‹ Encyclopédie chimique.Tome VII.- Chimie organique. Acides organiquesChapitre 66 sur 402 · II. — Acides méthylphénylparaconiques · texte numérisé non relu

II. — Acides méthylphénylparaconiques

Équiv... C2‘H*W.

Alom . . . = C®H®.CH.CH(CO®H).CH.GH®

O - (‘lO.

SvN. — Acide phénylhomoparaconique.

Lorsqu’on fait réagir l’aldéhyde benzoïque sur le pyrotartrate de sodium, en présence de l’anhydride acétique, comme dans la préparation de l’acide phénylparaconique, il se forme deux acides méthylés, a et p, et, en outre, un peu d’acide cinnamique.

1° Acide a.

Il cristallise dans l’ean bouillante en lamelles, et dans l’alcool aqueux en beaux cristaux brillants (Penfield), qui appartiennent au type clinorhoinbique offrant des faces octaédriques (Liebmann) (P =:65“,26). Il fond à 177 degrés (P.). Il est peu soluble dans l’eau froide, soluble dans l’alcool et dans l’éther.

Il donne avec les bases deux séries de sels : des méthylphénylnaraconates, et des méthylpbénylitamalates, Chauffé au delà de

son point de fusion, il se décompose avec un vif dégagement de gaz carbonique, et il distille, comme produit principal, un carbure bouillant à 176-177 degrés^

ENCÏCLOP. CHIM. ^151

sans cloute identique avec le phénylbutylène, obtenu par Aronheim en faisant réagir Tiodure d’allyle sur le chlorure de benzyle. Il se produit, en outre, de l’acide a-inéthylisocrotonique, un lactone et du méthylnaphtol, fusible à 89 degrés (L.).

Il ne s’unit pas au brome, ni à l’acide bromhydrique (L.).

Le sel de baryum, G®*H“BaO® + Aq, qui est assez soluble, cristallise facilement (L.).

Le sel de calcium présente les mêmes caractères.

Le sel d'argent, G**IL‘AgO®, se dépose en petits cristau-v lorsqu’on ajoute de l’azotate d’argent à une solution aqueuse d’acide, saturée par l’ammoniaque (P.).

2° Acide p.

On le sépare de son isomère par des cristallisations fractionnées : il est moins soluble dans l’eau et plus solide dans l’alcool aqueux (L.). Il cristallise en jirismes clinorhombiques, avec une forme tabulaire (p = 82°, 15). Il fond à 124°,5.

Il s’unit à l’acide bromhydrique, saturé vers zéro, pour former le composé d’addition, G®*H‘®BrO^ signalé par Penfleld. A la distillation, il donne un phénylbutylène, qui bout à 181 degrés.

Le sel de baryum, G®*H“BaO®, est en cristaux brillants, anhydres.

Le sel de calcium, G^‘H"GaO“-|-2 Aq, est en cristaux blancs, aiguillés, assez solubles.

Le sel d’argent, G^‘H“AgO®, se dépose par le refroidissement en petits cristaux durs (L.).

ACIDE DÉHYDROCHOLÉIQUE.

Équiv... C50H3808.

Atom... G^^iqjsoi.

Obtenu par Latschinow en o.xydant l’acide choléique, G°‘’H*^0®, par l’acide chromique, en solution acétique.

11 est en tables brillantes, fusibles à 182-183 degrés.

Le sel de calcium est un précipité gélatineux, moins soluble dans l’eau chaude que dans l’eau froide.

Le sel de G^®H^’BaO®-(- 3 Aq, cristallise dans l’alcool en aiguilles

peu solubles dans l’eau froide, assez solubles à chaud dans l’alcool.

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