M. CH. MOU
DOCTEUR iS SClBlfCBS, PRARMACIBIf BN Cl
L'atropine et la cocaïne et, en généri et de la feuille de coca, ont une constil dérivent tous de la tropine ou de Tecgi feront entre elles que par les élémen alcaloïdes des solanées sont des éthers peines; de même, les alcaloïdes conten des éthers de Tecgonine.
Outre les bases naturelles, on en coi a préparées artificiellement tant avec ] et, disons-le en passant, certaines d'en degré les propriétés physiologiques si la cocaïne.
Toutes ces substances, naturelles o dans ces derniers temps, à un grand i venus jeter un grand jour sur leur stri de ces importantes et délicates recher monographie. Voici Tordre que nous î
Nous établirons d'abord la constitu telle qu'elle doit être envisagée dans Nous étudierons ensuite les tropéines,
ACTUAUTÉS CHIM.
TUALITES CHIMIQUES
iloïdcs des solanées. Nous continuerons de ses éthers : cocaïne, isococaïne, et les \ terminerons, enfin, comme conclusion, le synthèse possible du noyau fondamen-
stùution de la tropine
des solanées se décomposent lorsqu'on iryte ou avec de l'acide chlorhydrique ; y parmi les produits de décomposition, le tropine (*) C®H**AzO, ou un isomère de 8 (Ladenburg, Lossen, Kraut, Merlinç).
cristallisé, fondant à 61* et bouillant à i et dans Talcool.
le et donne avec les acides des sels bien e également au chlorure de platine, à
elle fixe Tiodure de méthyle et l'iodure néthylate et Tiodoéthylate de tropinium 3 d'argent transforme en hydrates d'am-
cool ; les acides Téthérifient facilement;
t appelés tropéines,
\ baryte ou de la chaux sodée, la tropine
[• déjà qu'elle possède un groupe méthyle
en solution acétique, ou à 230** avec de [le perd 1 molécule d'eau, en donnant dine C8H*3Az.
tertiaire. Elle peut fixer, sous l'influence
molécule d'eau pour régénérer la troionne un dibromure ; elle absorbe HBr se forme ainsi deux hydrobromures isoement l'acide hypochloreux ClOH ; enfin,
de potasse en solution alcaline, elle fixe int le glycol correspondant. Ces réac-
131, p. 87 ; 128, p. 281 ; Beinchie, 17, p. 381.
CONSTITUTION DE L ATB
tions montrent nettement que la tropidin lénique (> C = C <) formé par déshyi (>GOH— CH<). - Si on chauffe son 1 obtient du bromure d'éthylène, ce qui tend molécule Texistence d'une chaîne latérale et aussi des composés pyridiques bromes tropidine, par suite la tropine, à la série p]
Un corps qui renferme 2 atomes d'H d appelée hydrotropidine C^H^^Az, se forme zinc et HCl, de Tiodure GSH^^AzP, appelé tropine, et obtenu lui-même dans le traitei en présence du phosphore.
L'hydrotropine C^H^^Az est encore une dans un courant de gaz HCl, elle dégage di se transforme en une base secondaire, la diffère par CH^ en moins, c'est-à-dire qu'ur tropine a été remplacé par 1 atome d'hyc drique ayant suffi à opérer cette transform ne devait pas être fixé sur 1 atome de carb mais plutôt sur Tazote; le gaz HCl a trai AzCH'^ en groupement AzH.
La norhydrotropine C^H^^Az, base second est isomérique avec la 2-éthylpipéridéin( chlorhydrate, distillé sur de la poudre de :
éthylpyridine. Ce fait rattache directemen norhydrotropidine et, par suite, Thydrotrof tropine ; il établit de plus que, dans ces noyau est attachée une chaîne de 2 aton explique la formation du bromure d'éthylèi
Se basant sur ces diverses réactions, M.
pour la tropine et les bases qui en dériven tution suivantes :
ch/\ch>
CHV yCH — CH^ — CH'OH (zCH»
Tropine (Ladenburg).
CH
ch'
CONSTITUTION DE LA
tiaire, peut former également Thydr
C7H3(CH3)2Az qui se décompose
mine, eau et tropilidène. Déplus, chaufl en une base isomérique, soit la ^-mét étant la base a ; la g-méthyltropidine dédouble en diméthylamine AzH(CH3)^ ( le tropilène OW^O.
Dans ces décompositions, nous voyons composés, le tropilène et le tropilidène.
site, avant d'aller plus loin, d'établir leur
Le tropilidène C^H^, traité par le bror formé, étant instable, perd HBr en donn qui n'est autre que le bromure de benz de là la constitution du tropilidène et ce
CH- CH^Br — CBr/\«
Bibromure insUble.
CH
CH» = C/\CH
cJ^CH
Tropilidène.
Cette formule de constitution du tropil fait qu'il donne à Toxydation de Taldéhy
Le tropilène C^H^^O possède 4 ato benzaldéhyde, dont il se rapproche d'î odeur et son point d'ébullition. Le tropi nylhydrazine, à Thydroxylamine, au bis à l'oxydation de l'acide adipique norm et de l'acide carbonique. Ces faits montr tétrahydrobenzaldéhyde :
CHO — CH
Tropilène.
tenons, en partant de la tropine et de la trottions diverses, tantôt des dérivés pyridiques, 5, tantôt des dérivés aromatiques, comme lidène. 11 doit donc exister dans la molécule chose du noyau pyridique et quelque chose
ne et la tropidine, les formules de constitu-' sfont à cette double condition :
CH CH'/KCH»
1 CH3 I CHOH
CH
CH
CH»/I\CH