III
Michael et Tissot. — Sur les homologues de l’acide malique. Soc. chim. |3l, VII-VIII, 563; IX-X, 348.
Morawski. — Sur l’acide chloro-itamalique. Soc. chim., XXI, 26.
— Sur l’acide oxycitraconique et ses dérivés, /itd., XXV, 118.
— Action du chlore sur le citraconate de sodium. Ibid., XXVI, 548; sur le mésaconate de sodium, 550.
Morris. — Sur l’acide a-méthyloxysuccinique. Soc. chim., XXXVI, 169.
Riabinin. — Sur l’acide méthoxyglutarique. Soc. cAim., XXXIV, 226.
Ritthausen. — Sur l’acide glutarique dérivé de l’acide glutamique. Soc. chim., X, 303. ScHERKS. — Acide hydrobromoxytraconique. Soc. chim., XLV, 449.
Simpson. — Acide oxypyrotartrique dérivé de la dichlorliydrine. Ann. (ter Chem, und Pharm., CXXXIII, 74.
SwARTs. — Sur l’acide itamalique. Soc. chim., IX, 317.
Wielard. — Sur l’acide pyrosulfotartrique. Soc. chim., XV, 89i WiSLiCENUS. — Sur l’acide p-méthylinalique. Soc. chim. [3|, VII-VIII, 958.
WOLFF. — Sur les acides glyoxylpropionique et hydroxyglutarique. Soc. chim. [3], V, 971.
ACIDE ADIPOMALIÜUE.
Équiv. . . = C«IF(H202)(0*)(0‘).
Atom... CW^Os.
Obtenu par Gai et J. Gay-Lussac en saponifiant par la potasse l’acide adipique monobromé :
C‘2H»Brü8 + KHO^ — KUr -f C‘2I1*»0‘«.
Il se fait du bromure et de l’adipomalate de potassium, qu’on traite par l’acide chlorhydrique; l’alcool enlève l’acide organique et l’abandonne à l’évaporation sous forme d’un résidu jaune pâle, devenant confusément cristallin.
Le sel de plomb, C*^H'’Pb®0'‘’-)-5H®0®, obtenu en précipitant l’acide libre par l’acétate de plomb, est une masse blanche qui entre en fusion lorsqu’on chauffe le liquide; par le refroidissement, elle se solidifie, devient dure et prend un aspect nacré. Ce sel se dissout en petite quantité dans l’acétate de plomb, qui l’abandonne en écailles nacrées, à peine colorées, perdant deux molécules d’eau à la chaleur de l’étuve.
Le sel d’ammonium cristallise difficilement. Celui de potassium paraît incristallisable (G. et G.).
ACIDE PARADIPIMALIQÜE.
Équiv... C‘2HiW».
Atom... C8H*00\
Il a été trouvé par Wislicenus en 1873 dans les produits secondaires de la pi'éparation de l’acide hydracrylique :
SC^H^NaO^^ C^lPNaO* + C'^HSNa^O'» + 211-0^
Il prend encore naissance lorsqu’on attaque l’acide (3-iodopropionique par l’oxyde d’argent ;
2C8H5I0* + 2AgH02 = 2 Agi + C'-HWO^» + IFO-.
Pour le préparer, on chauffe vers 250 degrés, avec un peu d’eau, l’hydracrylate de sodium et l’on ajoute au produit de la réaction son volume d’alcool : le paradimalate se précipite sous forme sirupeuse, tandis que l’acrylate de sodium reste dissous.
C’est un liquide sirupeux, qui se concrète dans le vide sous forme d’une masse gommeuse, déliquescente à l’air humide. L’acide iodhydrique le transforme en acide paradipique,
Chauffés à 200-250 degrés, les paradipimalates se transforment en diacrylates, C'^H^M^O®, sels qui s’échauffent au contact de l’eau pour reproduire leurs générateurs.
Le paradipimalate de sodium, C‘^H®Na®0*“-j-H^0^, est un sel déliquescent, dont la solution aqueuse se trouble en présence de petites quantités d’alcool ; elle précipite, même lorsqu’elle est étendue, les sels de baryum, de calcium, de magnésium et des métaux lourds.
