CONCLUSIONS

Dans la première Partie de mon travail, j'ai indiqué les procédés suivis pour obtenir les produits d'hydrogénation de la naphtaline.

J'ai montré que l’addition de 4% d'hydrogène conduisail au naphtanetriène, dont la constitution a été établie, prouvant que la fixation de l'hydrogène s’effectuait sur un seul des noyaux de la naphtaline.

Les conditions de formation du naphtane ont été précisées; la fixation de rot d'hydrogène sur la naphtaline ne se réalise que dans des limites étroites de température par suite de la réversibilité observée de la réaction.

‘étude du naphtane à prouvé que ce composé possède les propriétés essentielles d’un carbure saturé, montrant une grande stabilité à l'égard des divers réactifs.

Jai établi que l’hydrogénation des naphtols & et f conduisait aux naphtanols & et 8; que la production du naphtanol-a était peu avantageuse par suite de déshydratation du produit hydrogéné. J’ai fixé la nature d’alcools secondaires des naphtanols & et 8, et préparé leurs éthers, leurs phényluréthanes, etc.

J'ai produit les naphtanones x et 8 par oxydation des naphtanols & et 5, et décrit leurs principaux dérivés. Par hydrogénation de la naphtanone en milieu alcalin (alcool absolu et sodium) ou en milieu acide (acide iodhydrique et zinc), 1l n’a pas été observé de production d’un stéréoisomère.

Les naphtanamines & et 6 ont été dérivées des naphtanones, par hydrogénation des naphlanoximes. Ces composés rappellent, par leurs propriétés basiques, les amines de la série grasse.

J'ai préparé les naphtanènes & et 5, par déshydratation des naphtanols; le naphtanène-6 a été spécialement étudié et sa constitution a été établie. Ce composé, possédant une liaison éthylénique, est doué de propriétés réaction nelles énergiques : il peut fixer 2* d’halogène, s'unir à l’acide hypoiodeux naissant, et s’additionner te d'acide organique pour former les éthers du naphtanol-$.

J'ai spécifié les conditions de formation des naphtanediols cis et cis-trans, à partir du dibromonaphtane- ; quelques dérivés de ces glycols ont été décrits.

J'ai étudié le naphtanetriènediol, antérieurement ob-

tenu par Bamberger; certaines constantes physiques de ses

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dérivés ont été précisées, son iodhydrine a été préparée, enfin sa nature de cis-glycol a été établie. Son isomère, le cus-trans-naphtanetriènediol, a également été obtenu et ses dérivés ont été décrits. ;

Dans la seconde Partie de mon travail, j'ai exposé que les composés stéréoisomériques : le cis-naphtanediol et le cis-trans-naphtanediol, d’une part; que le cis-naphtanetriènediol et le cis-trans-naphtanetriènediol, d’autre part, pouvaient s'unir à molécules égales pour donner un troisième glycol : le cis+cis-trans-naphtanediol, dans le premier cas el le cis+cis-trans naphtanetriènediol, dans le second.

L'existence de cette combinaison a élé retrouvée dans les orthocyclohexanediols; les quinites et les terpanediols n’ont pas fourni cette combinaison.

L'un des trois camphylglycols, découverts par M. Bredt, a été envisagé comme consliluant le composé cis+ctstrans.

Enfin, j'ai rapproché les conditions de la formation de celte combinaison de celles dans lesquelles un racémique prend naissance avec les isomères droit et gauche, et j'ai conclu que la faculté de cette combinaison se rattache à la présence d’atomes de carbone asymétriques dans l’édilice moléculaire des corps qui la possèdent.

Vu et approuvé :

Paris, le 18 mai 1910.

LE Doyen DE LA FACULTÉ DES Sciences, Pauz APPELL.

Vu et permis d'imprimer :

Paris, le 18 mai 1910.

Pour LE Vice-REGTEUR DE L'ACADÉMIE DE Paris, L'INSPECTEUR D'ACADÉMIE, ISTRIA.