C*H*,CH

Anthracène C**H>0 = 1 | Il

l C6H*,CH JC6H*,CH

Phénanthrène C^H<° = j | il

( C8H*,CH l C,CW

Tolane , . . . C**H*° = J |||

Hydrocarbures appartenant à la série C II Phényl-naphtyl-raéthane (naphtaline benzylée). . . C17!!1

\ I JCH*

Hydrocarbures appartenant à la série CnH2" 22*

f C2.C6HS Diacéthyl-phényle . , . . - C^H™ = III

Pyrène (phénylène-naphtaline) C16H10 = CW,C10H*

Diphényl-benzine C«H<* = C6HUC6H5)2

Triphényl-methane C»9H»6 = CH(C6H5)3

Hydrocarbures appartenant à la série cnH2fl S4- Chrysène -. C™n™ = (C6H4)2,C6H^?

Hydrocarbures appartenant à la série CnH2n — 30' Tétraphényl-éthylène CMH** = C2(C6H5)4

* BENZOATE 3. m. — Encycl. Chim. Les benzoates métalliques neutres, à qui l'on donnait autrefois pour formule C**H50*,OM, sont représentés dans la nouvelle notation par

CWO.OM pour les métaux monoatomiques, et par (C7H602)2M«

pour les métaux diatomiques. Les benzoates sont généralement très-facilement cristallisables, solubles dans l'eau et l'alcool, et leurs solutions aqueuses se décomposent sous 1 action de presque tous les acides, qui mettent l'acide benzoïque en liberté. Nous allons donner, d'après M. "Wurlz, quelques détails sur les benzoates les plus connus.

— Benzoates d'ammonium. Il existe un sel neutre CH502,AzH4, et un sel acide

CTOBOSK.+HSO

d'ammonium. Le premier se prépare en dissolvant à chaud de l'acide benzoïque dans l'ammoniaque concentrée. On l'obtient ainsi en cristaux déliquescents, solubles dans l'alcool. Si l'on soumet cette solution à l'évaporation, il se dépose de larges cristaux irréguliers, qui ne sont autre chose que le ben~ zoate acide d'ammonium.

— Benzoates de potassium. Il existe également un sel neutre C7H60*K -f- H*0, qui, dissous dans l'alcool, cristallise en aiguilles ou en lames brillantes , et donne de la benzine en le chauffant avec l'acide arsénieux, et un sel acide C7H&0"K,L7H60*, obtenu en préparant l'anhydride acétique au moyen du chlorure de benzoyle et de l'acétate de potassium. Il se présente en lames nacrées , peu solubles dans l'eau froide et dans l'alcool bouillant, plus solubles dans les liqueurs alcalines.

— Benzoate de baryum (CH802)*Ca + 2H*0.

Il s'obtient en fines aiguilles ou en larges tables transparentes, devenant opaques à 100° et perdant, à 1 10°, leur eau de cristallisation. Ce benzoate est peu soluble dans l'eau froide, plus soluble dans l'eau bouillante.

— Benzoate de calcium (C7H80*)>Ca + 2HO. On l'obtient en grains ou en aiguilles affectant la forme de barbes de plume. H est trèssoluble dans l'eau froide et plus encore dans l'eau bouillante.

— Benzoate de cuivre (CWO*)*Cu. On l'obtient sous forme de précipité, verdissant

par la dessiccation. Insoluble dans l'alcool, il cristallise, a chaud , dans l'acide acétique, en aiguilles vertes.

— Benzoate de manganèse

(CWO^Mn + H«0.

Il se présente en aiguilles solubles dans l'eau froide, moins solubles dans l'alcool.

— Benzoate de plomb (C7HB02)2Pb + H*0- Il se produit, sous forme de poudre cristalline, quand on précipite un sel neutre de plomb par le benzoate de potasse bouillant. Dissous dans l'acide acétique, il cristallise en paillettes.

— Benzoate d'argent (CWO*Ag). Préparé par double décomposition , il s'obtient en un précipité blanc, caillebotté, qui, dans l'eau bouillante, cristallise en lames brillantes.

— Benzoates de mercure. On connaît un sel mercureux (C7H502)2Hg2, précipité amorphe ou cristallin, insoluble dans l'eau froide, se décomposant dans l'eau bouillante, et un sel mercunque (CWO*)SHg + H*0, précipité blanc, en petites aiguilles , insoluble dans l'eau froide, soluble dans l'eau chaude, se décomposant dans l'alcool et l'éther.

— Benzoate de méthyle

C7HSOï(CH3) = C«H5,CO?OCH».

On obtient cet éther en distillant 2 parties I d'acide benzoïque, 2 parties d'acide sulfu- 1 rique, i partie d'alcool méthylique, et précipitant par l'eau le produit de la distillation. j C'est un liquide huileux, incolore, balsamique.

— Benzoate d'éthyle C'H»0*(C>H«) = C«H*,COiOC»H«.

' On le prépare en distillant 2 parties d'acide I benzoïque, 4 d'acide chlorhydrique et 1 d'al- | cool.

— Benzoate d'amyle

CWO*(C»H") = C6HB,CO,OC»H".

C'est une huile jaunâtre, d'une densité de | 1,0039 à 0°, qu'on obtient en distillant 1 par- 8 lie d'alcool amylique, 2 d'acide sulfurique et j du benzoate de potasse en quantité indéfinie. 'BENZOINE s. f.— Encycl. Chim. Ce corps, ; dont la formule atomique est C^HI'O*. existe '! daus l'essence brute d'amandes amères et reste dans le résidu quand on rectifie cette j! essence. Mais, au lieu de traiter ce résidu omme on faisait autrefois, on traite aujourd'hui directement l'essence brute par une so- 4 lution alcoolique saturée de potasse, Le

liquide se prend en masse dans un espace de temps qui varie selon la quantité d'acide cyanhydrique contenue dan I mandes ann-res. La rendement en benzoine est d'autant plus considérable que la rapidité de la coagulation révèle une plus gi

Quantité d'acide cyanhydrique. On purifie la enzoine ainsi obtenue en la faisant cristalliser, d'abord dans l'eau bouillante, et une seconde fois dans l'alcool. On peut aussi préparer la benzoine en chauffant légèrement l'hydrobenzine avec de l'acide azotique à une densité de 1,36.

La benzoxne, qu'on obtient en cristaux prismatiques très-brillants, fond à 120° en un liquide incolore qui, en se refroidissant, cristallise de nouveau, mais en cristaux radiés. Insoluble dans l'eau froide, elle se dissout dans l'eau bouillante, mais en petite quantité. Elle est peu soluble dans l'éther, davantage dans l'alcool. Sons l'action d'un courant de chlore sur la benzoxne en fusion, il se dégage de l'acide chlorhydrique et il se produit du benzyle Ct*HW02. On obtient le même résultat en chauffant doucement la benzoxne avec de l'acide azotique concentré. Quand on la fond avec de la potasse, elle se transforme en benzoate et il se dégage de l'hydrogène. Si l'on emploie la notasse dans une solution alcoolique , c'est du benzilate qui se produit. Quand on chauffe la hi-nzoïne en vase clos avec de l'acide chlorhydrique très-concentré, il se produit du benzyle et du lépidène.

