies, 1949, p. 383.
Le D F P est employé parfois dans le traitement du glaucome et de l’iléus paralytique qui suit souvent la chirurgie abdominale ou accompagne certaines maladies (pneumonie, péritonite, affections de la moelle épinière, etc.). On l’utilise en solution dans l’huile d’arachide à 0,1 ou 0,2 % car il s’hydrolyse en solution aqueuse.
Gaz de combat.
Le Sarin qui est l’ester isopropylique de l’acide méthylfluorophosphinique 79 |
