ROUGE APOLLON
Ce colorant, découvert par la maison Geigy en 1887, unit mieux que les précédents. Il provient de la copulation du diazo de la paranitraniline avec l’acide a-naphtylamine-disulfonique. On le trouve à l’état de sel de soude.
Enfin nous citerons un produit plus récent, le Violet pour laine »S\ de la Badische Anilin- und Sodafabrik(1894). Il est engendré par l’action du diazo de la dinitraniline (1-2-4) sur l’acide diéthylmétanilique de Robner. Sa formule est plus compliquée que celle des précédents :
Az = Az
Az = (C2H!>)2 S03Na
AzO2
Il est employé pour la teinture de la laine en nuances Dupont. — Mat. col. 9
MATIÈRES COLORANTES ARTIFICIELLES
modes ; il donne sur bain acide un rouge rabattu qui unit assez bien et résiste suffisamment au savonnage et à la lumière.
COLORANTS OXYAZOÏQUES
Les colorants oxyazoïques prennent naissance par la copulation des sels de diazoïques avec les phénols. Nous avons écrit plus haut l’équation de la réaction.
Cette copulation a lieu toutes les fois que la position ortho ou para par rapport à l’oxhydryle phénolique est libre.
Un autre mode de formation des oxyazoïques est celui qui consiste à faire réagir les nitrosophénols sur les amines :
C6HK + C6H3 . AzH2 = G6II5.Az = Az . G6Hb011 XAzO
Nitrosophénol . Aniline.
Si on fait agir sur les polyphénols un excès de sel diazoïque, principalement sur les polyphénols ayant leurs oxhydryles en mêla, et à condition que les positions ortho ou para par rapport à ces hydroxyles soient libres, on obtient des composés polyazoïques. Ainsi dans le cas de la résorcine, on obtient un corps hisazoique de la formule
C6H6. Az = Az Oli
CGH3.Az — Az OH
Les colorants oxyazoïques donnent en général d’excellents résultats sur laine et sur soie. Ils teignent ces fibres en bain acide", les nuances sont solides à la lumière, en général.
COLORANTS AZOÏQUES.
Leur caractère est nettement acide; aussi ne conviennent-ils pas pour le coton.
La teinture sur laine et sur soie s’effectue avec la couleur tlu sel alcalin et non pas avec celle du corps phénolique libre.
Plus le caractère acide est marqué et plus le colorant tire sur laine. Au contraire l’affinité pour la soie est moindre.
Les colorants oxyazoïques où l’on a introduit les groupements acides, C02H, S031I, acquièrent la propriété de monter sur les mordants métalliques.
L’introduction du groupement AzH2, à l’exclusion de groupements acides, fournit des colorants qui se fixent sur le coton mordancé au tanin et à l’émétique.
Les colorants oxyazoïques donnent de bons résultats en impression. Ils sont facilement réductibles, ce qui permet de faire des enlevages blancs sur fond azoïque.
Un procédé de teinture dont la faveur s’accroît chaque jour est celui qui consiste à former le colorant sur la fibre même. Le procédé consiste essentiellement à foularder d abord le tissu dans une solution alcaline du phénol, puis à le passer dans un bain de sel diazoïque de l’amine, exempt d’acide libre. On peut également procéder de la même façon pour l’impression.
Pour rendre l’opération plus facilement praticable, on a cherché à livrer au teinturier des produits lui évitant la fabrication délicate du diazoïque. On y est arrivé par l’emploi des nitrosamines , obtenues en traitant les diazoïques par les alcalis
C’est une semblable nitrosamine que la Badische Anilinund Sodafabrik a fait breveter en 1893 (D. R. P. 234029).
