CH
H:C//N cH:
ASC CH | | + 2 TAOETS Ar CH C'H
fondant respectivement à 122°, 103° et 55°.
La première, F 122°, découverte par Borsche et réobtenue par MM. Cornubert et Borrel-dans l’hydrogénation catalytique de la dibenzylidène-cyclohexanone F 118° au platine ou au nickel.
La seconde, fondant à 103°, obtenue par ces auteurs lors d’une hydrogénation de dibenzylidène-cyclohexanone F 118° par un platine, ainsi que par benzylation de l’& benzyl-cyclohexanone, dans ce dernier cas avec un rendement de 1 % (résultat confirmé par MM. Cornubert et Sarkis).
La troisième, fondant à 55°, isolée par MM. Cornubert et De Demo lors de l’hydrogénation de la dibenzylidènecyclohexanone F 118° par le nickel formique.
Or, si nous utilisons la théorie de Van Baeyer qui accorde au cyclohexane la constitution d’un noyau hexagonal plan et tendu, il n’y a que deux possibilités pour
AR
représenter l’«x’ dibenzyl-cyclohexanone, l’une étant l’isomère cis (A), l’autre l’isomère trans (B).
PR ES H°C — H°C \ | CH?— CH H°C' — H°C \| | H HER Au HN Nca:= cr 0 0 (4) (B)
Si donc, nous arrivions à montrer que les trois corps fondant respectivement à 122°, 103° et 55° sont bien des isomères (et en particulier ne sont pas des formes cristallines) du même coup apparaîtrait l'insuffisance de la théorie Von Baeyer pour le calcul des isomères en série cyclohexanique monocyclique.
On sait, en effet, que la théorie de la tension de Von Baeyer ne correspond plus à certains faits qui s’interprètent par la théorie des noyaux gauches et non tendus de Sachse-Mohr, et qu’on est cependant obligé jusqu'ici de faire encore appel à elle pour le calcul du nombre des isomères chez les corps monocycliques. La théorie de Sachse-Mohr, au contraire, fait prévoir plus de deux 42" dibenzyl-cyclohexanones.
Rechercher la nature exacte des xx’ dibenzyl-cyclohexanones précédemment décrites et contribuer ainsi à l'étude stéréochimique du noyau cyclohexanique, tel a été le thème de notre travail, que nous résumerons de la manière suivante.