On connaît deux dérivés ammoniacaux de la benzoxne : la benzoïnamide et le benzoïnam V. ces mots, au tome II.

La substitution d'un radical acide dans la benzoine donne également deux corps : l'acetyl-benzoïne(Cl6H**03=Cl*H»0*,C*H3O) et la benzoyl-benzoïne

(C»H1603 = Cl*H"0*,C7H&0).

Pour obtenir le premier corps, on dissout 4 parties de benzoxne dans 3 parties de chlorure d'acétyle , on chauffe à 100° tant qu'il se dégage des vapeurs d'acide chlorhydrique , on laisse refroidir, on purifie le précipité par cristallisation dans l'alcool ou dans l'éther, et l'on obtient ainsi des tables hexagonales ou de larges prismes rhombiques; c'est la benzoyl-benzoïne. Elle est insoluble dans l'eau et fond vers 100°. Pour préparer la benzoyl-benzoïne, on dissout de la benzoxne dans du chlorure de benzoyle à 70°, on chauffe à 196° tant qu'il se dégage de l'acide chlorhydrique , et la benzoylbenzoïne se précipite en une poudre blanche qu'on lave à l'alcool froid. Elle est insoluble dans l'eau , peu soluble dans l'alcool froid. Quand on la dissout dans l'alcool bouillant à 80°, elle se précipite par le refroidissement en petites aiguilles incolores. L'éther, qui la dissout plus facilement, l'abandonne ensuite en larges tables rhombiques.

L'hydrogène naissant, qui se dégage quand on fait agir l'acide chlorhydrique sur le zinc, fait perdre à la benzoxne 1 atome d'oxygène et la transforme en benzoine désoxydée, appelée aussi hydrobenzile ou oxyde de stilbène. C'est un corps blanc, cristallin, fusible à 45°, soluble dans l'alcool et dans l'éther. Avec le brome, qui l'attaque vivement, elle donne un composé C**Hi°OBr*.

L'hydrobenzoïne, ou glycol stilbénique, ou alcool toluèuiqiie, se produit par l'action de l'hydrogène naissant sur l'hydrure de benzoyle. V. HYRKOBENZOÏNE.

Le beuzile (Cl*Hï°tj2) est un produit de la désydrogenation de la benzoxne. On l'obtient soit en faisant passer un courant de chlore dans la benzoine en fusion , soit en chauffant la benzoine avec deux fois son poids d'acide azotique concentré. En tout cas , le produit doit être rectifié par la cristallisation dans l'alcool. On obtient ainsi de beaux cristaux prismatiques hexagonaux. Le benzyle est inodore, insipide, insoluble dans l'eau, très-soluble dans l'alcool et dans l'éther. Sa température de fusion est 90° ou 92°. Il existe deux composes isomeriques et un nombre de dérives du benzyle. Nous allons dire quelques mots des principaux de ces dérivés.

On connaît un seul dérivé chloré du beuzile, le chlorobenzile 0 î^HMOCl*), qu'on obtient, en faisant agir l \ perchlorure de phore sur le benzile. Quand on dis corps dan l'éther, il se

ix affecta ni la forme de tables rhomboldales. Il est insoluble dans l'eau, soluble

Le seul ré du benzile, le nitroben-

CÎde J' ' "" dans

| ■ oide. Le nitrobenzile se p ■ liquide, se et on le

fait cristalliser dans l'éther, où il est d'aili. il est éga ,] et point du tout l'eau. Il fond à 110°.

I ej an hydrate d ■ benzile se , n ajoute h une solution alcoolique bouil- |< benzile peu : icide

cyanhydrique j hydre.

Les dérivé i ami au nombre de trois ' lM A/O),

^II**AZ*0») et le benziim (C29H18AJ0). Pour les préparer, on dissout do benslle u • absolu, on fait

BENZ

dant que l'alcool est chaud, on continue quand il est refroidi et l'on obtient ainsi d'abord une poudre blanche, puis de petites aiguilles transparentes. Bn portant à l'ébullition, filtrant et lavant à l'éther, on obtient une pouolore, inodore, insoluble dans l'eau, lubie dans l'alcool et l'éther i bensilamide Mie en même temps que l'im ibenzyte, dont on la sépare par l'alcool ou l'éther. se présente en tî nés aiguilles , blanches et soyeuses. Quant au benzilam, on le sépare sans peine des deux produits précédents, grâce à son extrême solubilité <uuis l'alcool et l'éther. 11 cristallise eu prismes rhombiques.

L'acide benzilique a été découvert par Liebig. Pour l'obtenir, on dissout du benzyle dans une dissolution bouillante de potasse dans l'alcool, on ajoute un peu de po> en temps, on évapore àsiccité au bain -marie, on dissout daus l'alcool, on purifie par icharbon animal, on évapore de nouveau et on obtient du benzilate de potasse en cristaux anhydres, transparents. On les dissout dans l'eau et l'on précipite par l'acide chlorhydrique. On obtient ainsi l'acide benzilique en cristaux rhomboédriques ou en longues aiguilles prismatiques. U est peu SOlubl l'eau froide, plus soluble dans l'eau bouillante, très- soluble dans l'alcool et dans l'éther.

Parmi les benzilates étudiés, nous avons déjà cité le benzilate de potasse. Le b laie de plomb (ClfcHtt03)Pb est une poudre blanche, légèrement soluble dans l'eau bouillante , fondant au dessous de ioo°. Le benzilate d'argent C**H**0*Ag s'obtient de raÔm en une poudre blanche, légèrement soluble dans l'eau bouillante, en ajoutant de l'azotate d'argent à du benzilate de potassium. Le chlorure de benzile ou de stiibyle

Cl*H«0*,Cl est un corps huileux, incolore, bouillant à 70°, qu'on obtient en traitant l'acide benzilique par le perchlorure de phosphore.

* BENZOÏQUE adj. — Encycl. Chim. Acide benxoique. La préparation de cet acide si remarquable par la variété des proci été encore enrichie par la découverte de deux méthodes synthétiques. Dans le premier procédé, dû à M. Harnitz-llai nitzky, on chauffe une cornue exposée aux rayons du soleil, on la fait traverser par des vapeurs de benzine et ou y dirige un courant d'oxy chlorure de carbone. L'oxychlorure et la benzîi combinent en donnant naissance à de l'acide chlorhydrique et k du chlorure de benzoyle

CWCOCl.

On obtient ensuite de l'aeide benzoïque en décomposant par l'eau le chlorure de benzoyle. M. Kékulé introduit de la benzine raonobromée, délayée dans la benzine ordinaire, dans un ballon à long col, muni d'un réfrigé rant ascendant, et il y ajoute de petits morceaux de sodium. Il chauffe au baio-marie et dirige dans le mélange, pendant vingt-quatre ou quarante-huit heures, un courant d acide carbonique sec. En traitant ensuite par l'eau, celle-ci s'empare du benzoate de sodium et laisse les produits secondaires du consistance oléagine

Les dérivés de l'acide benzoïque sont trèsnombreux ;nous étudierons rapidement, dans l'ordre adopté par M. Wurtz, ses dérivés bromes, chlorés, iodes , nitriques, amidi

1° Dérivés bromes de l'acide benzoïque. On connaît deux acides bromobenzolques: l i i omobenzolques, l'acide tribrom

zoique. A. un vase contenantdu benzoate

fent, on adapte un tube qui contient du romo. Quand cet appareil ferme est i de vapeurs rougeàtres, on traite par l'i le produit de la reaction, on évapore, et l'on obtient ainsi une huile brune qui se concrète. On dissont dans la potasse, on décolore par le noir animal et l'on précipite par un L'acide monobroinooenzolquc i

il est tres-soluble dans l'alcool et I iluble dans l'eau.

cide tribromobenzoïque se produit, en même temps que l'acide monobromobenzi'ïqiie, dans la décomposition de I zoanudobenzoïque par le brome. Il se produit sou uillês.

2° Dérivés chlores de l'acide benzoïque. ai en tt nitant par un mélange ù benxolçw monobichloré et d ai ide benzoigue monotrichloré, ou bien en distillant I sulfobenzoïque avec le perchlorure d<- i phore et dédoublant, par l'eau bouilla en acide chlorhydrique et acido chlon <■ i le chlorure de chlorobenzi ■ première opération. L'acide i i . te en pel ti ires, solubles dans l'eau, L'alcool ther.

i -ide parachlorobenzoïque s'obtient en distillant Pacide salicylique avec le perchlorure de phosphore, rectifiant et décomposant par l'eau ce qui passe entre 200°

et 250°. L'acide obtenu est mêlé à un peu d'acide salicylique, qu'on élimine par une

lente i i i pa-

rachlorobenzoïque su forme aloi guilles soyeuses et brillantes. Il est légèrement soluble dans l'eau froide, très-soluble dans l'eau chaule.

L'acide bichtorobenzoïque est un produit du dédoublement de l'acide bichlorohipnu-

BENZ

rique par une longue ébullition avec de l'acide chlorhydrique. Il est blanc, soluble dans l'eau chaude, très-soluble dans l'alcool et Péther.

30 Dérivé iodé de l'acide benzoîque. L'acide iodobenzoïque s'obtient eu traitant Pacifie diazoïque par l'acide iodhydrique, ou l'acide benzoîque par l'iodate de potasse. Il cristallise en paillettes allongées, est peu soluble dans l'eau, très-soluble dans l'alcool et Péther.

4° Dérivés nitriques de l'acide benzoîque. L'action prolongée de l'acide benzoîque ou de l'acide azotique concentré donne naissance à l'acide nitrobenzoïqne. Voici comment procède Gerland : il broie 1 partie d'acide benzoîque avec 2 parties d'azotate de potasse, ajoute 1 partie d'acide sulfurique en remuant continuellement, chauffe légèrement la masse, fait cristalliser dans l'eau bouillante pour éliminer le bisulfate acide de potassium. L'acide nitrobenzoïqne, ainsi isolé, se prend en une masse de petits cristaux incolores, peu solubles dans 1 eau froide, plus solubles dans l'eau bouillante, très-solubles dans l'alcool et Péther. II existe un corps isomère de cet acide, c'est l'acide nitrodracylique ou paranitrobenzoïque.

Comme les acides nitrobenzoïques sont très-énergiques, il existe un grand nombre de sels de ces acides. Nous nous contenterons de menliouner les nitrobenzoates d'ammoniaque , de potasse, de soude, de baryte, de strontiane, de chaux, de zinc, de manganèse, de suivre, de plomb et d'argent.

Les éthers nitrobeozoïques ou nitrobenzoates do méthyle et d'éthyle méritent une mention «pédale. Le premier s'obtient en dirigeant un courant de gaz chlorhydrique à travers une solution d'acide nitrobenzoïque dans l'alcool roéthylique bouillant. Il se forme bientôt deux couches de liquide: la couche inférieure, qui se solidifie en se refroidissant, est le 'nitrobenzoate de méthyle; la couche supérieure est le même éther dissous dans l'alcool , d'où l'on peut l'extraire aisément. Cet éther cristallise, au-dessous de 70°, en prismes droits rhoraboïdaux, blancs, presque opaques, insolubles dans l'eau, légèrement solubles dans l'alcool et l'éther. Quant à Péther éthylnitrobenzoïque, on l'obtient par le même procédé, en dissolvant le benzoate d'éthyle dans uu mélange d'acide azotique et d'acide sulfurique concentres. Il cristallise, à 42°, en prismes droits rhomboïdaux, incolores, transparents, insolubles dans l'eau, lubies dans l'alcool et l'éther.

II existe un acide binitrobenzoïque qu'on obtient en chauffant a 50° ou 60° an mélange d'acide azotique et d'acide sulfurique, y projetant, par petites quantités, de l'acide benzoîque fondu, chauffant doucement, laissant refroidir et ajoutant de l'eau. Il se précipite alors des flocons jaunâtres, qu'un lave et qu'on purifie en les cristallisant dans l'alcool; c'est l'acide binitrobenzoïque, qui cristallise eu prismes ou en lames. Très-peu soluble dans Peau froide, un peu plus dans l'eau bouillante, il est bien soluble, à chaud, dans l'alcool et dans Péther.

On a produit quelques sels de cet acide, notamment les binitrobenzoates de potassium, de sodium et d'ammonium , et le binitn>h.-NZoate d'éthyle ou éther binitrobenzoïque.

50 Dérivés azotés de l'acide benzoîque. Pour obtenir l'acide azobenzoîque, on ajoute de Pa- 1110 de sodium à une solution aqueuse concentrée de nitrobenzoate de sodium, puis de l'acide acétique ou de l'acide sulfurique dilué. L'acide azobenzoîque se précij

nasse gélatineuse, qui devient pulvérulente et qu on lave soigneusement. L'acide azobenzoîque est un corps amorphe, jaune clair, peu soluble dans Peau, dans l'alcool et Péther. On connaît 1 sis do cet acide.

robensoa te de baryum est un sel jaune, liin, peu soluble dans l'eau et dans l'alcool.

L'alcool azobenzolque se présente on aiguilles jaune .. I 1 m duble dans l'eau, soluble dans l'alcool et dans l'éther. On lob- .1 réduisant par t'amalgama de sodium benzoate d éthyle.

60 Dérivés amidés de l'acide benzoîque. L'acide amidobenzoïque

CWAzO»-C«H«{&*îH

pare de la façon suivante. On soumet à luion une solution alcoolique d'aci lolque saturée d'hydrogène sull

ature d'bydru- 6 à lad te cette opération jusqu'à ce qu'il

-•ut'ie , •ouc.'iitro la

liqueur a co 1 t l'on sature

l"»»* Pi ■■ . on di tout

le amidobenzoïque

1 barbon

que la de liccatlon transit s amorphe. H est Inodore, d'une saveur douceâtre, légèrement

lette. Il 1

l'alcool et l'éther. Il ■ ■ nbreux!

parmi lesquels nous citei

. de sodium, de baryum, d

a d'él !i\ le et de méthyle. Il se combina égal

■ pour pi odulre dn ul fate, d tate, du chJoi ■ bromhydrate, du

cttloroplutiuate ainidobeuzoïques.

BENZ

L'acide amidobenzoïque donne lieu à divers produits dérivés, dont quelques uns doivent nous arrêter un instant.

L'action de l'acide azoteux sur l'acide amidobenzoïque produit l'acide diazoaraidobenzoïque ou diazoïque Ci*H*lAz30*. Pour l'obtentr, on dirige un courant d'acide azoteux dans une solution alcoolique froide d'acide amidobenzoïque. On obtient ainsi en précipité une poudre jaune orangé, qu'on lave plusieurs fois à l'alcool chaud, et 1 acide diazoamidobenzoïque cristallise en petits prismes jaune orangé, insipides, inodores, très-peu solubles.

L'éther diazoamidobenzoïque s'obtient de même en faisant agir de l'acide azoteux sur une solution alcoolique d'éther amidobenzoïque. Il cristallise en belles aiguilles jaune d'or.

L'acide acétoxybenzamique ou acétylamidobenzoïque

com

AzHCWO

s'obtient soit en chauffant de l'acide amidobenzoïque avec de l'acide acétique dans un tube scellé, soit en faisant agir le chlorure d'acétyle ou l'acide acétique sur Pamidobenzoate de zinc. On dissout le produit dans un alcali et on le précipite par un acide. L'acide acétoxybenzamique se présente alors en une poudre blanche formée de cristaux microscopiques. Il est très-peu soluble dans l'eau froide et dans Péther, un peu plus soluble dans Peau bouillante et très-soluble dans l'alcool bouillant. Il est isomère avec l'acide hippurique. Il fournit des sels de potassium, de sodium, de baryum, de calcium et d'éthyle.

En réduisant l'acide nitrochlorobenzoïque par le sulfure d'ammonium et précipitant par l'acide chlorhydrique, on obtient de l'acide chloramidobenzoïque, qui se présente en mamelons jaune clair, peu solubles dans Peau, plus solubles dans l'alcool et dans l'éther. On connaît des chloramidobenzoates de sodium, de potassium, de magnésium, de baryum, de calcium, de plomb, de cuivre et d'argent.

L'acide tribromoamidobenzoïque

C?H2Br3AzH202 = C«HBr3 |£n^J

se présente en aiguilles incolores, brillantes, peu solubles dans l'eau froide, assez solubles dans Peau chaude.

L'acide diumidobenzoïque

CW(AzH*)*0* = C6H3 f £0z*l*2

s'obtient en faisant agir un courant d'hydrogène sulfuré sur une solution ammoniacale chaude d'acide nitré. On sépare le soufre précipité, on chauffe le liquide, on le sursature d'acide chlorhydrique et l'on voit se déposer des cristaux do chlorhydrate diamidobenzoïque. On les dissout dans l'acide sulfurique étendu, ou concentre les liqueurs et l'on fait cristalliser dans l'alcool le sulfate diamidobenzoïque. On évapore la solution filtrée au baui-marie, puis dans le vide sec, et l'on obtient l'acide diumidobenzoïque.

BENZOL s. m. (baiu-zol). Chim. Produit résultant du mélange d'une certaine quantité de benzine et de toluène.

— Encycl. On donne le nom de benzols à des mélanges de benzine et de toluène que l'industrie emploi* à la .fabrication de l'aniline. Les proportions du mélange étant varia- : volonté, sa densité est nécessairement intermédiaire entre celle de la benzine (o,sôo) et celle du toluène (0,870). Sou point d'ebullition varie, par la même raison, de 80° à 120<>.

Pour préparer le benzol, on rectifie la benzine pure du commerce dans un alambic en cuivre ii serpentin d'étain, qu'on chauffe à ht vapeur ou au bain d'huile de palme, et l'on .loillo que les parties qui distillent entre 80° et 120°, températures extrêmes d'ébullition des benzols.

Les produits ainsi obtenus sont titrés dans le commerce par les quantités proportionnelles jusqu'à 100°. Ainsi, l'on dit que lo benzol est à 30°, 40°,..., 90°, selon que, chauffé à 100°, il donne 30, 40,..., 90 pour 100 de la Le re te, naturellement, doit distiller entièrement au-dessous do 12o°, température extrême de l'ébullition des benzols.

Le commerce rejette les beuzoh à 20°.

Quand ils atteignent 30° ou 4o<>, on les utilise pour la production do l'aniline pour rouge ; l'aniline pour bleu ou pour noir exige des benzols a 90».

BENZOLONE s. m. (bain-zo-lo-ne). Chim.

Produil obtenu par la décomposition de Phydrobenxamidet

'BENZONE S. f. — Encyol. Chim. La bentofie ou benzophénone peut s'obtenir pure par le procédé suivant, indiqué par M* Chancel. On

distille dans une bouteille à mercure munie d'un oanon de fusil recourbé du benzoate de chaux bien sec et uu dixième de sou poids de chaux vive. Du liquide fortement colore en rouge que produit 1 e < I nitluonce

de la chaleur, il so dégage d'abord de la benzine, puis do l'hydrure do beoSOvle. Quand le ,o a atteint la température do 315°, on uge de récipient, »n reconnu'- nro la dis- 1 et on recueille alors, jusqu'à 3260, do la benzone presque pure. Ou la purifie en la l ii ant 1 talliser & plusieurs reprises dans un mélange d'alcool ot d'éther.

Si l'on luit agir ù chaud l'acide azotique lu mnnt sur la fonsont, on obtient un liquida hui-

leux, très-soluble dans l'éther et se précipitant ensuite rapidement sous forme de poudre cristalline jaunâtre: c'est la benzone binitrée Ct8H8(Az02)«OS. En faisant agir sur ce corps le sulfhydrate d'ammoniaque, on obtient la diamidobenzophénone ou flavine

ClSHUAzO - GO t C6H*(AzH«) L"H"AzO - CO | C6H*(AzH»)

en aiguilles incolores ou jaune pâle, solubles dans l'alcool, peu solubles daus l'eau.

BENZONI (Venturino), prince italien du Xive siècle. Sa famille possédait la souveraineté de la ville de Crema depuis 1258; en 1310, l'empereur Henri VII le força d'abdiquer, et il ne recouvra ses domaines qu'en 13)3, à la mort de son ennemi. Un de ses descendants, Giorgio Benzoni était encore souverain de Crema en 1410, date k laquelle il fut dépossédé par le duc de Milan. Il se réfugia alors à Venise, s'engagea dans les troupes de la république, y obtint par la suite un commandement et fut, en récompense de ses services, inscrit sur le livre d'or des patriciens.

BENZONITRILE s. m. (bain-zo-ni-tri-le).

Chim. Syn. de cyanure de phényle. V. le mot cyanure, tome V du Grand Dictionnaire, page 699.

BENZOPARATARTRIQUE adj. (bain-zo-para-tar-tri-ke). Chim. Se dit d'un éther qui dérive du paratartrate neutre d'éthyle par la substitution d'un benzoyle à un atome d'hydrogène typique non basique.

BENZOPHÉNONE s. f. (bain-zo-fé-no-ne).

Chim. V. benzone, ci-dessus.

BENZOPINAKONE s. f. (bain-zo-pi-na-kone). Chim. Corps produit par l'action de l'hydrogène naissant sur la benzone.

— Encycl. Pour préparer la benzopinakone C26H2202, on fait séparément une dissolution très-concentrée de benzone dans l'alcool et un mélange de 1 partie d'acide sulfurique concentré, 1 partie d'eau et 4 parties d'alcool; à 6 parties de ce mélange, on ajoute une partie de la dissolution et du zinc. La benzopinakone se dépose en partie sur le zinc et reste en partie dissoute. On évapore le liquide, on élimine le zineparl'acide sulfurique et l'on obtient un résidu qui est de la benzopinakone impure. On la purifie par des cristallisations répétées dans l'alcool bouillant. On obtient ainsi de petits prismes transparents, peu solubles dans l'alcool bouillant, plus solubles dans l'éther, le sulfure de carbone et le chloroforme.

On connaît un isomère de la benzopinakone. L'isobenzopinakone s'obtient par la pulvérisation, la fusion ou la distillation de ta benzopinakone. Dans ce nouvel état, la benzopinakone est liquide, incolore, sirupeuse. Elle passe, du reste, assez rapidement à l'état solide. Elle est soluble à froid dans l'alcool, l'éther et la benzine.

BENZOSTILBINE s. f. (bain-zo-stil-bi-ne — de benjoin et de stilbine). Chim. Corps obtenu, comme le benzolone, par la décomposition de Phydrobenzamide.

BENZOSULFATE s. m. (bain-zo-sul-fa-te— de benjoin, et de sulfate). Chim. Sel formé par la combinaison de l'acide benzosull'urique avec une base.

BENZOTARTRATE s. ni. (bain-zo-tar-tra-te

— de benjoin et de tartrate). Chim. Sel de l'acide benzotartrique. Comme leur acide générateur, ces sels sont décrits au mot tartrique. V. ce mot, au tome XIV.

BENZOTARTR1QUE adj. (bain-zo-tar trike — de benjoin et de tartrique). Chim. Se dit d'un éther qui n'est autre que du tartrate neutre d'éthyle daus lequel un atome d'hydrogène typique non basique est remplacé par du benzoyle. Cet éther est décrit au mot tar- TRIQDB. V. ce mot, au tomo XIV.

BENZOYLANILIDEs. t'.( bain-zo-i-la-ni-li-de

— de benzoyle, et de anilide). Chim, Corps produit par l'action réciproque do l'aniline et de l'hydrure de benzoyle.

— Encycl. Lorsqu'on chaude légèrement un mélange s volumes égaux d'aniline et d'hydruro de benzoyle secs, il se produit de Peau 'i111 surnage et un dépôt qui se solidifie ordinairement , dont on peut, en tout cas, provoquer la solidification par une addition d'eau. En purifiant ce corps par pression ot cristallisai dans Pftlcool chaud, on obtient de la

benxoylanilide pure

C»31lllAz = C«H«,CH ) À

ce,HMAz'

Ce corps cristallise en paillettes brillantes insoluble, dan-. IVau, très-SOlubieS dans Pal"

cool. dan I 1 liai et dans Pacide sulfurique, qui lo décompo e. Dans Paoide acétique, il devient liquide .-.ans se dissoudre. Un mélange de l« nzoïjlauilide et d'iodure d'éthyle chauffé au bain-marie se transforme, au bout de quelque heures, en une masse rouge oui, ite dans L'alcool chaud h 76° et traitée par le ch irbon animal, donne, après évaporation, de l'iodure d'ethyl-benzyleno phenylumlne

an !» 1

(CMI«)"[AzI,

corps insoluble dans Peau, peu soluble dans l'alcool faible et dans l'éther.

BENZ

'BENZOYLE s. m. — Encycl. Chim. Longtemps admis comme existant dans d'intéressantes combinaisons, le radical benzoyle C7H50 aenfin été rais en liberté et isolé, non pas, il est vrai, dans la forme simple que nous ■venons de lui assigner, mais à l'état de dibenzoyle C14H*°02. Pour l'obtenir en cet état, on fait un amalgame de sodium, on y ajoute du chlorure de benzoyle et de Péther anhydre, on chauffe au bain-marie, on filtre après vingt-quatre heures, on lave à l'eau, on concentre la solution et l'on obtient des cristaux de dibenzoyle , qu'on lave à Péther froid et qu'on fait cristalliser de nouveau en les dissolvant dans Péther bouillant. On obtient ainsi du dibenzoyle en petits cristaux incolores, brillants, légèrement solubles dans l'alcool et l'éther.

Le benzoyle entre comme radical dans un grand nombre de composés que nous allons passer rapidement en revue par ordre alphabétique.

10 Bromure de benzoyle C7HsO, Br. Pour préparer ce corps, il suffit de chauffer légèrement un mélange de brome et d'hydrure de benzoyle; il se dégage de l'acide bromhydrique et du brome, et il reste un liquide jaune brun, qui se prend, par le refroidissement, en masse molle ; c'est le bromure de benzoyle, corps soluble dans l'alcool et P'éther. L'eau bouillante le décompose lentement en acide benzoîque et en acide bromhydrique.

2° Chlorure de benzoyle C7H.B0,C1. On connaît plusieurs manières de préparer ce corps. La première, due k Liebig, consiste à faire agir un courant de chlore sec sur l'hydrure de benzoyle. Dans la seconde méthode, qui est plus pratique, on introduit dans une cornue tubulée un mélange de 211 parties de perchlorure de phosphore et de 122 parties d'acide benzoîque sec. Quand le dégagement d'acide chlorhydrique a cessé, on soumet à la distillation fractionnée le produit de la réaction; il se dégage d'abord de l'oxyehlorure de phosphore, puis du chlorure et de l'oxychlorui'ô de benzoyle t et enfin, entre 195° et 2000, du chlorure de benzoyle contenant une faible proportion d'oxychlorure et de perchlorure dont on le débarrasse par un lavage dans Peau froide. Il ne reste plus alors qu'à soutirer le chlorure avec une pipette et à le faire digérer sur du chlorure de calcium fondu.

Gerhardt fait agir Poxychlorure de phosphore sur le benzoate de sodium. La réaction donne du phosphate de sodium et du chlorure de benzoyle.

Enfin, Harnitz-Harnitzky a pu réaliser la synthèse du chlorure de benzoyle en combinant la benzine avec le chloroxyde de carbone. On expose aux rayons du soleil une cornue dans laquelle on dirige un courant d'oxychlorure de carbone et un courant de vapeur de benzine; il se forme dans la cornue un mélange de chlorure de benzoyle et de benzine, qu'on sépare par la distillation.

Le chlorure de benzoyle est, k la température ordinaire, un liquide incolore, d'une densité d'environ 1,200, brûlant avec une flamme bordée de vert, deeomposable par Peau, Pair humide, l'alcool concentré, les alcalis. Il est très-utile aux chimistes a cause de la propriété qu'il possède de faire la double décomposition avec un grand nombre de corps.

On connaît plusieurs dérivés du chlorure de benzoyle. Le chlorure de chlorobenzoyle CH*ClO,CI s'obtient impur en distillant de Pacide sulfobenzoïque avec le perchlorure de phosphore. En traitant par Peau le corps ainsi obtenu, on le transforme en acide raonochlorobeuzuïque, qui donne le chlorure de chlorobeuzoyle quand on le soumet à l'action du perchlorure de phosphore. C'est un liquide clair, incolore, réfringent, bouillant à 2250.

Quand on traite Pacide salicylique par le perchlorure de phosphore et qu'on rectifie le produit entre 225<> et 250°, ou obtient du parachlorure de chlorobeuzoyle, ou plutôt un liquide huileux, pesant, très- réfringent, qui n'est pas du parachlorure de ohlorooenzoylQ pur. Co dernier corps, eu effet, n'a pas encore ete obtenu à Petat de pureté parfaite et n'a pu être analysé.

Le chlorure de mtrubenzoyle C'H*(AiO»)0,01 est un liquide jaune, plus dense que Peau, bouillant outre 205» et 268°. Ou l'obtient en chauffant doucement du perchlorure de phosphore avec de l'acide nitrobenzoïque, rectifiant le produit, lavant il Peau froide les dernières parties qui distillent, les séchant sur du chlorure do calcium et les distillant de nouveau.

30 Cyanure de benzoyle C'II&OCAz. U s'obtient en distillant du chlorure de benzoyle avec du cyanure de mercure. On obtient ainsi une huile jaune qui deviont incolore après rectification. Cette huile se prend lentement en une masse cristalline pure qui, lavée à l'eau, comprimée et séchée au-dessus de l'acide sulfurique, constitue du cyanure de benzoyle pur. Si on Ih fond ensuite (il est fusible a 31u), il cristallise, par le refroidissement, en tables du om,u2 à m», in. U est plus lourd que Peau, inflammable, fusible entre 2060 et 208°, decomposable par Peau.

4° Uydrure de benzoyle C'II60. Ce corps, qui constitue presque à lui seul l'essence dumandes umères, est considéré aujourd'hui

BENZ

comme une transformation de l'amygdaline en présence de l'eau, d'après la réaction suivante :

C»H*UzOll + 2H20

Amygdaline. Eau.

» C?II60 + CHAz + 2C6H1S06.

Hydrure Acide Glucose.

do ben- cyanhy-

zoylc. drîque.

On connaît deux modes principaux de préparation de l'hydrure de benzoyle. Dans le premier, on délaye du tourteau d'amandes amères dans une grande quantité d'eau, on laisse macérer pendant vingtrquatre heures, on distille en chauffant par la vapeur d'eau dirigée dans le mélange, on décante l'eau qui surnage sur l'essence d'amandes et on la distille de nouveau pour en extraire les restes d'essence qu'elle contient. Four débarrasser l'essence d'aman des amères des traces d'acide benzoïque, de benzoTne et d'hydrure de cyanobenzoyle Qu'elle contient, on peut éliminer d'abord l'hydrure de cyanobenzoyle par une distillation fractionnée, puis fixer l'acide cyanhydrique à l'état de cyanure de mercure par une macération de plusieurs jours avec de l'oxyde de mercure réduit en poudre fine et délayé dans l'eau, et enfin obtenir l'hydrure de benzoyle pur par une simple rectification. On peut aussi agiter l'essence d'amandes amères dans un lait de chaux additionné de perchlorure de fer, distiller, séparer l'huile des parties aqueuses et rectifier sur la chaux vive. On peut également transformer l'essence en sulfite de benzoylsodiuiu, en l'agitant avec trois ou quatre t'ois son volume de bisulfite de soude. On passe ensuite le sulfite dans une toile, on lave avec l'alcool, on dissout dan-; une très-petite quantité d'eau et l'en décompose par une solution concentrée de carbonate de sodium.

On voit, en résumé, que cette méthode, quelles qu'en soient les opérations secondaires, se borne à prendre dans l'essence d'amandes amères l'hydrure de benzoyle tout formé et à éliminer les divers corps qui en altèrent la pureté. La seconde méthode diffère entièrement de celle-ci. On fait un mélange de 1 partie de chlorure de benzyle,

I partie d'acide azotique et 10 parties d'eau, et on maintient ce mélange ii la température de 1 00° pendant plusieurs heures. Alors le chlorure s'oxyde et il se forme de l'hydrure de !

CWC1 + 2AZ02 = C WO -f Az*> + H20 -f HC1.

On distille la moitié du liquide, on sépare par décantation l'hydrure de benzoyle, qui a passé tout entier dans cette distillation, et on le transforme en sulfite de benzoylsodium par le procédé indiqué ci-dessus.

L'hydrure de benzoyle, quel que soit son mode de préparation, se présente sous la forme d'une huile incolore, d'une saveur acre et aromatique, d'une odeur très-prononcée d'amandes amères. Sa densité, encore mal déterminée, est supérieure à celle de l'eau. Il est soluble dans 30 parties d'eau et dans l'alcool et l'éther en toute proportion. La série des combinaisons et des décompositions qu'on petit obtenir à l'aide des divers réactifs essayés jusqu'ici sur l'hydrure de benzoyle a fait rorisidérer ce corps comme étant l'aldéhyde de l'alcool benzylique. Nous allons énumérer les combinaisons le mieux étudiées dans lesquelles on a pu faire entrer ce corps.

Le benzoate d hydrure de benzoyle a été obtenu en faisant a^'ir le chlore humide ou l'acide sulfurique sur l'essence d'amandes amères; ma^ les chimistes ne sont nullement d'accord sur la nature des réactions qui se produisant dans ces deux cas.

