C.CH
HC,/\CH
HC'^^CH
CH
Découvert par Mansfîeld dans le goudron de houille, cet hydrocarbure se prépare aujourd’hui à l’état de pureté en quantités importantes. C’est un liquide mobile, incolore, fortement réfringent, dont l’odeur diffère un peu de celle du benzène. Il possède comme lui des propriétés dissolvantes accentuées. Il ne se solidifie pas à — 20° et distille à 110° sous la pression normale.
MATIÈRES COLORANTES ARTIFICIELLES
XYLÈNES ou DIMÉTHYLBENZÈNES, C«H4(CH3)2.
Suivant les positions respectives des groupes méthyle, on distingue les trois isomères suivants qui ont été séparés et caractérisés, et qui présentent des propriétés physiques et chimiques nettement tranchées (1) :
is 3!
i^'CH3
Ortho-xylène (1.2).
Méta-xylène (1.3).
Para-xylène (1.4).
Point a’ébullit. :
Point d’ébullit. :
Point de fusion :
Point d’ébullit. :
Le xylène brut, mélange de ces trois isomères, a été trouvé dans le goudron de houille par Ritthausen et Church. C’est M. Fittig et M. Jacobsen qui ont établi l’existence des trois isomères. La composition moyenne du xylène brut est la suivante :
Ortho-xylène . 10 à 15 p. 100
Méta-xylène . 70 à 75 —
Para-xylène . 20 à 25 —
TRIMÉTHYLBENZÈNES
Il existe un nombre assez élevé de triméthylbenzènes isomériques. Deux se trouvent dans le goudron de houille :
(1) Nous nous abstiendrons à l’avenir d’écrire aux sommets des hexagones les symboles des atomes de carbone où se soni effectuées des substitutions, non plus que les groupes CH non substitués.
LE GOUDRON DE HOUILLE
Le pseudocumène
bouillant à 165-166°, et le mésitylène
cri 3
bouillant à 163°.
A côté de ces hydrocarbures, dérivés du benzène par des substitutions simples, s'en trouvent d’autres dont l’importance n’est pas moins grande. En tète se trouve le naphtalène, matière première de la plupart des colorants azoïques.
NAPHTALÈNE, CfoiR
Il se forme dans la distillation de la houille en quantité d’autant plus forte que la distillation est effectuée à plus haute température. On le trouve donc surtout dans le goudron de cornue.
Découvert par Garden en 1820, et étudié par Laurent en 1841, il se présente sous la forme de feuillets cristallins blancs, possédant une odeur très désagréable. Il bout vers 212°, mais se volatilise bien au-dessous de son point d’ébullition. Il peut donc être facilement entraîné par la vapeur d’eau ou par les vapeurs d’hydrocarbures plus volatils. MM. Erlenmeyer et Græbe ont proposé de
T2 MATIÈRES COLORANTES ARTIFICIELLES
le représenter comme formé par la soudure de deux noyaux benzéniques :
CH CH
HC.^'v^CH
H<ivcH
