IA I
d'abord aux carbures aromatiques, puis aux phénols, aux amines, etc., elle s’est montrée d’une grande généralité. De nombreux chimistes purent alors aborder avec facilité l’étude des composés hydroaromatiques.
Dans le laboratoire de M. le professeur Jungfleisch, M. Brunel (!}) a étudié le cyclohexane, le cyclohexanol, le thymomenthol (2); M. Godchot (*), les hydrures d’anthracène; M. Breteau (‘}), les hydrures de phénanthrène. Je me suis occupé des dérivés hydronaphtaléniques, et les résultats de ce travail font l’objet du présent Mémoire.
Historique. — Jusqu'à ces derniers temps l’applicaion des divers procédés d’hydrogénation aux composés du groupe de la naphtaline avait permis d'étudier surtout les composés tétrahydrogénés. La production de ces derpiers est particulièrement facile quand on utilise la méthode classique par l'alcool amylique et le sodium. Par ce procédé, Bamberger (5) et plusieurs de ses élèves ont préparé le tétrahydrure de naphtaline, les tétrah ydronaphtols 8 aromatique et alicyclique, le tétrahydronaphtol & aromatique, et ont fait de ces corps une étude approfondie.
La substitution de l’alcool éthylique absolu à l'alcool amylique leur a fourni, dans le cas de la naphtaline, un dihydrure 1.4 (5), possédant par conséquent une liaison éthylénique entre deux groupements CH? et doué de propriétés réactionnelles énergiques.
Enfin, l'emploi de l’acide iodhydrique en solution concentrée, en présence ou non de phosphore, utilisé en tubes scellés et à température élevée, a fourni à Wreden
(‘) Bruner, Thèse de Doctorat (Faculté des Sciences, Paris, 1905 ). (*) BRUNEL, Comptes rendus, t. CXXXVII, p. 1268.
(*) Gopcuor, Thèse de Doctorat (Faculté des Sciences, Paris, 1907). (*) BRETEAU, Comptes rendus, L. CXL, p. 942.
(°) BAMBERGER, Lieb. Ann., t. CLV, p. 256.
(°) BAMBERGER, Lieb. Ann., t. CLXXXVIIL, p. 54.
ÉTUDE DANS LA SÉRIE HYDRONAPHTALÉNIQUE. à
l’hexa-, l’octo- et le décahydrure de naphtaline (1), mais celle réaction ne s'appliquant qu’à la production de cærbures et étant plutôt un mode de formation qu'un procédé de préparation, les recherches furent limitées à ces seuls composés plus ou moins hydrogénés.
La méthode catalytique d’hydrogénation de MM. Saba- Uer et Senderens s’esl montrée au contraire très féconde. D'une application générale, elle conduit, avec d'excellents rendements, aux composés létrahydrogénés; mais elle est assez laborieuse lorsqu'on cherche à obtenir les composés perhydrogénés. Ceci résulte de l'instabilité de ces corps aux températures de production, et du fait que la réaction inverse s’accomplit avec une facilité parüculière en faisant retour aux tétrahydrodérivés où même aux corps aromatiqnes. La Llempérature optima d’hydrogénaion étant peu élevée et l'écart des températures entre lesquelles les réactions inverses s’accomplissent étant très faible, ces causes font, par exemple, que la préparation de la perhydronaphtaline et des perhydronaphtols est très lente et très délicate.
Nomenclature. — La naphtaline étant représentée par le schéma [, le plus généralement adopté, le décahydrure de naphtaline, composé hydroaromatique saturé correspondant, répondra au schéma I :
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