III. — Acide de Pechmann

Équiv. . . = C«H‘-02(I^)H0‘).

Atom... C2otl‘605 =(01I)^C“IF.C(C»H5)(0H).C6IP.C02H.

L’anhydride de cet acide prend naissance lorsqu’on chauffe l’acide o-benzoylbenzoïque avec de la résorcine ;

CssHioQs + C'^HOO* = IPO' + C«1P*08.

Pour le préparer, on chauffe à 200 degrés, pendant une heure, 1 partie de résorcine avec 2 parties d’acide benzylbenzoïque. Le produit de la réaction, lavé à l’eau bouillante, est épuisé à chaud par l’alcool : en ajoutant de l'ammoniaque étendue à la solution, et en chauffant au bain-marie jusqu’à décoloration, il se précipite un corps cristallin, rouge brun, qu’on purifie dans l’acétone, en présence du noir animal, puis dans le chloroforme : c’est la benzolphtaléine résorcique de Pechmann.

Benzolrésorcine-phtaléine.

Équiv. . . = C‘°ll‘°(IPO-j-OL

Alom . . . = (OH)2.C<îI1-'.C(C0H5)<q^®'

Elle cristallise dans le chloroforme en prismes brillants, rougeâtres, retenant une molécule de chloroforme, qu’ils perdent à l’ébnllition avec l’eau, ou en fondant à 113-114 degrés, le point de fusion élant alors situé à 17ï)- 176 degrés. Elle est insoluble dans la ligroïne, peu soluble dans l’eau, très soluble dans les autres dissolvants usuels. La combinaison chloroformique se dissout dans l’acide sulfurique avec une coloration jaune rougeâtre et donne à chaud de l’anthraquinon. Chauffée à 200 degrés, elle engendre une substance soluble dans les alcalis avec une fluorescence verte. Sa solulion alcoolique ou acétique, traitée par l’acide chlorhydrique concentré, donne naissance à une combinaison instable, qui communique à la liqueur une magnifique fluorescence d’un vert bleu.

Elle se dissout dans une lessive alcaline en rouge brun : cette solution, à l’ébullition, donne de la résorcine et de l’acide benzoylbenzoïque.

En solution ammoniacale, la limaille de zinc donne par réduction l’acide dioxytriphénylméthane-carbonique, isomérique avec la phtaline du

phénol.

ACIDES ORGANIftUES. 2695

En faisant réagir le brome sur sa solution acétique, il se forme un produit qui, traité par l’acide sulfureux et dissous dans l’alcool, donne des cristaux incolores, fusibles à 219 degrés, ayant pour formule C'^H'^Br^O®; en présence d’un excès de brome, il y a formation d’acide benzoylbenzoïque et de tribromorésorcine fusible à 103 degrés.

h’anhydride de la phtaléine benzine-résorcique, se précipite

lorsqu’on chauffe la phtaléine, en solution acétique, avec de l’acide sulfurique concentré. Lavé à l’acide acétique glacial, puis à l’alcool, il est sous forme d’une poudre cristalline, verdâtre, soluble à chaud dans la nitro-benzine. Il reproduit son générateur sous l’influence des alcalis et se comporte comme ce dernier avec le brome et l’acide sulfurique. Dissous dans la soude légèrement alcoolique et précipité, par l’acide acétique, il est en aiguilles incolores, qui fondent en brunissant à 285 degrés. Avec l’anhydride acétique, il donne un dérivé diacétylé qui fond à 245 degrés (P.).