Séché dans l’alcool absolu, il est poussiéreux, possède la composition de l’hydracrylate sodique; mais il perd à 100 degrés sa molécule d’eau de cristallisation; vers 200 degrés, il perd une seconde molécule d’eau, d’où résulte un diacrylate sodique, C*^H“Na®0®, qui fixe directement de l’eau pour reproduire son générateur (W.).
.ACIDE DIMÉTHYLMALIQUE.
Équiv.. . C«H‘«0*<' = C8H2[C2H3]2(H202)(0*)(0*).
Atom... CWW =Cff.C(0H).CH(CI13).C02H C0®H.
L’anhydride de cet acide prend naissance lorsqu’on évapore une solution d’acide allylmalonique, C*'^H®0®, dans l’acide bromhydrique fumant; en agitant le résidu avec l’éther, celui-ci s’empare de l’acide lactonique.
L’acide libre est peu stable; il se transforme en anhydride lorsqu’on chauffe sa solution aqueuse. Chauffé à 200 degrés, il se dédouble en eau et en acide y-oxyvalérianique.
Le sel de baryum, C‘®H®Ba®0*“, obtenu en traitant le lactone par l’eau de baryte, cristallise en fines aiguilles feutrées, anhydres, peu solubles dans l’eau, insolubles dans l’alcool.
Le sel acide, C*®H®Ba®0*‘’, préparé avec l’acide lactonique et le carbonate de baryum, se dépose par concentration en cristaux lamelleux, assez solubles.
Le sel de calcium, C^^H®Ca^O‘“, est en fines lamelles, plus solubles à chaud qu’à froid.
Le sel d’argent, G-H®Ag^0‘^ est un précipité blanc, floconneux (Hjelt).
ACIDE ■y-OXYPROPYLMALONIQUE.
Équiv. . . = C8H3(CeH’)0“.
Atom... =CH^.GH(OH).CIP.GH(CO*H)^
Syn. — Acide oxyadipique.
Préparé par Kônig, puis par Michael et Tissot en traitant l’éther méthylacétylacétique par l’acide cyanhydrique naissant et en saponifiant la cyanhydrine ainsi préparée par les alcalis.
On le prépare en chauffant au bain-marie, pendant cinq jours, un mélange équimoléculaire d’éther et d’acide cyanhydrique pur ; on saponifie le produit, au réfrigérant ascendant, par l’acide chlorhydrique concentré. Il reste un liquide sirupeux qu’on soumet à l’évaporation, en ajoutant de temps en temps de l’acide sulfurique, jusqu’à ce qu’il ne reste plus d’acide chlorhydrique libre, et que le chlorure d’ammonium se soit déposé; on enlève l’acide organique au moyen de l’éther. Il se forme d’après l’équation suivante :
C*H*(G‘»H806;G2AzH + 2HC1 + 2H^02 = AzH^Gl + G^H^Cl + G'^H^O*».
C’est un corps cristallisé qui se transforme partiellement en anhydride à l’évaporation; on enlève ce dernier par le chloroforme dans lequel il est insoluble (Kônig). Il cristallise dans l’éther acétique en petits prismes incolores, fusibles à 143 degrés.
Soumis à la distillation sèche, il se dédouble en eau et en anhydride pyrocinchonique (Michael et Tissot), l’un des produits de la distillation de
l’acide cinchonique, G‘*II®0^^ :
GUHSQis z= G^O* IP02 + G'^HSQs.
Le sel de sodium, G‘^H®Na^0*“, qui se prépare avec le sel de baryum, est cristallin.
Le sel de baryum, G**H*Ba^0‘“-j-2H^0^, s’obtient directement au moyen de l’acide libre et de l’eau de baryte; on précipite l’excès de baryte par un courant d’acide carbonique, et on concentre jusqu’à cristallisation. Il est en lamelles rhombiques, brillantes, peu solubles dans l’eau.
Le sel de calcium, C*^H®Ca^0“’-|-9Aq, est en longs prismes qui se déshydratent entièrement à 175 degrés (Michael et Tissot).
Le sel d’argent, C^^ffAg^O^'’, est un précipité blanc (K.). Il cristallise dans l’eau chaude en aiguilles qui, au contact de l’eau mère, se transforment en cubes (Michael).
ACIDES OHGANIQUES.
ACIDE a-MÉTHYl.OXYGLUTARIQUE.
Équiv... = C‘»H5[C2H3](fP02)(0*)(0*).