Le sulfite de benzoylamitionium se produit

auand on dissout de l'hydrure de benzoyle ans le bisulfite d'ammoniaque. Le bisulfite, en ce cas, dissout un excès d'hydrure qu'on en sépare pur une addition d'eau.

L- sulfite de benzoylpotassium s'obtient I mt l'iiydrnro de benzoyle dans une solution de bisulfite de potasse, desséchant la bouillie cristalline ainsi obtenue, dissolvant dan; l'alcool bouillant et laissant refroidir. Le sulfite se dépose alors en lamelles rectangulaires brillantes, très-solubles dans l'eau, peu solublcs dans l'alcool bouillant.

Le sulfite de benzoylsodium se prépare comme le corps précèdent, en remplaçant, lu. -n entendu, le bisulfite de potasse par le bisulfite de sou. le. H se présente en petits prismes brillants, très-solubles dans l'eau, très-peu solubles dans l'alcool bouillant.

Le cyaubydrate d'hydrure de benzoyle se prépare en formant un mélani a d'eau distillée, d'amandes amères et d'acide chloi hydrique concentré, évaporant sans ébullition et laissant refroidir ; l « * eyaiihydrute d'hydrui -• de benzoyle .no dépose alors sous toi me d'huilo jaunâtre, qu'on purifie parle lavage à l'eau et par l'action prolongée de l'acide sulfurique concentré dans le vide. Ce cyanhydrate a une densité de 1,124 et bout à 170°.

II est peu soluble dans l'eau, très-soluble dans l'alcool et dans l'éther.

L'hydrure de nitrobenzcyle peut être obtenu en versant lentement de l'hydrure de benzoyle dans l'acide azotique fumant ou dans un mélange de 1 volume d'acide azotique et de 2 d'acide sulfurique, et en précipitant la solution par l'eau. L'hydrure de nitrobenzoyle se précipite en gouttelettes huileuses jaunâtres et se solidifie au bout de

BENZ

quelques jours. On le lave à l'eau froide, on le presse, on le dissout dans une petite quantité d'alcool étendu bouillant ; on laisse refroidir et l'on obtient d abord un liquide jaunâtre qui cristallise en masse, et des cristaux isolés qui se précipitent progressivement en aiguilles blanches et brillantes. L'hydrure de nitrobenzoyle a une saveur piquante, dégage des vapeurs irritantes, est peu soluble l'eau froide, plus soluble dans l'eau bouillante, l'alcool et l'éther.

En chauffant légèrement de l'hydrure de nitrobenzoyle avec une solution de bisulfite d'ammoniaque, on obtient du sulfite de nitrobenzoylammoniuin en prismes transparents très-solubles dans l'eau froide, un peu moins dans l'alcool bouillant.

Le sulfite de nitrobenzoylsodiura s'obtient par le même procédé, en substituant le bisulfite de soude au bisulfite d'ammoniaque. Ce sulfite cristallise en lames brillantes, trèssolubles dans l'eau bouillante.

On connaît divers dérivés cyanhydriques de l'hydrure de benzoyle ; nous en avons indiqué deux dans le Grand Dictionnaire, aux mots BENZHYDRAMiDE (hydrure de cyanazobenzoyle o) et eenzimide (hydrure de cyanobenzoyle). Un troisième, l'azotide benzoylique ou hydrure de cyanazobenzoyle B, se produit de même que 1 hydrure de cyanazobenzoyle a. Il se présente en cristaux microscopiques, de forme prismatique, offrant à l'œil nu l'aspect d'une poudre blanche. Il est insoluble dans l'éther, très-peu soluble dans l'alcool bouillant. Quand on le fond, il se prend, par le refroidissement, en une masse vitreuse , entrecoupée de quelques prismes obliques.

50 ïodure de benzoyle C?H5OL Pour obtenir ce corps, on chauffe de l'iodure de potassium avec du chlorure de benzoyle, et 1 on recueille l'iodure sous forme de liquide brun, qui donne par le refroidissement des cristaux incolores.

6o Peroxyde de benzoyle C1W>03. On délaye dans l'eau du bioxyde de baryum et du chlorure de benzoyle en quantités égales, et il se produit, sans qu'il soit nécessaire de chauffer la solution, une double décomposition qui met en liberté le peroxyde de baryum. Il se présente eu cristaux brillants, solubles dans l'éther.

70 Sulfure de benzoyle, V. thiobenzoïque (acide), au tome XV du Grand Dictiunnutre.

BENZOYL-NITROTOLUIDINE s. f. (bainzo-il-m-tro-to-lu-i-di-ne). Chim. Dérivé benzoyiique de lu nitrotoluidine.

BENZOYL-RÉSORCINEs. f. (bain-zo-il-rézor-si-ne). Chim. Ether dibeuzoïque du phénol résorcique ou résorcine.

BENZOVL-SALICINE s. f. (bain-zo-il-sa-lisi-ne). Chim. Nom générique donné a tous les corps qui dérivent de la saheiue pur la substituttou du benzoyle à l'hydrogène. On en connaît quatre : la monobeuzoyl-salicine, la dibenzoyl-salicine , la tribenzoyl-salicine et la tétrabenzoy 1-s i,i in

BENZOYL SULFOTIIYMOLIQUE adj. (bainzo-il-sul-fu-ti-mo-li ke). Chim. fcie dit d'un acide dérivé du benzoyl-tbymûl pur la substitution d'un résidu moiioutomique de l'acide sulfurique (i>03IIJ à un atome d'hydrogène du radical thymyle.

BENZOYL-THYMOL s. m. I bain-zo-il-timol). Chim. Composé qui résulte du remplacement de l'atome d'hydrogène typique du thymol par le radical benzoyle.

BENZOYLURÊIDE s. f. (bain-zo-i-lu-ré-ide — de benzoyle , et de urec). Chim. Corps produit par l'action de l'uree sur l'hydrure de benzoyle.

— Encycl. En délayant 5 parties d'urée dans 2 parties d'hydiure de benzoyle et chauffant légèrement, on obtient une niasse aqueuse qui, lavée à l'éther et bouillie ensuite duns l'eau, donne lieu ù lu réaction suivante :

3CWO + 4COH*Az* = C25II29Az80* + 3H*0.

La benzoyluréide ainsi isolée est une poudre blanche, inodore, insipide, soluble l'alcool, insoluble dans l'eau et dans l'éther, se décomposant à 170°, avec dégagement d'hydrure de benzoyle. L'ammoniaque aqueuse la décompose également en géant de même de l'hydrure de benzoyle. Il se dégage eu même temps do l'ammoniaque et il reste du benzoate de potasse dans la solution.

BENZULMIQUE adj. {buiii-zul-mi-ke — de benzoïque. et do ulmique). Chim. Se dit d'un acide produit par l'action de l'acide azoteux sur l'acide amidobenzoïque.

