‹ L’ISochondodendrine Alcaloïde du Parreira BravaChapitre 9 sur 20 · CHIMIE · texte numérisé non relu

CHIMIE

La chimie des alcaloïdes du curare et de ses homologues tirés des lianes géantes du Sud-Amérique semble bien être née avec les recherches de Boussingault et Roulin, travaillant en 1827 à l’Institut Scientifique que l'explorateur Humboldt avait créé à Bogota. Humboldt, à la fois découvreur de terres nouvelles, homme de science et philosophe, avait défriché les régions inconnues de l’Amazone au prix de mille dangers, et, ancien condisciple de Gay-Lussac, s'était passionné à l’étude du fameux venin des flèches.

À cette époque lointaine, Boussingault et Roulin n'allèrent pas très avant dans l'identification chimique du curare ; ils eurent, toutefois, le mérite de différencier le principe toxique de la strychnine que Pelletier et Caventou venaient de décrire quelque temps auparavant.

Avec eux, le problème était posé aux chercheurs Sachs, en 1878, risquait une formule de constitution : CG 18, H 35, N, pour le poison des flèches indiennes. Cette composition moléculaire, quoique inexacte, représentait cependant une intéressante approximation lorsqu'on la compare avec les formules actuellement admises.

Les premiers travaux qui jetèrent vraiment quelque lumière sur la chimie de ces principes plus ou moins toxiques sont dus à Boehm (de 1886 à 1897). Il fit la différence entre curare-en-calebasse, curare-en-pot et curare-en-tube, établit l'existence d’alcaloïdes tertiaires dans les deux dernières, ceux-ci n'ayant pas ou peu de pouvoir curarisant. I! isola la curarine, la protocurarine et la tubocurarine, fournissant pour chaque alcaloïde une formule développée; on allait vérifier plus tard que ces formules étaient inexactes.

Victime de l'erreur du moment, et cherchant le curare dans le Parreira Brava, Scholtz devait décrire au début de ce siècle, sous le nom de « chondrine » l’alcaloïde qui nous intéresse dans cet ouvrage, mais il en donnait une formule erronée, n'ayant pas entrevu la constitution centro-symétrique de la molécule. I indique : C 175, H 19, O3, N.

Auparavant, Boehm songeait à une structure cyclique, comme l'avait fait Faltis, et proposait la formule : C 36, H38, O6, N>2. Scholtz, en 1913, l'adoptait.

Cette composition moléculaire est admise par Lebeau et Courtois, qui désignent l’Isochondodendrine sous le nom de Iso-bebeerine. Ts ne lui reconnaissent pas d'activité optique.

Beaucoup plus récemment, King (1940), Wintersteiner et Dutcher (1943), se sont ralliés à cette dernière formule, mais le premier donne

1) comme source : Chondodendrom Microphyllum ; 2) comme point de fusion : 291° ; 3) comme pouvoir rotatoire : + 11° ;

cependant que les seconds indiquent

1) pour origine : Radix Parreira Bravae 2) pour point de fusion : 300° 3) pour activité optique : + 120°.

« I était difficile, écrit King dans son mémoire, d'avoir une certitude quant à l'identité de l'Isochondodendrine, car les possibilités de l’Isomérie dans ces alcaloïdes sont nombreuses et cet alcaloïde n'a pas été caractérisé ; de plus, les points de fusion de l'Isochondodendrine et de ses dérivés sont tous au delà de 300° » (1).

Malgré la prudence de ses conclusions, King est bien parvenu à isoler chimiquement et sans doute possible, les ‘caloïdes du Parreira Brava, ceux de Chondodendron Plalyphyllum, de Chondodendrom Microphyllum. De ses recherches, il ressort finalement que l’Isochondodendrine

(@) Selon M. R. Rothstein (communication personnelle à l’auteur), le point de fusion de ja d-Isochondodendrine serait en effet largement au-dessus des données de la littéräture. Ses recherches doivent faire l’objet d’un mémoire ultérieur.

(variété dextrogyre), alcaloïde non-curarisant, est extraite sélectivement, à côté de la I-bebeerine, de la racine die Chondodendron Platyphyllum (Rio ou Bahia).

Le sulfate d’Isochondodendrine qui est le sel de l’alcaloïde dont nous nous sommes servi dans ce travail, crislallise en forme de prismes contenant 15 molécules d’eau. La solution aqueuse en est aisée, elle est stérilisable à l’autoclave. Cette solution paraît photo-sensible et jaunit au bout de 6 à 8 mois sans que l'activité physiologique en soit altérée.

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