Hydrocarbure halhydride, homologue du g. citréhy
drène ô05).
Copahydrène trichlorê (camphre artificiel d'essence de copahu). — C^H^C/3). — Lorsqu'on t'ait passer du gaz hydrochlorique dans l'essence de copahu rectifiée, elle s'épaissit davantage, et se convertit en une masse cristalline. On l'exprime , et on la fait cristalliser dans l'alcool. On obtient ainsi des prismes rectangulaires, raccourcis, inodores , fusibles à 77°, et se décomposant avant de bouillir; entre 1 40 et 150°, ils dégagent beaucoup d'acide hydrochlorique. Leur solution alcoolique se décompose aussi eu partie quand on L'évaporé (BlanehetetSell, Soubeiran et Capitaine).
Genre Cvbéhydrène R-2.
612. Hydrocarbure halhydride , homologue du g. téréhydrene. Cubehydrène bichloré [camphre artificiel d'essence de cubèbes,
hydrochlorate de cubébène). — C15(H26C/2). — Lorsqu'on fait passer du gaz hydrochlorique dans de l'essence de cubèbe rectifiée , elle se colore en brun et se prend en une masse cristalline. On exprime celle-ci, et on la soumet à une nouvelle cristallisation. On obtient ainsi des prismes obliques à base rectangulaire , insipides, inodores, fort solublesdans l'alcool, et fusibles à 131°. Ces cristaux dévient vers la gauche les rayons de lumière polarisée 'Soubeiran et Capitaine). *
Genre Paracamphène R-6.
613. Hydrocarbure, polymère du g. camphène (508); homologue du g. cyniène (509); il se rencontre dans l'essence de copahu et l'essence de cubèbe.
Paracamphène normal. — G,sflM. — Nous distinguerons les deux variétés suivantes :
a. Essence de copahu*. Quand un distille le baume de copahu avec de l'eau, on obtient une huile essentielle, qui possède exac-
teruent la composition de L'essence de térébenthine, mais dont le point d'ebullition est à 260° (d'après ma détermination]. Sa densité est de 0,878. Elle absorbe le chlore en devenant visqueuse. L'acide sulfurique lui communique une couleur rouge, et parai s'accoupler avec elle. L'acide nitrique l'attaque vivement et la résinitie.
Quand on y fait passer du gaz hydrochlorique , elle l'absorbe vivement en produisant des cristaux de copahydrène trichloré :
c,5h24 + ma = c,5H2:a3.
h. Essence de cubèbe. Elle esi visqueuse, et présente la même composition et le même point d'ébullition que l'essence de copahu. Souvent elle renferme une matière camphrée (cubébol normal, G.), qui se forme en présence de l'humidité. Quand on y fait passer du gaz hydrochlorique , elle donne peu à peu des cristaux de cubéhydrène bichloré :
ci5H24 + 2HCJ = C,5(H26C/2).
J'ai constaté que l'essence de cubèbe donne, avec l'acide sulfurique, un acide copule, dont la composition parait être homologue de celle de l'acide sulfocyménique (544).
Genre Anthraeène R-18.
614. Hydrocarbure découvert dans les produits de la distillation du goudron de houille par MM. Dumas et Laurent.
Anthraeène normal (paranaphtaline, pyrène?). — CI5H!2. — Si l'on fractionne les produits de la distillation du goudron de houille , on obtient , comme produit moyen , une matière huileuse qui renferme en dissolution du naphtalène et de l'A. normal ; on refroidit l'huile brute à 10° au-dessous de zéro, et l'on jette sur un linge le dépôt cristallin que l'on obtient ainsi; après l'avoir bien exprimé , on le traite par l'alcool, qui dissout le naphtalène et le reste de la matière huileuse, en laissant L'A. presque tout entier. On purifie ce dernier par deux ou trois cristallisations.
L'A. normal fond à 180°, et ne bout qu'à une température supérieure a 300° ; il se condense, par la sublimation, en cristaux il 19
lamelleux et contournés , sans forme déterminante. La densité
C15H12 de sa vapeur a été trouvée de 6,741 = (Dumas).
Il est insoluble dans l'eau, et se dissout à peine dans l'alcool, même bouillant , ainsi que dans l'éther. L'essence de térébenthine est son meilleur solvant.
L'acide sulfurique concentré le dissout à chaud , en prenant une couleur vert sale. L'acide nitrique l'attaque à chaud en produisant de l'A. binitrique.
M. Laurent a décrit (1), sous le nom àepyrène, un hydrogène carboné qui présente les plus grandes analogies avec l'A. normal.
