AUTRES FAMILLES
243. Naphtaline. — Lorsqu'on fait agir au rouge le styrolène sur l'acétylène ou sur l'éthylène on obtient un hydrocarbure très important, la naphtaline
C20H8 ^ 4 yol.
C'est une matière, cristallisée en feuillets très beaux, qu'on extrait du goudron de houille par sa distillation. Il passe de 200^ à 300° des huiles lourdes, qui cristallisent par le refroidissement. On exprime la masse, et on la purifîe par sublimation dans une marmite surmontée d'un cône en carton. Elle fond à 79» et distille à 220°.
Laurent a une part considérable dans l'établissement de la loi des substitutions par la découverte d'un nombre considérable de dérivés chlorés, bromes, iodés etnitrés de ce corps, aussi remarquables par la beauté de leurs formes que par la régularité de leurs formules.
La naphtaline 'est accompagnée dans le goudron] de houille par un magnifique hydrocarbure cristallisé en longues aiguilles fondant àj 93° et bouillant à 285°. C'est Yacénaphtène , C^W\
Il se forme en faisant passer un mélange de naphtaline et d'éthylène dans un tube rouge.
Anthracéne. — On trouve encore dans le goudron un autre hydrocarbure, Vanthracène. Pour l'en extraire on recueille le produit qui distille au-dessus de 300°, on le fait cristal-
ALIZARINE. 487
User plusieurs fois dans les huiles volatiles du goudron de houille, puis on le sublime. Sa formule est G^^H^*^.
n forme des feuillets très minces , fondant vers 210* et bouii* lant Ters 360<*. Sa vapeur est extrêmement acre.
AJimarine. — L'année 1868 a été signalée par une découverte d'un haut intérêt scientifique, et d'une grande importance industrielle et même économique : c'est la synthèse de Talizarine , un des principes de la garance, au moyen de l'anthracène, par MM. Graebe et Liebermann.
En Yue de rechercher l'hydrocarbure duquel dérive Talizarine, ils avaient chauffé ce corps avec de la poudre de zinc à une température élevée : ils obtinrent Tanthracène. Cette expérience les conduisit à envisager l'alizarine comme de la dioxyanthraquinone, et à la reproduire synthétiquement. Les égalités suivantes donnent le mécanisme de cette remarquable synthèse :
C28H<o + o« = C^WO* + H202,
AnUiracène. Antbraquinone.
C^WO* + Br* =» C2«H«Br20* + 2 HBr,
Dibromoantiiraquinone.
C"H«Br20* + 2KH02 = C2W(H02)20» + 2KBr.
Alizarine.
Aujourd'hui on fabrique Tanthraquinone en oxydant l'anthracène soit par l'acide nitrique , soit par le bichromate de potasse et un acide, soit même par l'acide chromique.
La transformation de l'anthraquinone en alizarine n'exige plus l'emploi du brome. On commence par faire de l'acide anthraquinodisulfureux en chauffant l'anthraquinone avec de l'acide sulfurique renfermant 45 p. 100 d'anhydride; on aura plus tard une alizarine à reflet bleu si ces corps sont employés à poids égaux : l'alizarine aura des reflets jaunâtres si le poids d'acide sulfurique est le double de celui de l'anthraquinone. Puis on sature cet acide et on le change en alizarine par la fusion avec un alcali :
Acide aniraquinodisulfureux.
C2«H«(Sao«H)20» + 2KH02 = C2«H«(H02)202 + 2(S20«K2).
Cette dernière réaction se fait en chauffant de 200» à 280®, sous
