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- CHAPITRE Ill. 5

LA BENZOYLECGONINE.

1) Généralités.

En juin 1885 M. W. MERCK (45) reçut un corps à analyser, produit secondaire obtenu dans la préparation de la cocaïne. Ce corps, dit MERCK, se dissout facilement dans l’eau, moins dans l’alcool, et est presque insoluble dans l’éther. Il cristallise dans une solution très’ concentrée et chaude d’eau, en cristaux plats (aiguilles) et incolores. Le corps fond en brunissant à 188,5 — 189°. En l’analysant, il obtint de l’écgonine et de l’acide benzoïque. La formule de ce corps est:

PRE RC ess CH —: COOH | / OCOCSHS N — CH3 C .

| H COTE TEEN LEE O1 à PORT PES Où 9 ©

Le produit ayant servi à nos mesures est l’hydrate:

CIiSHINO!* , 4H20 , de P.F. 87°. La benzoylécgonine présente également

deux constantes de dissociation: K, — 1,8 . 101? CRE AL USE

2) Dosage.

Le dosage de la benzoylécgonine a été fait comme pour l’écgonine, par la micro-kjeldahlisation,

Notre prise d’essai étant de 0,02 gr, quatre opérations distinctes nous donnèrent les résultats suivants:

0,78 milligrammes

0,78 » 0,775 > 0,774 > et le calcul théorique montre que:

361 (Poids moléculaire) gr .. 14 gr d’azote, OO LEP ET ER REA TER 0,000774;

ayant en plus déterminé le point de fusion du corps, nous trouvâmes 86 à 87°, chiffres indiqués par les traités pour la benzoylécgonine hydratée. Nous pouvons donc considérer notre échantillon comme pur.

3) Etude du pouvoir rotatoire en fonction du pH. La variation du pouvoir rotatoire spécifique

en fonction du pH pour la benzoylécgonine est indiquée dans le tableau IV et la fig. XII,

Fe Doit

Tableau 1V

pH | ‘ | re Se | [a] | : | [a] 0 60e 8 | 69e | 941 lon 2.05 1,20 | 60 1,38 | 69 241 | 1205 A0 F1 less |: 67 DAT 2,50 1,06 |- 53,0 | 195 | -625.| 911|; 1055 3,10 106 CS 1,21 | 60,5 | 210 | 105,0 3,50 RO 680 0 L214 SU: | 2410 105.0 4,05 105 sos lois -l*- 040 | 106.0 5,10 LOS 515 4e 119 05957208 | 1040 8.75 tool dialisss | 208) 1025 6,05 1,03 re ds ae 6,30 =. ANT be 655 LRU es AE = Es 7,50 L'ENTPERES A A de = 8,75 LE PS ote = 9,45 OA) On Pt 1d À DZ0 | 100 |! 995 10,30 Os uit | 550 (1096/0980 10,75 Os eL00) 545: À 7195 | 1 975 578 m 1}: 546 m }L 436 m k

Les pK observés optiquement ont les valeurs:

Les paliers s'étendent des pH 3,20 à 3,8 sensiblement et de 5,70 à 8,80.

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