CO.OH CH.OH

CH.OH

CO.OH

Acide tartrique.

i» L'acide phénaconique C8116UB, isomère de l'acide aconitique, qui prend naissance lorsqu'on chauffe avec de l'eau de baryte l'acide phénaconique triehloré, obtenu lui-même par la combinaison de 3 molécules d'acide chloreux C1HO* avec 1 molécule de benzine, l'acide phénaconique peut aussi servir de point de départ à la préparation synthétique

TART

de l'acide tartrique. En effet, lorsqu'on le chauffe à 100° en tube clos avec six à dix fois son poids d'eau, ce corps se convertit en acide dibromosuccinique, lequel, bouilli avec de l'eau de baryte, fournit de l'acide paratartrique parfaitement pur :

C6HBO* + SBrï Acide phéna- Brome,

conique.

» C*H»Br20* + CO« + HBr -f CHBrS Acide dibro- Anhydride Acide Bromo-

œosuccini- carbo- bromhy- forme,

que, nique. drique.

Si, au lieu de dissoudre l'acide phénaconique dans dix fois son poids d'eau, on employait une quantité d'eau plus considérable, ce n'est plus de l'acide dibromosuccinique, c'est de l'acide bromomaléique et isobroinomaléique qui se produiraient, et les corps soumis à l'action des alcalis fourniraient, non plus de l'acide tartrique, mais de l'acideoxymaléique C*H*06, sur lequel il faudrait fixer H2 pour le convertir en acide tartrique.

Dans toutes ces réactions, on obtient de l'acide paratartrique plus ou moins mélangé d'acide tartrique inactif. A 1750, l'acide paratartrique est de beaucoup le plus abondant. On sépare ces deux acides, comme nous l'avons dit plus haut en nous occupant de la préparation de l'acide paratartrique, au moyen du tartrate de cinchonine , c'est-à-dire en utilisant la différence de solubilité des sels de chaux de ces deux acides. L'acide paratartrique peut ensuite être dédoublé par les méthodes ordinaires en acide tartrique droit et tartrique gauche; et comme enfin l'acide droit, ainsi obtenu, est identique a l'acide naturel et peut se convertir en acide métatartrique par la chaleur, toutes les variétés de l'acide tartrique sont actuellement obtenus par syuthèse totale.

Nous disons par synthèse totale, parce que l'acide succinique qui sert à préparer l'acide succinique bibromé, point de départ de ' » synthèse de l'acide tartrique, se produit par l'ébullition du cyanure d èthylène avec les alcalis et que le cyanure li'éthylène peut être préparé avec l'èthylène synthétique tout aussi bien qu'avec l'éthylène non synthétique.

Nous disons encore par synthèse totale, parce que l'acide phénomalique, qui, nous venons de le voir, fournit aussi une source d'acide dibromosuccinique, c'asl-à-dire d'acide tartrtque, résulte, lui aussi, d'une synthèse totale, puisque l'acide trichlorophénomalique dont il provient prend naissance dans l'action d'un corps minéral, l'acide chloreux, sur un corps préparé par synthèse totale, la benzine (M. Berthelot a obtenu la benzine par l'action de la chaleur sur l'acétylène, formé lui-même par la combinaison directe de l'hydrogène et du carbone sous" l'influence d'un très-tort courant électrique).

— Tartrates et paratartrates L'acide tartrique renferme deux oxhydryles alcooliques ei deux oxhydryles basiques. Il est donc leiratomique et bibasique. Sa tétratoinicité est hors de doute D'une part, en effet, 011 obiient un sel diplombique Ct^Pb^'OB eu faisant bouillir le sel raonoplombique avec l'ammoniaque, etunseldizincique C*H2Zii2"08 en taisant bouillir de l'acide tartrique avec du zinc et un liquide de potasse, qu'on neutralise ensuite par l'acide azotique pour en précipiter le tartrate ainsi produit. D'autre part, on a obtenu des tartrates et des étliers tartriques dans lesquels les deux hydrogènes alcooliques sont remplacés par des radicaux acides. Mais si sa tétratoinicité n'est pas douteuse, il n'est pas douteux non plus que 2 des atomes d'hydrogène typique qu'il renferme soient alcooliques et que la basicité de cet acide soit seulement égale à 2.

Bibasique, l'acide tartrique forme avec les métaux deux séries de sels : les uns acides ou inonométalliques, les autres neutres ou bimétalliques. Ces sels doivent être représentés par les formules

dH»(OH)« j SoIoh'

pour les sels acides, et

pour le sel neutre.

Lorsqu'on fait réagir un tartrate roonométallique sur une base polyatomique, comme l'hydrate d'antimoine Sb'"{OHjs, l'hydrate ferrique (Feî)vliOH)6, et même sur certains acides ou anhydrides peu énergiques, tels que l'acide borique B'"(OH)3, l'anhydride arsénieux As203 ou l'acide arsénique AsO(OH)a, Je second atome d'hydrogène basique est remplacé par un groupe oxygéné, et l'on obtient des sels particuliers qui ont reçu le nom d'émétiques.

L'émétique d'antimoine ou émétique ordinaire, encore connu sous le nom de tartrate antinionicopotassique, répond a la formule

l'émétique borique , ou crème de tartre soluble , ou tartrate boricopotassique , répond à, la formule

C*Hi(OH)i|gg;g£Wo,,j,;

l'émétique arsénieux, ou tartrate arséniosopotassique, k la formule

TART

l'émétique arsénique, ou tartrate arsénicopotassique, a la formule

csh^oh)* j g8:g^s,„oa„j, ;

l'émétique de bismuth, ou tartrate bismutho potassique, à la formule

c*H*(0H)»j^;^iW0,7Î

TART

l'émétique d'uranium, ou émétique uranicopotassique, & la formule

C«Hî(OK)«