AzH- CH. OH P° et non ('° -Azll -r.ti

celte dernière formule étant celle d'un acide bibasique. Dans ce cas, l'acide urique deviendrait

/ AzII-CO CO > CO

AzH-CH-AzH-CAz

ce qui ne change rien d'essentiel à nos conclusions relatives à la constitution de cri acido)

ÀLL0XANT1NIS. [gg

La malonylurée prend aussi naissance par réduction de l'acide bibromobarbituriquè. M. E. Grimaux en a Pait la synthèse, en 1879, en chauffant un mélange d'acide malonique, d'urée et d'oxychlorure de phosphore. Michael l'a obtenue en traitant l'urée en solution alcoolique par le sodomalonate d'éthyle.

C'est un acide bibasique cristallisable eu prismes fusibles, assez solublcs à chaud. Soumis à l'action des alcalis, il se dédouble en acide carbonique, ammoniaque et acide malonique C0sH-CfP-C0sH :

^AzH-CO^ + 31,20 = C°2 + aAzI13 + C0»H-'C!?

L'ébullition de la malonylurée avec l'acide azotique fort le transformé en nilromalonylurée ou acide diliturique (AzO2) Az2On. L'azotite de potassium donne avec elle la nilromalonylurée ou acide violurique C/lPl.VzO) Az20s; le brome, l'acide bibromobarbiturique C'HWAz/O'.

Acide amidobarbiturique ou uramile, C4fl5Azs0s ou

rn y AzlI- CO n . T|

11 dérive de l'acide barbiturique par substitution de AzIP à H. 11 se forme lorsqu'on fait agir à chaud le sel ammoniac sur l'alloxantine :

C8H*Az*0' + Azll'Cl = C4HBAzS03 + C*HaAzs.04 + HC1

Alloxautinu. Uramile. Alloxane.

11 se produit aussi lorsqu'on fait bouillir l'acide thionurique avec de l'eau acidulée ou par l'action de l'acide iodhydrique sur les acides violurique et diliturique. 11 cristallise en aiguilles soyeuses réunies en aigrettes, peu solubles dans l'eau, rougissant au contact de l'ammoniaque. L" uramile donne de la murexide en s'oxydant à chaud au contact de l'ammoniaque et des oxydes réductibles.

B. Diuréides dérivant d'acides à 3 atomes de carbone.

CO-Az^CO-AzH

alloxantine : C8H''Az''07 -j- 3 H20 ou (OH)CH CO G GO + 3 H-0

CO-Àz'CO-ÀzH

Nous avons vu (p. 186) l'alloxantine résulter d'une réduction incomplète de l'alloxane qui, passant en partie à l'état d'acide dialurique, se

11,0 QRÉIDES.

combine à cet acide, comme le démontre l'expérience directe. Ce mode de formation suffirait pour établir la constitution de l'alloxantine :

CO - AzH CO - AzH GO - Az ^ C(J - A/.II

(011) Cil -CU + CO-CO = (OU) CEI ~ CO C CO + H*0.

CO - AzH CO - AzH CO - Az ^ CO - AzH

Acide dialuriquo. Allosaue. Alloxantiiie.

On sait (p. 185) qu'on peut obtenir aussi l'alloxantine en oxydani incomplètement l'acide urique par l'acide nitrique étendu; après neutralisation de la liqueur par le carbonate de chaux, on précipite l'alloxantine et l'on complète au moyen de EPS à froid la réduction d'un peu d'alloxane formée. L'eau à 100" dissout l'alloxantine produite et laisse le soufre provenant de H2S.

L'alloxantine se présente en cristaux clinorhombiques durs, a 3 molécules d'eau de cristallisation qu'ils perdent à 150°. Elle est peu soluble dans l'eau froide; elle rougit le tournesol.

Les agents oxydants la convertissent en alloxane C'IPArO4 :

C8H*Az*0? + 0 = îC*U2Az204.

Les réducteurs la transforment en acide dialurique :

C«H*Az*07 + II'1 + H20 se a C*fl*AzïO*.

En mélangeant à l'abri de l'air les solutions d'alloxantine avec du sel ammoniac, on obtient une liqueur pourpre qui se décolore en laissant déposer des cristaux d'uramile; de l'alloxane reste dissoute :

C8H*Az*07 + AzH*Cl — C4H-(AzU2)Az203 + C*H*Az*0* + UC1

Alloxantine. Uramile. Alloxane.

L'alloxantine se colore en rouge en présence d'ammoniaque en donnant un peu de murexide.