MATIÈRES COLORANTES ARTIFICIELLES
Le diazoïque de la nitraniline, traité par la soude, se transforme en nitrosamine,
Ce rouge de nitrosamine, à l’état de sel alcalin, se conserve bien et peut être transporté sous forme de pâte. Lorsqu’on le traite par les acides minéraux, il s’accomplit une transposition moléculaire qui le transforme en diazoparanitraniline :
,AzO*
CGIL< H
Rouge de nitrosamine.
Diazoparanitraniline
laquelle peut être copulée avec le p-naphtol.
Nous reviendrons sur cette question avec quelque détail dans la troisième partie.
Les matières premières employées par l’industrie des oxyazoïques ont été décrites précédemment. La diazotation des amines s’opère exactement comme on l’a indiqué à propos de la préparation des amido-azoïques. La copulation s’effectue en versant la solution de sel diazoïque dans la solution alcaline du phénol. La matière colorante prend naissance instantanément.
On emploie le corps diazoïque en léger excès, car il est plus facile de l’éliminer. Un excès de phénol resterait uni à la matière colorante et pourrait donner des taches à la teinture. L’excès employé est d’ailleurs faible : 1 à
L’excès d’alcali employé est d’environ 3 p. 100 de la
COLORANTS AZOÏQUES. 149
quantité théorique. Un excès de nitrite de soude est sans inconvénient tant qu on est en liqueur alcaline ; il n’en serait pas de même en solution acide.
Poui la fabrication de l Orangé Poirrier, par exemple, dans un même atelier sont réunis :
La chaudière en fonte pour la fabrication du sulfanilate de soude ; une cuve en bois, à agitateur tournant rapidement, où s opère la diazotation (2000 litres); une cuve de capacité double (4 000 litres), en bois également, où s opère la production de la matière colorante par réaction du diazoïque sur le naphtolate de soude; un filtre-presse, des monte-jus à air comprimé, des cuves accessoires en bois et en fonte.
La Tropéoline V, oxyazobenzène-sulfonate de soude, obtenue par action de l’acide sulfanilique diazoté sur le phénate de soude donne un orangé très sensible aux alcalis. Elle n’est pas employée.
ORANGÉ I (Poirrier).
( tropéoline 000 n° 1, (-rangé de naphtot n° 1.)
a -naphtol-azobenzène-sulfonate de sodium.
[Roussin et Poirrier, 1876.]
Obtenu par action du diazo sulfanilique sur l’a-naphtol. Poudre rouge brun; teint la laine et la soie sur bain acide en nuance rouge-orangé brune.
Il est peu employé.
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ORANGÉ II (Poirrier).
(Tropéoline 000 n° 2, mandarine, chrysauréine.)
Az : - : Az
$-naphtol-azobenzène-sulfonate de sodium.
[Roussin et Poirrier, 1876.]
S03Na
Obtenu par copulation du diazo de l’acide sulfanilique et du p-naphtol, c’est une poudre rouge orangé, soluble dans l’eau. Il donne sur laine et sur soie de belles nuances orangées et est très employé. Les nuances sont d’une bonne solidité à la lumière et aux acides. Les teintures sur laine résistent mieux au lavage que les teintures sur soie.
Nous donnerons quelques détails opératoires touchant la fabrication de cette importante matière. Ils s’appliqueront, d’ailleurs, à la préparation de tous les colorants oxyazoïques.
L’acide sulfanilique doit d’abord être amené à la forme la plus convenable pour la diazotation. A cet effet, on le dissout dans une lessive de soude renfermant 26 kilogrammes de soude caustique pour 400 litres d’eau. Cette lessive est placée dans une chaudière en fonte chauffée à la vapeur, et on y ajoute 100 kilogrammes d’acide sulfanilique par portions, de manière à tout dissoudre en une demi-heure environ. La liqueur doit rester alcaline. On fait barboter de la vapeur, qui entraîne les traces d’aniline que pouvait contenir l’acide sulfanilique. La solution ainsi obtenue est envoyée par pression de vapeur dans un filtre-presse. On la reçoit dans une cuve de 800 litres
COLORANTS AZOÏQUES.
environ, tli sposée sur une bascule. On détermine son poids et on procède au dosage de l’acide sulfanique, au moyen d’une solution titrée de nitrite de soude. Ensuite, on l’introduit dans la cuve à diazoter, en bois, d’une capacité de 2000 litres environ, munie d’un agitateur en bois à rotation rapide. On ajoute 64 kilogrammes d’acide sulfurique concentré, qui précipite l’acide sulfanilique à l’état pulvérulent. On abandonne au refroidissement pendant une nuit.