Anthracène b ichloré (chloranthracénèse). — G15(H10C/2). — Le chlore attaque lentement l'A. normal , avec dégagement d'acide hydrochlorique ; pour que l'action soit complète, il faut pulvériser ce carbure d'hydrogène, l'étaler en couche mince sur une capsule à fond plat , et placer celle-ci dans un flacon à large ouverture , dans lequel on fait arriver le courant de chlore sec. On laisse le gaz en contact avec l'A. normal pendant quarante-huit heures ; au bout de ce temps , on fait bouillir le nouveau produit avec de l'éther, qui dissout l'A. bichloré, et l'abandonne, par l'évaporation spontanée, en lamelles allongées, brillantes et jaunâtres (Laurent).
Anthracène binitrique (binitrite d'anthracénèse , nitrite de pyrénase?). — Gl5(H10X2). — Quand on fait bouillir de l'A. normal pendant quelques instants avec de l'acide nitrique, il se dégage d'abondantes vapeurs rouges , et l'on voit surnager une masse rougeâtre, composée en plus grande partie d'A. binitrique. On la fait cristalliser dans l'éther bouillant.
L'A. binitrique cristallise en longues aiguilles jaune-orange , insolubles dans l'eau , un peu solubles dans l'alcool bouillant , fort solubles dans l'éther à chaud. Chauffé doucement clans un petit tube, il donne un sublimé [paranaphtalèse , antliracénuse) jaunâtre; si on le chauffe brusquement, il se décompose avec explosion. L'acide sulfurique le dissout en se colorant en brun. Une solution alcoolique et bouillante de potasse l'attaque aussi
(1) Annal, de rhiw. cl tîe phys., t. LXVI, p. 146.
en se colorant en brun rouge; les acides précipitent de la solution une matière brune.
M. Laurent a décrit deux autres produits [trinitrite hydraté tfantkracénèse , ait rite d'anthracénèse) dont la composition ne me parait pas suffisamment établie.
Par une ébullition prolongée avec l'acide nitrique, l'A. binitrique se convertit en anthracol nitrique.
Genre Idrialène R~2°.
615. Hydrocarbure contenu dans la mine d'Idria; produit de la distillation sèche du succin.
Idrialène normal (idrialine, succistérène). — G,5H10 (Dumas, Laurent). — Parmi les minerais qu'on rencontre dans la mine à mercure, il en est un , suivant M. Payssé, qui fournit , quand on le chauffe, une foule de paillettes cristallines. 31. Dumas les a désignées sous le nom Ûidrialinc.
Pour obtenir cette substance , il faut employer des précautions toutes particulières , car elle n'est pas volatile sans décomposition. M. Schrœtter préfère l'extraire au moyen de l'huile de pétrole. Elle est fort peu soluble dans l'alcool, même bouillant.
Elle est fusible, mais elle ne l'est qu'à une température si élevée, qu'on ne peut guère la faire entrer en fusion sans l'altérer.
Quand on la chauffe avec de l'acide sulfurique concentré, cet acide la dissout en prenant une belle teinte bleue, analogue à celle de l'acide sullindigotique. Il paraît se produire un acide copule (Schrœtter).
Suivant les expériences de M. Bœdeker (l), l'idrialine renfermerait de l'oxygène ,G42H280); par contre, il y aurait dans la mine dldria un hydrogène carboné (idryle), ayant la même composition que l'idrialine de M. Dumas, mais bien plus fusible (à -f- 86°), volatil sans décomposition, et très soluble dans l'alcool , l'éther , l'acide acétique et l'essence de térébenthine bouillants.
Dans la distillation sèche du succin , il passe une matière cris-
l inn, der Chenu u. Pharm., t. LU, p. 100.
talline blanche et micacée (succtstérènè) , qui est identique avec
l'idrialine (Pelletier et Walter).
Tdrialène binitrique (nitrite d'idrialase). — C15(H8X2). — En faisant bouillir FI. normal avec de l'acide nitrique concentré, on obtient une poudre rouge , que l'on purifie par des lavages à l'alcool, dans laquelle elle est insoluble. L'I. binitrique est inodore, insipide, insoluble dans l'eau et l'éther, soluble dans l'acide sulfurique, qu'il colore en rouge-acajou. Il se dissout en partie dans la potasse en la colorant en brun ; lorsqu'on le chauffe dans un tube fermé , il se décompose avec explosion et dégagement de lumière (Laurent).
Genre Cubébol K-*0.
