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L 1 : Si l’on essaie de nitrer fortement et d’un seul couple butylhydrindène, la réaction devient trop vive et une décomposition totale a lieu.

Par l’action des acides ordinaires sur le butylhydrindène on obtient un produit noir et sale.

Pour obtenir les dérivés nitrés du butylhydrindène nous avons travaillé comme il suit:

Dans 160 gr. de mélange sulfo-nitrique fumant (une partie d'acide sulfurique ordinaire, deux parties d'acide sulfurique fumant à 25 ° d’anhydride et une et demi partie d’acide nitrique fumant à 75 */) on laisse couler environ à 0°, 10,5 gr. de butylhydrindène. Dès que les premières gouttes de carbure sont introduites dans le mélange nitrant, le dérivé nitré se précipite solide. Quand tout le carbure est introduit, on laisse digérer le mélange environ trois heures en remuant de temps en temps. Ensuite le produit de la nitration est versé sur la glace et l’on obtient un corps jaune clair de consistance pâteuse. Ce dernier est recristallisé dans l'alcool méthylique ou éthylique ; on obtient 6,5 gr. du dérivé nitré qui après plusieurs recristallisations montre le point de fusion constant 121°-122°. Les premières eaux mères alcooliques évaporées laissent une huile sale, qui possède une faible odeur de muse, à côté de l'odeur des acides gras supérieurs. Ces huiles nitrées plus fortement donnent un produit que nous n’avons pas pu obtenir solide.

Le dérivé nitré solide du point de fusion 1210-1290 analysé, danna les résultats suivants :

L 0,2964% gr. de substance ont donné à 17° et à une pression de 737mn 97cm d'azote.

IL. 0,2060 gr. de substance ont donné à 18° et à une pression de 740mm 19,8cm$ d'azote.

HT. 0,2195 gr. ont fourni 0,4758 gr. d'acide carbonique et 0,1245 gr. d’eau.

OR De ler à ' ! ; DO TES Trouvé I Il Calculé pour C13H16N204 N — 10,25 ‘ 10,84 ‘o 10,60 % C = 59,11 °/, 59,09 0}.

Nous obtenons donc par l’action du mélange sulfonitrique fumant, sur le butylhydrindène à froid un dérivé binitré. Ce dernier, traité par le chlorure stanneux en solution d’acide chlorhydrique est réduit en une diamine, dont le sel double d’étain est décomposé par l'hydrogène sulfuré. Le chlorhydrate de cette diamine ne donne pas de coloration avec l'acide nitreux, il se colore en rouge avec le chlorure ferrique. Si on le chauffe avec la phénantrènequinone en solution d’acide acétique glacial et qu'on verse ensuite le produit de la réaction dans l’eau et qu’on enlève l'excès de quinone par ébullition avec le bisulfite de soude, il reste un corps jaunâtre, qui donne avec l'acide sulfurique la coloration rouge caractéristique pour les phénazines. Donc nous obtenons en nitrant le butylhydrindène dans les conditions décrites plus haut l’orthobinitrobutylhydrindène :

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