INTRODUCTION

Les quinones sont des composés aromatiques. Elles dérivent des hydrocarbures de cette série, par le remplacement de deux atomes d'hydrogène appartenant à un noyau benzénique, par deux atomes d'oxygène. Elles sont caractérisées par la propriété de fixer H? en se transformant en diphénols ou hydroquinones qui Îles régénèrent par oxydation.

On s’accorde aujourd’hui à en faire deux groupes bien distincts :

1° Les paraquinones où quinones vraies, composés jaunes à odeur forte, volatiles, entraînables par la vapeur d’eau, oxydantes, s’altérant par les alcalis à froid et donnant naissance par réduction à des paradiphénols.

Le type de cette classe est la quinone ordinaire ou benzoquinone, à laquelle est indifféremment attribuée l’une

ou l’autre des formules suivantes :

6, CO ZA ses CH 0 CH OTROU | CH CH O | Fe NO

2° Les orthoquinones, corps de couleur variable, inodores ou d’odeur faible, non entraînables par la vapeur d’eau, ne s’altérant pas, en général, par les alcalis à froid, enfin fixant deux atomes d'hydrogène, en formant des orthodiphénols.

Le type de ce groupe est la $-naphtoquinone

La phénanthrènequinone et la rélènequinone appartiennent également à cette seconde série.

Enfin on range généralement l'anthraquinone

co co Gepe NCO

dans un groupe absolument distinet des deux autres, Les deux carbonyles GO, bien que situés en para, ne rendent point ce composé comparable aux paraquinones, dont il ne possède aucune des propriétés; au contraire, toutes ses réactions tendent à le faire considérer comme une véritable dicétone.

Toutes ces substances et les innombrables dérivés qui s’y rattachent ont fait l'objet de travaux chimiques considérables. Au contraire, leur étude thermochimique n’est qu'à peine ébauchée. Cependant, M. Berthelot, avec la collaboration de MM. Louguinine et Recoura, a établi les

THERMOCHIMIE DES QUINONES. 3

chaleurs de formation de la quinone et de l’hydroquinone, données qui lui ont permis de fixer le caractère spécial de la fonction quinonique.

Le même savant à montré que l’action des alcalis sur la benzoquinone s'accompagne d'un dégagement de chaleur notable qui témoigne d'une transformation profonde de la molécule; cette action est nulle, au contraire, sur la phénanthrènequinone et l’anthraquinone.

Enfin, M. Berthelot a également étudié, au point de vue thermochimique, la formation de la quinhydrone ou quinon vert, à partir de ses composants quinone et hydroquinone.

Il était donc désirable de reprendre et de compléter l’étude de cette intéressante série.

J’exposerai mes recherches en étudiant d’abord les paraquinones et parallèlement les paradiphénols ou hydroquinones correspondants : ce sera l’objet de la première Partie de ce travail. La deuxième sera consacrée aux quinhydrones. Enfin, dans la troisième j'aborderai l'étude des quinones à poids moléculaire élevé, dérivant du naphtalène, du phénanthrène, du rétène et enfin de Panthracène. |

J'adopterai l'ordre suivant: