CH'-CO-C’H’ .CH’-CO’H

CH’ — C"H" { et CH’-C’HY

n co’h x co —c’ir.

Acide méthylpentylonebenzoïque. Ac. méthylbutyrylphénylacétique.

Ce sont des acides à fonction cétonique. Oxydés, ils conduisent à un seul et même acide bibasique, l’acide méthylhomophta-

qui fournit, par oxydation ultérieure, de l’acide méthylorthophtalique.

Toutes ces réactions concordantes montrent que l’un des groupes méthyle du noyau benzénique est entré en réaction, fait

dont jusqu’ici on n’avait pas d’exemple. La constitution de ces dicélones les fait apparaître comme des télrahydrométanaphloquinones.

Ces corps sont intéressants à plus d’un point de vue; ils donnent, en effet, par dédoublement, une nouvelle série de cétones acides et, par oxydation, celles-ci fournissent les acides bibasiques homologues de l’acide homophtalique, classe qui n’était représentée que par cet acide lui-même.

Nous avons observé, en outre, que si l’on opère en présence d’une quantité limitée de carbure, le chlorure de malonyle donne naissance à des acides j3-cétoniques : le mésitylène forme ainsi l’acide :

(CH 1 )' = C*H a - CO — CH' - CO'H.

Chose assez remarquable, cet acide ne se décompose pas, même à la température de 100°, tandis que tous les corps de ce type, connus jusqu’ici, ne sont réellement stables qu’à l’état de sels ou d’éthers.

Au cours de ce travail, nous avons observé, fait en contradiction avec la théorie que nous avons exposée, que l’éthylbenzène donnait naissance à une dicétone cyclique du type des hydrométanaphtoquinones. Nous avons cherché l’explication de cette anomalie et nous avons reconnu que, dans les conditions de l’expérience, il se forme du métadiéthylbenzène, dont nous avons établi la constitution par oxydation.

Ce travail a ouvert la voie pour la préparation d’une quantité considérable de corps : pyrrazols, pyrrazolones, dérivés hydropyridiques, acides cycliques nouveaux, etc. Nous y reviendrons peut-être plus tard.