Au matin, on procède à la diazotation. Par addition de glace, on amène la masse à la température de 4°. Dans une cuve spéciale, on dissout 41 kilogrammes de nitrite de soude à 96 p. 100 dans 250 litres d'eau. La température s’abaisse par le fait de la dissolution. Cette solution de nitrite est ajoutée à l’acide sulfanilique en un quart d’heure environ, en ajoutant de la glace suffisamment pour que la température n’atteigne pas 10°.
La solution alcaline de naphtol, préparée dans une chaudière spéciale, renferme 81k£?1',500 de naphtol pour 400 litres d’eau et 30 kilogrammes de soude caustique. On la filtre au filtre-presse et on l’envoie dans la cuve a réaction. Celle-ci est également en bois, munie d’un agitateur en bois ; sa capacité est de 4 000 litres environ. La solution alcaline de naphtol s’y trouvant placée, on y fait couler, en quarante minutes environ, la solution de diazoïque. La température ne doit pas, ici, dépasser 12°. Quand tout est ajouté, la réaction doit encore être alcaline. On agite encore pendant une heure, ce qui facilite la précipitation de la matière colorante.
La masse cristalline résultant de la réaction est passée au filtre-presse. La matière colorante, extraite du filtre à l’état de tourteau, est séchée à l’étuve à 60-70°.
MATIÈRES COLORANTES ARTIFICIELLES
En moyenne, 100 kilogrammes d’acide sulfanilique fournissent 200 kilogrammes d’Orangé II.
Sous le nom de Soudan /, on désigne le produit correspondant non sulfoné. Il est, par conséquent, insoluble dans l’eau et sert pour colorer les laques et les vernis.
La Narcéine est un produit employé en impression, qui résulte de l’action du bisulfite de soude sur l’Orangé II. C’est une poudre orangée, très soluble dans l’eau. Au vaporisage, elle se dissocie et la matière colorante se trouve fixée sur la fibre.
CHRYSOÏNE
(Tropéoline O, jaune de résorcine, jaune d’or, orangé N.)
Métadioxybenzène-azo-sulfonate de sodium.
[Griess, D. chem. G., 1 1, 2195, 1878].
Résulte de la copulation du diazo sulfanilique avec la résorcine. C’est une poudre jaune brun, facilement soluble dans l’eau chaude. Teint la laine en jaune orangé; est employée pour obtenir des crèmes sur soie. Ces teintures sont assez solides à la lumière et aux acides.
Ensuite, vient une série de colorants qui renferment le groupe sulfoné, non plus dans le* noyau benzénique, mais dans le noyau naphtalénique. Nous n’écrirons pas leurs formules qu’il est facile d’établir, connaissant les constituants.
COLORANTS AZOÏQUES.
ORANGÉ DE CROCÉINE
(Orangé 4GB, orangé brillant, orangé EVL.) Benzène-azo-fi-naphtolsulfonate de sodium. [Griess, D. chem. G., 1 1, 2)97, 1878.]
Obtenu avec le chlorure de diazobenzène et le [3-naphtolmonosulfonate de sodium Schaeffer. C’est une poudre d’un rouge vif qui donne une solution orangée. Les nuances sur laine sont plus rouges que celles des précédents. On s’en sert pour nuancer les ponceaux et les écarlates. La solidité au foulon et au lavage est bonne ; moins bonne la résistance à la lumière.