Alom... r/H‘»05 =™2j^\c(OH).CH2.CH2.CO®H.
L’anhydride de cet acide, qui ne paraît pas exister à l’état libre, prend naissance lorsqu’on fait bouillir pendant vingt-quatre heures, au réfrigérant ascendant, l’anhydride de l’acide oxy-isocaproïque avec de l’acide azotique étendu de deux fois son volume d’eau :
On évapore au bain-marie, on sature le résidu par du carbonate de chaux et on précipite par l’alcool la solution aqueuse du sel calcique (Bredt). Il se forme encore lorsqu’on fait bouillir, pendant plusieurs heures, l’acide isocaproïque avec de l’acide nitrique étendu (B.).
Le sel de calcium, C*^H*Ca^0‘'’-f-7H®0®', cristallise par le refroidissement en cristaux aiguillés, peu solubles dans l’eau froide.
Le sel d'argent, C‘^H®Ag^O“’, est un précipité volumineux, fort peu soluble dans l’eau bouillante. Traité par l’acide chlorhydrique, il abandonne à l’éther l’acide lactonique correspondant.
Cet acide, qui reste facilement en surfusion, fond à 68-70 degrés; il est très soluble dans l’eau et déliquescent.
Le sel d'argent, C*®H’AgO*, obtenu au moyen du carbonate d’argent, est très soluble dans l’eau.
YI
ACIDE p-MÉTHYLOXYGLÜTARIQUE.
Équiv. . . C«H5[C*I13](H20*)(0*)(0‘).
Atom... CSRWO» = C1P.C(0H).(CH^G0W-
Il a été obtenu par Sorokin en oxydant le diallylmétbylcarbinol au moyen du permanganate de potassium :
Ciequos 020 2 g20* + 2 -f Ci®H‘00‘0.
Liquide sirupeux, qui . décompose à froid les carbonates.
Les sels de potassium, de calcium, de baryum, de zinc et de plomb se déposent de leurs solutés sous forme de sirops, qui se concrètent en masses amorphes par le refroidissement.
247i ENCYCLOPÉDIE CHIMIQUE.
Le sel de cuivre, C‘^H«Cu^O‘®(CuO.HO)^ + H^O^ cristallise en petites tablettes.
Le sel d’argent, est une masse confusément cristalline qui
noircit rapidement à la lumière (S.).
.'iCIDE DE PINNER.
Èquiv...
Alom... CTl‘005.
Pinner chauffe un mélange intime formé de 1 partie de sucre et 3 parties de chaux anhydre dans une cornue de cuivre, munie d’un condensateur disposé de manière à permettre une séparation des liquides distillés.
Le produit principal de la réaction est un acide, qui reste combiné
à la chaux.
L’acide libre, qui n’a pas été obtenu à l’état pur, est une masse cristalline, très hygroscopique.
Le sel de potassium, obtenu en décomposant le sel calcique par
le carbonate de potassium, est une masse cristalline, très hygroscopique.
Le sel de calcium, G*“H®Ca®0‘“, est soluble dans l’eau et précipitable par l’alcool.
Le sel de cuivre, -f- GuHO% est un précipité amorphe, vert, très
soluble dans l’acide acétique (P.).
ACIDE ISO-ARABIQUE.
Équiv...
Alom... C6H«05.
Suivant Ballo, lorsqu’on chauffe l’acide tartrique dissous dans son poids d’eau avec du sulfate ferreux cristallisé et qu’on chauffe le tout au bain-marie, il se forme un précipité gris jaunâtre. On évapore au bain de sable, en agitant constamment, jusqu’à ce que la liqueur se solidifie par le refroidissement; on épuise la niasse par l’alcool fort, on chasse l’alcool, on dissout le résidu dans l’eau, on neutralise par un lait de chaux et on évapore la liqueur filtrée en consistance sirupeuse : il se dépose à l’état cristallin le sel calcique d’un acide que Ballo appelle acide iso-arabique. Pour isoler l’acide, on passe par le sel plombique, qu’on décompose par l’hydrogène sulfuré ; ou encore, on précipite la chaux par une quantité calculée d’acide oxalique. En concentrant le soluté, l’alcool précipite la petite portion du sel non décomposé. On filtre, on concentre, et,
par une addition d’alcool et d’éther, il se dépose un corps cristallin, ['hydrate d’acide iso-arabique,
L’acide iso-arabique est sirupeux, miscible à l’eau en toutes proportions; il ne réduit pas la liqueur de Fehling. 11 est dextrogyre :
Le sel de potassium, C‘‘H®KO‘“, est bien cristallisé.
