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En effet, saponifiés par l’eau, ils fournissent le glycol tolylénic parfaitement cristallisé, et par double décomposition avec les sels donnent des éthers; dans ce travail, on a décrit l’éther dichlorhydric (xylène dichloré), l’éther dibromhydrique (xylène dibromé), l’étl iodhydrique, l’étber diacétique, l’éther benzoïque.
Il est à remarquer que ce glycol aromatique est un glycol norm comme le glycol éthylénique de M. Wurtz; soumis à l’oxydation, fournit de l’acide téréphtalique.
Le glycol tolylénique offre un caractère spécial, c’est la facilité a laquelle il se transforme en ses éthers haloïdes. Il suffît de le distil avec de l’acide chlorhydrique ordinaire pour le convertir en chlori de tolviène; la réaction est la même avec l’acide bromhvdriuue
sodium, et fait voir que l’hydrobenzoïne est un glycol aromatique bisecondaire (').
Au glycol tolylénique b iprimaire devait correspondre un corps deux fois aldéhyde; on ne connaissait jnsqu’alors qu’une seule dialdéhyde, le glyoxal. En soumettant l’étber dicblorbydrique du glycol tolylénique à l’action de l’azotate de plomb, j’ai obtenu la dialdéhyde correspondante ou aldéhyde téréphtalique.
Par la préparation du glycol tolylénique, il avait été démontré que les atomes de chlore ou de brome substitués dans les chaînes latérales à deux atomes de carbone s’unissent à des atomes de carbone différents, en donnant des dérivés symétriques
^CH’CI 'CH'Cl
,CH>Br
'CH’Br’
il était intéressant de savoir si le phénomène se passerait dans le même sens avec un hydrocarbure à chaîne longue, comme l’élhylbenzine L’expérience a fait voir qu’il se forme du bro¬
mure de cinnamène C“ H*-CHBr-CH'Br et que, par suite, chaque atome de brome se fixe à un atome de carbone différent.
Ce mode d’obtention du bromure de cinnamène est le plus avantageux, car il fournit un rendement théorique.
Enfin, il y avait lieu de poursuivre, dans la série aromatique, l’étude des dérivés des chaînes latérales et d’établir la possibilité pour les hydrocarbures aromatiques de fournir toutes les fonctions des corps de la série grasse; c’est ce qui m’a amené à essayer d’isoler un alcool triatomique, une glycérine de la série aromatique; j’y suis parvenu en partant de la styrone.
La styrone C“H'“0, pouvant être considérée comme de l’alcool phénylallylique, devait fixer deux atomes de brome pour donner .une dibromhydrine de glycérine, par une réaction analogue à celle de l’alcool allylique, qui a permis à M. Wurtz de passer de la série allylique à la glycérine..
glyeols aromatiques que l’Académie des Sciences en me décernant, en 1872, une portion du prix