Pour qu'un hydrocarbure puisse être changé en
(1) Pendant longtemps, Topinion régnait que les hydrocarbures étaient tous incolores. Les travaux récents de M. Arnaud sur la Caroline, et ceux de M. Grœbe sur le dibiphénylénéthëne, ont montré que ces corps, tout en étant des hydrocarbures, sont néanmoins colorés en rouge.
matière colorante, il est nécessaire qu'au moins deux atomes d'hydrogène soient remplacés par deux chaînes latérales différentes.
3. Parmi ces chaînes latérales, ou ces éléments de substitution, se trouvent des principes qui impriment au corps la faculté de devenir colorant; ces groupes portent le nom de chromophores^ peuvent être mono ou polyvalents, c'est-à-dire qu'ils peuvent remplacer un ou plusieurs atomes d'hydrogène unis au noyau.
Nous verrons plus loin que l'expérience nous apprend quels sont les groupes chromophores. D'après M. Witt, il en existerait actuellement 17 environ, mais leur nombre ne tardera pas à augmenter.
4. Quand on introduit dans un carbure un groupe chromophore, le corps résultant peut être plus ou moins coloré. Dans la plupart des cas, il est incolore et ne se comporte pas comme un colorant, car il n'est pas susceptible de se fixer quand on met ses solutions en présence de tissus mordancés ou de fibres animales. On lui donne alors le nom de chromogène (ex. nitrobenzène, quinone, azobenzène, etc.) parce qu'il n'est pas matière colorante, mais peut facilement le devenir.
5. Cette transformation s'effectue par l'introduction, dans la molécule chromogène, d'un second groupe qui lui-même est inapte à convertir un simple carbure en colorant. Comme ce second groupe imprime au chromogène la faculté de devenir colorant, l'auteur lui donne le nom d'auxochrome (du grec auSavetv, augmenter).
La présence des auxochromes dans les chromogène
260 MATIÈRES COLORANTES ARTIHCIELLES.
a pour résultat de^modifier leur neutralité et de les convertir en corps salifiables.
Il est cependant à remarquer que leur puissance colori fiante, c'est-à-dire la faculté qu'ils communiquent aux chromogènes de devenir colorants, n'est pas proportionnelle à l'énergie de leurs groupes salifiables (i). L'expérience a prouvé qu'en prenant en considération le pouvoir auxochromique de ces groupes salifiables, on pouvait les ranger dans l'ordre décroissant que voici :
AzH* (avec ces produits de substitutions ÂzHR et AzR'jR étant un radical hydrocarboné).
OH hydroxyle.
Les groupes AzH^OH (ammoniums), SO'H et CO*H sont beaucoup moins auxochromes.
Cette règle n'a cependant rien d'absolu, et souffre quelques exceptions, comme il arrive toujours lorsqu'il s'agit de théories qui n'ont qu'un caractère approché. Ainsi, tous les chromogènes, parle fait qu'ils contiennent des groupes auxochromes, ne deviennent pas nécessairement des matières colorantes ayant la propriété de se fixer sur la fibre. Il en est ainsi des différents isomères de l'alizarine. Ce fait n'a pas manqué de frapper MM. Liebermann et de Kostanecki qui, dès 1887, ont entrepris l'étude des matières colorantes tirant sur mordants. Ces savants arrivèrent, en peu de temps, à
(1) On a toutefois constaté que les matières colorantes basiques ou acides perdent leur fonction de colorants, en prenant la couleur du chromogène, quand on modifie leurs groupes salifiables, soit par acétylation dans le cas des amides, soit par éthérification dans le cas des phénols.
reconnaître certains rapports qui existent entre la constitution chimique et la propriété que possèdent ces matières d'être fixées par des bases.
M. de Kostanecki range dans les colorants tirant sur mordant toute matière colorante qui est fixée par n'importe quel base ou oxyde employé en teinture comme mordant.
L'auteur résume ensuite ses observations de la façon suivante :
i. Les nitrosophénoh sont des colorants tirant sur mordants quand ils sont constitués par des oximes quinoniques de la série ortho.
Exemples, — Le naphtol a fournit, quand on le traite par de l'acide azoteux, aussi bien le dérivé para que le dérivé ortho.
AzOH
et
AzOH
De ces deux dérivés, le composé ortho seul tire sur mordant.
La monoxime de l'anthraquinone,
CAzOH
Toxime de la phénanthrènequinone,
CO CAzOH
peuvent, la première, être considérée comme un para nitrosophénol, et la seconde, comme un ortho nitrosophénol. Or, tandis que Toxime de la phénanthrènequinone tire sur mordants, le dérivé de Tanthraquinone est sans action.
Toutes les matières colorantes nitroso obtenues par M. de Kostanecki, en partant de la résorcine, viennent confirmer les idées émises par l'auteur.
2. Les colorants à fonctions phénoliques teignent les tissus mordancés quand deux groupes hydroxyles sont en position ortho.
Cette loi s'applique aux colorants oxycétoniques, oxyxanthoniques, oxycoumariques , oxyanthraquinoniques ; elle convient en outre aux phtaléines, nitrophénols, colorants azoïques, eurhodols, etc.
Ainsi les deux nitropyrocatéchines (I et II) et le nitropyrogallol (III) colorent en jaune le mordant