Le sel de calcium, C*^H’’CaO“’-t- 9Aq, cristallise assez bien; il perd une partie de son eau de cristallisation à 100-120 degrés, le reste à 140 degrés, en se décomposant.
Les sels de plomb répondent aux formules :
Ci^HopbOi» et Gi^H^PhO*» -f- PbO.
Scheibler et Mittelmeier, qui ont répété les expériences de Ballo, ont obtenu un sel de potassium bien cristallisé, dont ils ont isolé l’acide en décomposant le sel plombique par l’hydrogène sulfuré; ils ont obtenu un corps cristallisé, qui n’est autre chose que l’acide tartrique. Us ont constaté, en outi'e, que, si l’on chauffe au bain-marie une solution aqueuse d’iso-arabate de potassium avec de la potasse, on obtient finalement des cristaux ayant la composition du tartrate neutre de potassium.
Conrad est arrivé aux mêmes résultats : l’acide iso-arabique est un corps peu stable, qui se transforme aisément en acide tartrique; décomposé par l’hydrogène sulfuré, le sel de plomb fournit de l’acide tartrique ; bouilli avec de la potasse, le sel de potassium se transforme en crème de tartre.
Ballo. — Réduction de l’acide tartrique : acide iso-arabique. Soc. chim., III, 723.
Rredt. — Acide méthyloxyglutarique. Soc. chim., XXXVIII, 289.
— Lactone isocaproïque. Ibid., 133.
Conrad. — Sur l’acide isoarabique. Soc. chim. [3), IX-X, 120.
Gal et Gay-Lussac. — Sur quelques composés homologues des acides raalique et tartrique. Soc. chim., XIV, 8.
Hjelt. — Sur l’acide oxypropylmaloiiique et son lactone. Soc. chim., XXXVII, 54.
Kônig. — Action de l’acide cyanhydrique et de l’acide chlorhydrique sur l’éther méthylacétylacétique. Soc. chim., XXXIII, 359.
Michael et Tissot. — Sur les homologues de l’acide malique. Soc. chim. [3], VII-VIII, 562. Mittelmeier et Scheibler. — Sur l’acide iso-arabique. Soc. chim. [3|, VH-VIII, 1319. ÏENNER. — Sur la condensation des acétones. Soc. chim., XLII, 23.
SoROKiN. — Sur la formation de l’acide p-méthyloxyglutarique. Soc. chim., XXXIV, 226. WiSLlCENus. — Sur les acides lactiques isomériques; acide paradipimalique. Soc. chim., XX. 26.
ACIDE ISOBUTYLTARTRONIQÜE.
Équiv. . . C**H*20« = C6H[C8H9](H20®)(0*)(0*).
Atom . . . = (CH3)^CH.CH2.C(OH)(CO^H)C
Obtenu par Guthzeit en attaquant par la potasse l’éther isobutylchloromalonique ;
2C^H*(C“IDC][C«H'']0«) + 3H202 ==20*1180“ + HCl + C**H‘“0«.
Masse cristalline, fusible à 110-114 degrés, assez peu soluble dans l’eau, l’alcool et l’éther; vers 180 degrés, elle se dédouble en gaz carbonique et acide isobutylglycollique :
ACIDE ÉTIIYIJIÉTHYÏAIALIQUE.
Équiv. . . C**H‘20‘» = C«H^[C*H8]1CHF](H"02)(0‘)(0*).
Atom... C=H*'^08 =C02H.C(C*H8)(CH3).CH(0H).C0H1.
SïN. — Acide aa-hydroxy-méthijl-^-élhijlsucciniqtie.
On combine l’éther éthylacétylacétique avec l’acide cyanhydrique naissant, puis on saponifie à la manière ordinaire.
L’acide éthylméthylmalique cristallise dans l’éther acétique en prismes fusibles à 132 degrés. Il donne avec les bases des sels eristallisables.
Le sel d'ammonium est sous forme de longs prismes, hygroscopiques, fusibles à 179 degrés.
