PHTALATE ACIDE DE CES ALCOOLS

a) Dérivé sodé : Après un certain nombre de tentatives infructueuses de préparation du dérivé sodé à froid, nous sommes parvenus à la réaliser, mais seulement à chaud. Plus exactement, nous commencions la réaction à la température ordinaire au sein de l’éther de pétrole, puis, quand le dégagement d'hydrogène dans ces conditions avait cessé, nous chassions l’éther de pétrole et portions progressivement le produit à 150°. Le sodium en excès se rassemblait en boules.

b) Après avoir séparé le sodium, nous mettions le produit en solution éthérée et ajoutions l’anhydride phtalique, en léger excès. Il se produit un léger dégagement de chaleur. On abandonne 24 heures en agitant de temps à autre. Le lendemain, on traite par la soude diluée, sépare la couche éthérée qui est rejetée. La couche alcaline est extraite à l’éther de pétrole. On l’acidifie ensuite par l’acide chlorhydrique dilué, il se sépare une huile. On extrait alors au chloroforme (dans lequel l’acide phtalique est insoluble), sèche sur SO{N2. On chasse le solvant, et fait cristalliser le résidu dans l’éther de pétrole. (Nous avons essayé d’autres solvants sans succès.) Le produit cristallisé est abandonné sous vide F : 95-97.

INDICE DE SAPONIFICATION DU PHTALATE

1 gr. 0035 est chauffé pendant 3 heures (au bain-marie bouillant) avec 10 cc. 1 de soude normale.

On titre en retour par H2SO# normal et trouve 4 cc. 6 H2S04 N.

Soude employée : 5 cc. 5.

Masse moléculaire du phtalate :

ce qui correspond à une molécule d’alcool : 218.

A Te A

Pourcentage d’alcool dans le produit brut :