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marqué (propriété qui, d'ailleurs, ne lui appartient pas exclusivement) (1).

Nous avons observé qu'il se dissout très bien dans l’alcool et l’éther et qu'il donne avec le chloral, le naphtol et les divers phénols des combinaisons déliquescentes de consistance huileuse. De même, nous pouvons dire qu'il élève le coefficient de solubilité des sels basiques de quinine.

Le pyramidon possède, d'après nos propres recherches, des propriétés alcalines faibles. C'est ainsi que, neutre au tournesol et à la phénolphtaléine, nous avons observé, par contre, qu'il influence l'hélianthine ou orangé Poirrier III et la cochenille.

C’est là, croyons-nous, une propriété intéressante que nous avons mise à profit dans l’essai qualitatif et quantitatif de ce produit.

Le pyramidon se révèle par conséquent comme une substance alcaline, disons mieux, c’est une base, et comme telle, elle se combine avec les acides picrique, camphorique, salicylique, etc., pour donner les sels correspondants.

Le pyramidon participe à la fois des propriétés des alcaloïdes et des pyrrazolones dont il dérive.

Étant une base à formule cyclique, elle possède des relations avec les alcaloïdes. Comme eux, le pyramidon précipite par les réactifs Tanret, Mayer, etc. De même, comme son dérivé la pyrrazolone, il réduit les sels d’or et d'argent ainsi que le chlorure ferrique.

(4) Barrannier, Bull. Sc. pharm., 1905, 147, et Rép. Pharm., 1905, 145.

Action des oxydants. — Le pyramidon s’oxyde facilement sous l'influence des divers agents d’oxydation (hypochlorites, acide chromique, etc.) en donnant une réaction analogue à la réaction dite des pyrrazolines de Knorr, se produisant d’ailleurs dans les mêmes conditions et caractérisée par des colorations intenses.

Action de la chaleur. — Le pyramidon se décompose par la chaleur sèche en donnant des vapeurs ammoniacales faisant virer le papier à la phtaléine, puis comme nous l'avons observé encore, des vapeurs à odeur de corne brülée, azotées par conséquent, et chargées de pyridine que nous avons caractérisée par son inflammabilité ainsi que par son odeur spéciale Ajoutons que, suivant nos recherches, l’antipyrine fournit également à la distillation sèche des vapeurs faisant virer les réactifs suivants sans influence sur l’antipyrine pure : cochenille, hélianthine, phénolphtaléine.

Action de l'acide azotique. — Lorsque le pyramidon est traité par l'acide azotique, nous avons remarqué qu'il se produisait une vive réaction. Si, à ce moment, on porte le liquide à ébullition, il se produit, comme précédemment des vapeurs abondantes.

En ayant soin de recueillir ces vapeurs, nous avons obtenu un distillat liquide, de couleur brun marron, formé de gouttelettes huileuses plus lourdes que l’eau et insolubles dans ce liquide, solubles au contraire dans l’alcool et l’éther. Leur odeur était exactement celle de l’essence d’amandes amères.

Le produit de la distillation traité par l’ammoniaque a donné une coloration jaune avec teinte laiteuse.

Ces mêmes gouttes huileuses décantées et dissoutes dans l'alcool nous ont donné par un peu de potasse alcoolique une belle coloration rouge cerise.

Le produit formé n’est autre chose que la nitrobenzine ou essence de mirbane, dont l’odeur caractéristique d'essence d'amandes amères ajoutée aux réactions précédentes et, en particulier, la dernière, ne permet pas de conserver de doute sur sa nature.

Cette réaction ne se manifeste pas, du moins dans ces conditions, avec certains autres composés aromatiques tels que l’antipyrine, par exemple.

Action du sulfate de cuivre. — Le pyramidon est sans action sur la liqueur de Fehling, mais nous avons observé qu'il réagit, en solution, avec le sulfate de cuivre en donnant un produit d’une couleur verte très nette.

Si l’on opère entre 70° et 100°, mais sans dépasser cette dernière température, on remarque que la coloration verte passe au brun marron, en même temps qu'il se dégage un gaz d’une odeur vive et irritante. |

Nous avons reconnu que ce gaz n était autre chose que de l’aldéhyde formique.

Nous l’avons caractérisé chimiquement de la manière suivante :

1° On ajoute quelques gouttes d’eau au tube à expérience contenant la solution de pyramidon et le sulfate de cuivre chauffés, au moment précis où se

produisent les vapeurs formolées. On verse ensuite une partie du liquide légèrement jaune dans un second tube contenant de la liqueur de Fehling portée à ébullition ; il y a immédiatement réduction avec dépôt ultérieur d'oxyde rouge de cuivre ;

2° La partie du liquide mise en réserve pour un second essai sera traitée par le réactif de Lebbin spécial à la formaldéhyde (résorcine et solution concentrée NaOH). On obtient, dans ce cas, une belle coloration rouge à ébullition.

Voici, selon nous, comment on peut se rendre compte de l’action du sulfate de cuivre.

Première phase : Coloration verte et dépôt de même coloration. — On sait que, si l'on précipite une solution de SO‘Cu par une quantité de base insuffisante, il se produit un sulfate basique insoluble qui est vert. Or, le pyramidon se comporte, nous l'avons remarqué, comme une base faible et donne la réaction précédente que l’on ne peut obtenir, d’ailleurs, avec l'antipyrine qui n'influence pas les réactifs des bases.

Ajoutons que, par addition d’un acide, le sulfate basique redevient sulfate neutre et reprend sa coloration bleue.

Deuxième phase : Coloration brun marron et production d'aldéhyde formique. — Le sulfate de cuivre chauffé a la propriété de se décomposer avec perte d'oxygène. Dans ce cas, nous pouvons admettre que l'oxygène dégagé vient oxyder le groupe CH° du pyramidon en donnant de l’aldéhyde formique CH*O

dont les vapeurs gazeuses se dégagent lentement.