Le sel de zinc, C**H*“Zn^O*“-t-'^H^O^> ®st en grands prismes, peu solubles dans l’eau, assez solubles à chaud.
Le sel cCargent, G**H“’Ag80*“, cristallise dans l’eau chaude en aiguilles microscopiques qui brunissent à l’humidité et sous l’influence de la lumière (M. et T.).
A la distillation sèche, il fournit de l’anhydride étliy Iméthylmaléicjue, QURioo®, corps qui bout à 236 degrés, qui donne des sels avec les alcalis (Michael et Tissot), d’où les acides se précipitent sans altération.
ACIDES ORGANIQUES. 2t75
Le sel d’ ammonium est en longs prismes, fusibles à 112 degrés.
Le sel d'argent, C**H*Ag-0®, cristallise en aiguilles microscopiques, solubles dans l’eau (M. et T.).
ACIDE DIATÉRÉBIQUE.
Équiv. . . C‘‘ID30«.
Atom... C’H‘20“=:(CIP)2.C(0H).CH(C0^H).CH8.C0ni.
Cet acide ne paraît pas e.xister à l’état libre : lorsqu’on cherche à l’isoler, il se scinde en eau et en anhydride ou acide térébique, lequel se trans¬
forme à son tour sous l’influence de la chaleur en acide pyrotérébique,
Tandis que ce dernier est simplement monobasique, l’acide térébique est un anhydride lactonique et l’acide diatérébique est à la fois un alcool monoatomique et un acide bibasique.
Toutefois, dans la distillation sèche de l’acide térébique, il ne se forme pas que de l’acide pyrotérébique, mais encore un isomère de l’acide térébique, l’acide téraconique, qui est simplement bibasique (Geisler). D’ailleurs, l’acide térébique a été transformé en acide téraconique par Roser, en faisant réagir le sodium ou l’éthylate de sodium sur l’éther térébique, d’où résulte de l’éthyltéraconate de sodium qui se convertit, sous l’influence des alcalis, en téraconate de sodium. Inversement, l’acide téraconique est converti intégralement en acide térébique par l’acide bromhydrique concentré, ou même par l’acide chlorhydrique et par l’acide sulfurique étendu de son volume d’eau (A.).
Tandis que la saturation de l’acide térébique par les carbonates ne fournit que des térébates, ceux-ci se convertissent en diatérébates par les alcalis caustiques.
Les diatérébates sont neutres, non décomposables par Tacide carbonique. Ils perdent aisément, s’ils sont hydratés, leur eau de cristallisation, mais non leur eau de constitution. Excepté les sels d’ammonium et de potassium, ils sont cristallisables et difficilement solubles, comme les térébates correspondants.
Les sels d’ammonium et de potassium sont déliquescents.
Le solde baryum, G‘*H‘“Ba®0‘“-|-3ir0^ s’obtient en saturant par l’eau de ■baryte le térébate de baryum; on précipite l’excès de réactif par un courant de gaz carbonique, on évapore et on fait cristalliser.
Il perd son eau de cristallisation dans l’alcool ou par la chaleur, à 140 degrés; exposé à l’air, il récupère trois molécules d’eau.
Le sel de calcium, G‘*H“’Ga^O*“ -{• 3H®0®, se dépose à l’évaporation en tables microscopiques, fort peu solubles dans l’eau. Il perd à chaud son eau de cristallisation.
Le sel de plomb neutre, G“H*“Pb“0“’4'2H®0^ est en petits cristanx réunis en mamelons à peine solubles dans Teau froide, partiellement solubles dans l’eau bouillante qui les transforme en sel basique.
Le sel basique, G“H“’Pb^O“’. 2 PbHO^ -J- H^O^, se prépare en faisant dissoudre.
dans le rapport des poids moléculaires, l’oxyde de plomb hydraté dans l’acide térébique. Lorsqu’on le chauffe, il ne peut perdre de l’eau sans décomposition.
Le sel d’argent, préparé par double décomposition, est un
précipité cristallin, peu soluble, que l’eau chaude abandonne par refroidissement en petites aiguilles.
11 existe, en outre, une combinaison cristallisée:
(:“H9Ag08 +
qui reste dans les eaux mères provenant de la préparation du térébate d’argent. Le diatérébamate de baryum :
C“I-Ii»Ba(AzlP)0^
se prépare en chauffant le lérébamide avec de l’eau de baryte.
