INTRODUCTION

Le nom de carbure acétylénique a été souvent donné à tous les carbures tétratomiques de la série grasse, c'est-à-dire à des composés de carbone et d'hydrogène capables de se combiner directement avec quatre atomes d'un ou de plusieurs éléments monovalents. On les comprenait autrefois dans la formule C"H*— =* ou C"H'"+'— H*, et on les considérait comme dérivant des carbures forméniques. Cette façon de voir doit être aujourd'hui rectifiée et complétée : il existe, en effet des carbures aromatiques acétyléniques; tel est, par exemple, le phénylacétylène. Ce corps précipite les réactifs cuivreux et argentique, propriété caractéristique des carbures acétyléniques de la série grasse; il peut, en outre, comme ces derniers, se combiner directement à quatre atomes de brome; la fonction de carbure tétratomique est unie, dans ce cas, à une fonction de carbure aromatique et les composés de cette forme possèdent à la fois les propriétés des deux groupes générateurs. Il estcependantnécessaireici que la fonction acétylénique soit satisfaite pour que les propriétés du groupe aromatique apparaissent. C'est ainsi que si Ton fait agir le brome sur le phénylacétylène, c'est le groupe acétylénique, soudé au noyau benzénique, qui absorbera cet élément, avant qu'une réaction de substitution ou d'addition puisse se faire dans ce noyau. Si l'on fait agir facide sulfurique sur le même carbure, c'est encore sur le groupe acétylénique que se portera l'action de cet acide, comme le prouve l'action de l'eau sur le composé sulfoconjugué ; on obtient ainsi le méthylbenzoïle, comme l'ont démontré MM. Friedel et Balsohn(l). Je ferai voir de plus, dans

(1) Friedel et Balsohn, Bullet. de la Soc, chim.j i XXXV, p. 54»

le cours de ce travail, que le diphénylacétylène se conduit absolument comme un carbure acétylénique substitué, quoiqu'il possède deux groupes aromatiques. Il n'est donc pas utile de séparer les carbures de la série aromatique des carbures de la série grasse.

L'assimilation de ces deux classes étant faite, je me suis proposé de chercher une classification des carbures tétratomiques basée non sur des vues théoriques, mais sur des expériences. Avant d'exposer la marche que j'ai suivie, il est nécessaire que je montre où en était la question lorsque j'ai entrepris ce travail.

Jusque dans ces dernières années, on rangeait, comme je l'ai dit plus haut, tous les carbures quadrivalents dans une seule et même classe, et l'on mettait côte à côte Tallylène, le crotonylène, le diallyle; déjà cependant, en 1868, M. Friedel (1) avait montré que les carbures précipitant les réactifs cuivreux et argentique possédaient le groupement — C = CH ; et, par là même, il avait établi nettement une division parmi ceux-ci. En 1874, M. L. Henry (2) publia un essai de classification rationnelle de ces hydrocarbures, classification qui me paraît devoir être plutôt simplifiée qu'augmentée.

M. Henry base sa division sur le nombre et la position des chaînons carbonés aux dépens desquels se fait Tenlèvement de deux molécules d'hydrogène (HH)*. De là les trois groupes suivants:

Le premier comprend les hydrocarbures contenant deux chaînons carbonés, unis par une triple soudure, X — C=C — X

Le second renferme les hydrocarbures dans lesquels l'élimination de Thydrogènc a porté sur trois atomes de carbone, ce qui fait queTun d'eux est complètement dépourvu d'hydrogène. Leur formule est:

Le troisième groupe, enfin, comprend les carbures dans

(1) M. Friedel, Compics rendus, 1868, p 1192, t. XL VU.

(2J Henry, Bullct. de VAcad, de Belgique, 2"* série, t. XXXVIII, n"*^ 9 et 10.

lesquels l'éliminatioii de l'hydrogène a porté sur quatre atomes de carbone et qui répondent à la formule :

M. Henry divise ensuite le prcmiergroupe en trois sections, suivant que renlèvcment de Thydrogène a été fait à deux groupes CH^ à deux groupes CH% ou, enfin, simultanément, à un groupe CH^ et à un groupe CH*.

La première section ne contient que racétylcne.

La seconde section contient les carbures qui renferment le système suivant:

et, selon que les résidus sont ou non semblables, la symétrie ou la dissymétrie qui en résulte motive une subdivision .

La troisième section renferme les composés répondant à la formule :