A) PROPRIÉTÉS PHYSICO-CHIMIQUES GÉNÉRALES

— Formule :

CH3-00C-CH-CH2-SH | | NH2 HCL C.HO,NSCL P.M. = 171,5 — Préparation : |

Principe : Le chlorhydrate de Cystéine est estérifié par l'alcool méthylique à ébullition en présence d’un courant d'acide chlorhydrique sec.

Mode opératoire : Dans un ballon de 10 litres, muni d’un réfrigérant ascendant et d’un tube adducteur relié à un générateur d’acide chlorhydrique sec, on introduit 800 g. de chlorhydrate de Cystéine à une molécule d’eau avec 41. de méthanol anhydre. On chauffe au bain-marie à douce ébullition pendant

2 AU) es

1 heure 30, tout en faisant passer un léger courant d’acide chlorhydrique sec.

L’excès de méthanol est distillé au bain-marie jusqu’à 1 litre. Le chlorhydrate de l’ester criställise abondamment. Le mélange est refroidi dans la glace, puis essoré.

Le produit brut est recristallisé dans 600 cc. de méthanol ; il est essoré et séché dans le vide en présence de KOH. On obtient 500 g. de produit pur.

En concentrant les eaux mères et les eaux de cristallisation, on obtient après purification, au total environ 630 g. de produit pur fondant à 142.

— Propriétés physiques :

Le produit se présente sous forme d’aiguilles prismatiques blanches, P.F. 142°. Il est très soluble dans l’eau, Valcool éthylique, l’alcool méthylique à chaud. Il est peu soluble dans le dioxane ; enfin, il est insoluble dans l’acétone, le benzène et l’éther.

— Propriétés chimiques :

Le produit donne les réactions suivantes :

1° Formation de sulfure de Pb noir par chauffage prolongé avec le sous-acétate de Pb en milieu alcalin.

2° Donne un précipité blanc avec l’acétate de mercure.

3° Coloration bleu-indigo fugitive par addition de chlorure ferrique.

4° Coloration violet-pourpre avec une solution froide ammoniacale de nitroprussiate de sodium (Réaction d’Arnold).

5° Formation de picramate rouge par chauffage prolongé avec une solution alcaline d’acide picrique.

Analyses, normes de contrôle :

Point de fusion : 142°.

Dosage de l’azote total par la méthode de Kjeldhal. N % calculé : 8,16.

Dosage du Soufre par précipitation et pesée à l’état de SO4Ba après minéralisation avec le peroxyde de sodium:

S % calculé : 18,65.

ss

Dosage de l’acide chlorhydrique par la méthode de Charpentier-Volhard :

HC % calculé : 21,28.

Dosage du THIOL par iodométrie :

SH % calculé : 19,24.