Ce sel, très soluble dans l’eau, reste à l’évaporation sous forme d’une masse gommeuse, que l’alcool dissout en l’abandonnant à l’état cristallisé. Il est alors en aiguilles microscopiques, soyeuses et brillantes.
Acide térébique.
Équiv. . . C‘ni‘008.
O - CO
Atom . . . C'H“0* = (GH3)2.();(CH)(C0-H).Cir-.
Pour le préparer, Williams ajoute peu à peu 800 grammes d’acide azotique d’une densité de 1,25 dans 200 grammes d’essence de térébenthine, puis on chauffe à 80 degrés. La réaction terminée, on maintient le mélange au bainmarie pendant vingt-quatre heures, en ajoutant peu à peu de l’acide d'une densité de 1,4, jusqu’à redissolution de la matière résineuse; on évapore au tiers et l’on ajoute de l’eau; après filtration, il se dépose à l’évaporation des cristaux d’acide térébique et d’oxalate d’ammonium, qu’on sépare aisément; en suivant cette marche, il ne paraît pas se former d’acide téréphtalique.
Erdmann chauffe dans une cornue d’une trentaine de litres 1000 à 1125 grammes d’acide nitriiiue d’une densité de 1,10 à 1,16, puis ajoute goutte à goutte 125 grammes d’essence de térébenthine, eu ayant soin d’augmenter 1» température dès que la moitié de l’essence est introduite. En laissant refroidir vers 100 degrés, il se sépare une matière résineuse qu’on enlève, avant d’évaporer au bain-marie en consistance sirupeuse. On chauffe de nouveau dans une cornue moins grande, on oxyde avec de l’acide nitrique ordinaire et on ajoute de temps en temps de l’acide fumant, afin de détruire l’acide oxalique; on étend d’eau pour précipiter l’acide téréphtalique, puis on évapore à cristallisation. La purification est complète après un lavage à l’éther et une cristallisation dans l’eau (Bredt).
L’acide térébique se dépose dans l’alcool en gros cristaux monocliniques, beaucoup plus solubles dans l’eau bouillante que dans l’eau froide. Il commence
à se volatiliser vers 100 degrés el fond à 174 degrés (Mielck), à 168 degrés (Cailliot), à 176 degrés (Williams). A la distillation, ou lorsqu’on chauffe avec de l’eau à 150 degrés, il se dédouble eu eau et acide pyrotérébique, mais
ce dédoublement est accompagné d’acide téraconique, et de l’anhydride de l’acide y-oxyisocaproïque, Lorsque la distillation est rapide,
c’est l’acide pyrotérébique qui domine (G.). Bouilli avec de l’acide sulfurique, étendu de 3 à 4 parties d’eau, il donne de l’anbydride oxyisocaproïque. Sous l’influence des alcalis et des bases énergiques, comme l’eau de baryte, il engendre des diatérébates. L’acide iodhydrique le dédouble à cbaud en gaz carbonique et acide isobutylacétique, C‘®H‘-OL L’acide cbromique l’attaque difficilement et l’acide azotique est sans action. Traité par le permanganate ou la potasse fondante, il fournit surtout de l’acide acétique; chauffé à 150-170 degrés avec de l’eau de baryte, il engendre de l’acétone et de Tacide succinique :
C1‘H“0S -f H^O-' = CeiF'O^ -b C^IPOA
Son éther éthylique se convertit en éther téraconique sous l’influence de l’amalgame de sodium ou de Talcoolate de sodium (Roser).
Le sel de baryum, C**tI''BaO®-|- H-0“, est un sel amorphe, que l’eau de baryte à l’ébullition convertit en diatérébate de baryum.
Le sel d'argent, C^^H^AgO®, s’obtient en saturant l’acide libre par Toxyde d’argent et le carbonate d’argent. Il est cristallin, très soluble dans l’eau.
Acide chlorotérébique.
Équiv... Ci^H^ClOA Atom . , . C^’H^CIOL
Traité par trois molécules de perchlorure de phosphore, l’acide térébique donne naissance à un chlorure térébinique, C**1PC10LCI, que l’eau bouillante dédouble en deux acides chlorotérébiques isomériques, a et [3; à l’évaporation, l’acide a se dépose le premier.
1“ Acide a. — L’acide a, eu atomes :
