I. — Acide (B-anthraquinon-carbonique
Atora. . . C‘5H«0* = C‘'H*<^q>C«H3.CO=H.
Sï-N. — Acide anthi-aquinon-carboxylique.
Il a été obtenu en 1874, par Weiler, en chauffant le méthylanthracène, en solution acétique, avec de l’acide cliromique. On obtient ainsi une masse cristalline, jaune, qui se sublime en belles aiguilles jaunes, fusibles à 282 degrés (non corrigé).
La décomposition pyrogénée du dicrésyléthane, a fourni à 0. Fischer
un carbure identique à celui de Weiler, donnant le même acide carboxylique sous l’influence de l’acide chromique.
On obtient le même corps en oxydant l’acide jB-anthracène-carbonique de Liebermann et Rath au moyen de l’acide chromique, en solution acétique :
Pour le préparer, on dissout 1 partie de méthylanthraquinon dans 6 parties d’acide sulfurique, on ajoute 1 partie d’eau, puis, peu à peu, 2 parties et demie de permanganate de potassium. On chauffe pendant quelque temps le produit de la réaction à 110-120 degrés, on lave et on fait bouillir avec de l’ammoniaque étendue ; on filtre, on chasse l’excès d’ammoniaque et on précipite par l’acide chlorhydrique (Bôrnstein).
On peut aussi plus facilement dissoudre à 100 degrés 1 partie de méthylanthraquinon cristallisé dans la quantité strictement nécessaire d’acide acétique cristallisable ; on ajoute peu à peu 1 partie et demie d’acide chromique, di.ssous dans la plus petite quantité d’eau et additionné d’acide acétique. Après avoir chauffé pendant trois heures au bain-marie, on précipite par l’eau et on fait bouillir le précipité avec de l’acide sulfurique dilué pour éliminer le chrome, on épuise le résidu par l’ammoniaque et on précipite par un acide (Liebermann et Glock).
L’acide P-anthraquinon-carbonique cristallise dans l’alcool en prismes jaunâtres, fusibles à 282-284 degrés. Il se sublime sans décomposition à une chaleur modérée; chauffé brusquement, il se dédouble en antbraquinon et en acide carbonique.
Il est à peine soluble dans l’eau froide, l’étber, le chloroforme, la benzine, un peu mieux dans l’alcool absolu et l’acide acétique glacial ; son véritable dissolvant est l’esprit de bois.
Chauffé à l’ébullition avec de la potasse et de la limaille de zinc, il donne la réaction caractéristique de l’anlhraquinon; il fournit ce dernier avec la chaux sodée, par suite de l’élimination d’une molécule d’acide carbonique; sa dissolution ammoniacale, en présence de la limaille de zinc, donne de l’acide y-anthracène-carbonique. Dissous dans l’acétate sodlque et l’oxalate d’ammonium, il fournit un soluté qui n’est pas précipitable par l’acide acétique ; chauffé avec lasoude, il se convertit en acide oxyanthraquinon-carbonique,G®'’H®0‘“. Traité à chaud par le perchlorure de phosphore, il engendre un chlorure, G^‘’II'C10®, qui cristallise dans la benzine en aiguilles fusibles à 147 degrés.
Le se/ de cafcùrm, G^®H’GaO® (à 130 degrés), est cristallin, moins soluble que celui de l’acide anthracène-carboxylique.
Le sel de barytim présente les mêmes caractères (L. et R.). Il est assez soluble dans l’eau.
IL — Acide y-anthraqüinon-caubonique.
Équiv. . . C=«H80*.
Alom . . . C‘5H80L
Obtenu par Liebermann et Bischoff en versant peu à peu une solution d’acide chromique dans une solution acétique et bouillante d’acide y-anthracène-carboniquc.
Il cristallise en longues aiguilles d’un jaune clair, fusibles à 285 degrés. Il donne avec la soude et la limaille de zinc une coloration rouge caractéristique ; ses solutions alcalines ne sont pas fluorescentes.
Le sel de baryum est beaucoup moins soluble que le sel correspondant de l’isomère p.