— Encycl. Quand on fait agir l'acide azoteux sur l'acide amidobenzolqne pour obtenir de l'acide oxy benzoïque, il se produit un corps amorphe, do couleur brune, friable, soluble dans les alcalis, précipité de ses solutions par les acides. Cet acide, qui paraît avoir pour formule C^H^O0, est considéré comme bîbusique.

BENZYLAMINEs. f. (buin-zi-la-mi-ne — de benzyle. et de aminé), Chim. Base isomérique de la toluidine, qui sera décrite avec tous les développements nécessaires au mot toluidinb, dans ce Supplément.

BENZYLÈNE S. m. , buin-zi -lè-ne — rnd. benzyle). Chim. Radical hypothétique qui consisterait dans l'aldéhyde benzoïque et ses dérivés.

BENZ

— Eucycl. M. "Wurtz admet que dans certaines réactions l'aldéhyde benzoïque comporte comme un oxyde (,'7H60, et e duit l'existence du radical CH6 dans toutes les combinaisons où l'aldéhyde benzoïque joue le rôle que nous avons dit. Il runge dans cette série de corps le chlorure, le bromure, les éthylates et les éthers de benzylène; nous suivrons son exemple.

10 Bromure de benzylène C'H6Brs. Pour préparer ce corps, on ajoute par petites portions du perbromure de phosphore a de l'hydrure de oenzoyle , on fait digérer au bainmarie avec un excès de perbromure, on lave avec une solution de potasse, puis de nouveau avec une solution concentrée de bisulfite de soude; on sèche, on distille dans le vide, et l'on obtient ainsi un liquide insoluble dans l'eau, très-soluble dans l'éther et dans l'alcool, coloré en rouge vif par la lumière, distillant et se décomposant sous la pression ordinaire.

2° Chlorures. Chlorure de benzylène monochloré ou chlorobenzol, ou toluène bichloré, C7H6C1*. Il se produit, dans les mêmes conditions que le corps précédent, si l'on substitue le perchlorure au perbromure ; seule-" ment le produit ne distille qu'à 206°. C'est un liquide incolore et limpide, émettant à chaud des vapeurs très-irritantes, insoluble duns l'eau, soluble dans l'alcool et dans l'éther. L'oxydo de mercure et l'oxyde d'argent à froid, l'ammoniaque à 100<>, la potasse dissoute dans l'alcool ou dans l'eau au baîn-marie le transforment en aldéhyde benzoïque.

— Chlorure de benzylène chloré ou chlorobenzol monochloré, ou toluène trichloré,

On l'obtient en chauffant à 180°, en vase clos, pendant quarante-huit heures , du perchlorure de phosphore et du chlorure de benzoyle, puis distillant. C'est un liquide léger, jaunâtre, d'une odeur faible et agréable. L'oxyde d'argent sec délayé dans l'éther et l'eau à 150°, en vase clos, le convertissent en acide benzoïque; l'ammoniaque aqueuse en benzonitrile, sous l'influence de la chaleur.

30 Ethers. Diméthylate de benzylène ou éther méthylbenzylénique C9H1202. Quand on chauffe l molécule de chlorure de benzylène avec 2 molécules de sodium dissous dans l'alcool méthylique anhydre, le chlorure de sodium finit par se séparer; on distille alors l'excès d'alcool méthylique et l'on ajoute de l'eau. L'éther surnage alors; on le décante, on le lave, on le rectifie, et l'on obtient un liquide incolore, limpide, d'une odeur de géranium, insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool, l'éther et l'esprit de bois.

— Diéthylate de benzylène ou éther éthylbenzylénique C*lH1802. Il s'obtient comme le précédent et possède des propriétés analogues.

— Acétate de benzylène ou C1!Hl-0*. Pour obtenir ce corps , on triture ensemble 1 molécule de chlorure de benzylène, 2 ou 3 d'acétate d'argent; on chauffe légèrement dans un ballon, on laisse refroidir, ou épuise par l'éther, on distille, et il reste une huile qui, lavée avec une faible solution alcaline, puis avec l'eau, redissoute dans l'éther, donne naissance à une huilo épaisse qui se solidifie en une masse de cristaux insolubles dans l'eau, solubles dans l'alcool et dans l'éther.

— Benzoate de benzylène C25H160*. \\ ^obtient comme le corps précédent. C'est un liquide huileux incrîstallïsable.que la potasse alcoolique décompose en benzoate et en hydrure de benzoyle.

— Benzylène phénylamine. V. bbnzoylani- LIDK, dans ce Supplément.

4» Sulfures. Sulfure de benzylène CWS.

En faisant agir une solution alcoolique de potassium sur le chlorure do benzylène, on obtient un dépôt nacré qu'on reprend par l'eau, puis par l'alcool bouillant qui, en se refroidissant, abandonne le sulfure de benzylène en écailles brillantes.

— Sulfure de benzène ou hydrure de sulfobenzoyle (C6H*>, CIIS). On dissout 1 volume d'hydrure de benzoyle dans 8 ou 10 d'alcool ; on y ajoute peu à peu 1 volume de sulfhydrate d'ammonium, on porte à l'ébullition, on lave a l'alcool bouillant lu poudre très-fine qui se précipite et qui est l'hydrure de sulfobenzoyle, corps insoluble dans l'eau et l'alcool, soluble dans l'éther.

— Sulfure de )ritra/i>-:>izy:èn--- ou hydrure de nitrosulfubcn- ibtient

en dissolvant 1 do l'hydrure de

nitrobenzoyl' -uns la solu-

tion un courant d'hydrogène sulfuré et luvunt à l'alcool tiède lu pou Ire grisâtre qui se pré-

ulfure de nitrobenzylene.

turc est insoluble da et l'éther. Dan

émettant des vapeurs d'une odeur ali dans l'alcool bouillant, il se prend en musse amorphe; dans l'éther, il devient visqueux et transparent.

— Sulfazoture de benzylène ou thiobeuzoldîne, ou hydrure de sulfazobcnzoyle

C*lH">AzS«.

On connaît deux modes de préparation. Dans le premier, on dissouide l'essence d'aman amères dans 4 ou 5 fois sou volume d'éther ; on y ajoute 1 volume de sulfure d'ammo-

BKNZ

nium.et, au bout de vingt ou trente jours, il se forme sur le liquide une couche cristalline de sulfazoture de benzylim isdans

l'éther, s'y cristallise en prismes obliques a baser . Dans le second pri

i ou 2 volumes de sulfhydrate d'ammoniaque sur 1 volume d'essence d'amandes amères, et quand colle-ci est solidii la lave a I éther froid, on la fait cristalliser dans l'éther bouillant. Ni l'un ni 1 autre procédé ne réussissent toujours. Le sulfure de nitrobenzylene cristallisé est incolore, transparent," soluble dans l'éther et l'acide sulfurique, décomposais» par l'alcool bouillant et l'acide azotique.

• BENZYLIQUE adj. — Encycl. Chim.