CHAPITRE PREMIER

Formule et constitution chimique.

Le pyramidon C#H!N°0 est un dérivé méthylé et amidé de l’antipyrine, ou plus exactement une isopyrrazolone diméthylphényléediméthylamidée.

Nous allons indiquer brièvement comment on peut établir sa formule en partant du pyrrazol.

Les pyrrazols résultent du remplacement dans le pyrrol d’un groupement CH par un atome d'azote.

Le pyrrol ayant pour formule :

here

Le pyrrazol est constitué de la manière suivante : H ON (2) NY CH (5) | Pyrrazol.

G)HCHeCLHC En numérotant comme nous l’avons fait ici, dans le sens convenu par les chimistes, les diverses valences du noyau, nous voyons que les pyrrazols sont les diazols !. 2. dérivant de l’azol {. (pyrrol). Ils sont représentés schématiquement par un pentagone dont les côtés sont alternativement simples et doubles en allant de 1 à 5.

À ces corps se rattachent les pyrrazolines, produits d’addition dihydrogénés des pyrrazols, par rupture

d'une double liaison.

N N7ANCH | | Pyrrazoline.

HC CH’ Les dérivés de la pyrrazoline qui possèdent une fonction cétone dans le noyau constituent des

pyrrazolones :

N N/XCO | Pyrrazolone.

HCMCE La pyrrazolone est done une pyrrazoline dans laquelle un atome d'oxygène cétonique est venu

Le" je

prendre la place de deux atomes d'hydrogène soudés à un atome de carbone du noyau, en position 5.

Cette pyrrazolone fondamentale présente, en particulier, un isomère, possédant le même enchaîinement des atomes, et différant seulement par le mode de saturation de ces atomes.

Cet isomère est l’isopyrrazolone, décrite par Ruhemann et Knorr.

Sa formule est la suivante :

H | N H—N/\ CO Isopyrrazolone.

HCÆCH Or, l’antipyrine est précisément une isopyrrazolone diméthylphénylée :

CHE | N CH3—N / CO | Antipyrine.