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AzH

Triacctonalkamine.

368 KimMATlON DE L'ACIDE TRIACÉTONALKAMINECARBONIQUE

En {variant de la méihyltriacélonalkamine, c'est-à-dire du dérivé de la base précédente dans lequel Thydrogène du groupe imide AzH a élé remplacé par le radical méthyl, base dont voici la formule :

CU.OII

,CH3

CH3/ "^\ - NcHî

Az [GH^l

Mcthyltriacétonalkaminc [Base do FischcrJ.

cl en la combinant à Tacide amygdalique, M. Emile Fischer avait obtenu un élher doué de propriétés mydriatiques rappelant celles de ratropiiie et de Thomatropine. Ce fait peut s'expliquer par les ana- Iog:ies que présentent la base tropine et la triacétonamine, dérivées toutes deux d'une y-oxypipéridine. On pensa alors à métamorphoser cette triacétonamine en un composé analogue à Tccgonine. Pour cela, ou transforme cette triacétonalkamine par des procédés chimiques; on en fait un dérivé carboxylé, un acide pipéridine-carboniquc dans lequel l'apparition du groupe carboxylé [CO.OH] supprime l'action, ressemblant à celle du curare, que possédait auparavant le dérivé de la triacétonamine.

Cet acide triacétonalkaminecarbonique dont voici la formule :

HO — G — CO.OII IPG ^ GIl»

Gii^ en»

c\v^ \/ en'

AzII

pL*ut s'obtenir en transformant directement la triacétonamine en cyaribyilrine correspondante, sous l'influence du cyanure de potassium el de l'acide chlorhydrique en présence de l'eau ; puis, on sapoîiide telle cyanhydrine en la chauffant sous pression légère avec de l'eau acidulée par HCl, et l'on sépare ainsi l'acide pipéridinecarboaiquL' que l'on élhérifie ensuite à l'aide de l'alcool méthylique. Cet