OH

C*H‘ —CO —CCP —P(

C’est bien la constitution qu’on doit lui attribuer.

En effet, c'est un acide fondant à 153’, bibasique à la phtaléine et à l’hélianthine. Il se décompose nettement à chaud, et il passe à la distillation un corps qui n’est autre que la dichloracétophénone C’H’— CO — CHCI*. Ce produit bout .^i 249’. Sacon.s-

litulioii est établie par ce fait, qu’oxydé au moyen de l’acide chromique, il donne de l’acide benzoïque, ce qui indique que le chlore n’était pas dans le noyau aromatique. On ne peut dès lors lui donner qu’une formule, celle que nous lui avons attribuée plus haut.

J’ai observé que le chlorure de méthylbenzylidène CW —CCP —CH*, abandonné en présence de l’eau, se transforme en triphénylbenzène (C‘H*)* = C'H*.

J’ai cherché le mécanisme de cette réaction.

On peut supposer que trois molécules de chlorure de méthylbenzylidène, perdant six molécules d’acide chlorhydrique, donnent naissance au triphénylbenzène :

3C*H*-CCP —CH» = 6HCl-f 3(C»II»)» = C»H*.

Chlorure de methylbenzyhdène. Triphénylbenzène.

ou bien que l’eau intervient dans la réaction.

Pour vérifier la première hypothèse, j’ai laissé à froid, d’une part, et chauffé à 100”, d’autre part, le chlorure de méthylbenzylidène avec de t oxychlorure de phosphore. Dans les deux cas il n’y a eu formation que d’une très petite quantité de triphénylbenzène.

Le dérivé chloré, chauffé seul, dégagea beaucoup d’acide chlorhydrique et donna un peu de triphénylbenzène.

Ce n’était pas de cette façon que la réaction avait lieu.

Je traitai alors le dérivé dichloré par l’eau : je reconnus qu’à froid il y avait formation d’acide chlorhydrique, et que la quantité d’acide formé était fonction du temps et de la température. Au bout d’un temps donné, j’examinai le produit de la réaction et je le trouvai formé d’acétophénone et de styrolène monochloré.

D’où vient l’acétophénone? Est-elle produite par le styrolène monoehloré?

On constate que ce corps chauffé avec de l’eau, même chlorhydrique, se transforme en acétophénone.

Le triphénylbenzène provient-il de la condensation de raci"-tophénone ou de celle du styrolène monochlorè ?

Le styrolène monochloré chauffé avec une solution aqueuse d’acide chlorhydrique a donné de l’acétophénone et du triphénylbenzène.

Saturé, à Iroid, d’acide chlorhydrique gazeux et mis en matras scellé à une température de 40°, il a fait explosion et il s’est formé du triphénylbenzène en très grande quantité.

On sait, d’autre part, que l’acétophénone, mise en présence d’acide chlorhydrique, fournit du triphénylbenzène.

On peut donc tirer de ces expériences la conclusion suivante :

Le styrolène monochloré est capable de perdre de l’acide chlorhydrique et de se condenser en donnant du triphénylbenzène; mais il est possible que, dans l’expérience primitive, l’eau ait transformé ce styrolène chloré en acétophénone et que celle-ci se soit à son tour condensée, par perte d’eau, en triphénylbenzène sous l’influence de l’acide chlorhydrique. ’