I. ANTHBAUÀLLOL

[ Equiv. C ï# ll 8 0 10

i' mu | Atom. C u H 8 0‘ = G"I[ l (C0) i .C li II(0Ilj'

[OH t OH : OH=1:2:3]

Les acides oxybenzoïques fournissent, comme on l'a vu précédemment, des dérivés anthraquinoniques sous l'influence de l’acide sulfurique. C’est ainsi que l’acide m.-oxybenzoïque engendre simultanément, par polymérisation, trois dioxyanthraquinotis; que l’acide gallique, ou acide trioxybenzoïque, donne de l’acide rufigalliquc ; que l’acide benzoïque lui-même, en présence do l’anhydride phosphorique, donne naissance à de petites quantités d’anthraquinon, etc.

Lorsqu’on traite un mélange d'acides benzoïque et gallique par l’acide sulfurique, on obtient un isomère de la purpurine, Vantkragallol, dans lequel on admet que les trois oxydryles occupent les mêmes positions que dans le pyrogallol.

Pour préparer l’anthragallol, on ajoute 20 p. d’acide sulfurique concentré à un mélange de 1 p. d’acide gallique et 2 p. d’acide benzoïque. La réaction commence vers 70°, température que l’on maintient pendant quelques heures, puis on chauffe jusqu’à 125°. On verse alors le produit dans l'eau, on lave le précipité et on l’épuise par l’alcool bouillant. 11 se dépose par le refroidissement des cristaux qu’on purifie par de nouvelles cristallisations dans de l'alcool additionné d’acide acétique:

Seuberlieb a encore obtenu l’anthragallol en faisant réagir 50 p. d'acide sulfurique sur un mélange formé de 1 p. de pyrogallol et de 2 p. d’anhydride phtalique :

Le mélange se colore d’abord en vert, puis en jaune brun vers loO”.

A 160°, la réaction est terminée et le produit est purifié comme précédemment. On obtient environ 50 pour 100 du rendement théorique.

L'anthragallol cristallise par sublimation en aiguilles rouges, sans passer par la fusion. 11 est très peu soluble dans l'eau, le chloroforme, le sulfure de carbone, soluble dans l’alcool et dans l'éther, l'acide acétique, avec une couleur brune. II se dissout dans l’acide sulfurique concentré, ainsi que dans une solution bouillante d’alun; mais cette dernière laisse déposer par le refroidissement une laque alumineuse en flocons bruns.

Les alcalis caustiques le dissolvent avec une coloration verte, qui passe au jaune brun à l'air, et qui ne se modifie pas à l’ébullition, à l’abri du contact de l’air, La solution ammoniacale, qui est d’un brun verdâtre, devient bleue à l'ébullition ; les acides en précipitent des flocons bruns, qui cristallisent dans l’alcool en aiguilles brillantes, presque noires.

Des solutés alcooliques d’antbragallol et d’acétate de plomb fournissent un préel-»

pilé brun violet, qui donne à l’analyse des nombres se rapprochant de la formule C M H*Pb*O 10 .C*HO k .

Bouilli avec 10 fois son poids d’anhydride acétique, l’anthragallol engendre un dérivé triacétylé, G* s lI 2 0 l (C i H v 0 i ) *; en atomes :

composé qui cristallise dans l'acide acétique bouillant en aiguilles jaune clair, fusibles à 171-175°, insoluble dans l'eau et dans les lessives alcalines étendues.

Par une ébullition prolongée avec l’acide nitrique, l’anthragallol se transforme en acide plhaliquc.

Réduit par l’amalgame de sodium, il donne un corps qui paraît être l’alizarine, laquelle fournit à son tour par oxydation un produit qui semble identique avec la purpurine.