HYDROCARBURES

lion duquel entre le métal employé, régénère le gaz sous l'influence de l’acide chlorhydrique,

Nomenclature. — Jusqu’ici on ne connaît sûrement que quatre de ces hydrocarbures, ce sont :

L’acétylène L1H'! (Berlhelot.)

L’allylène GSH* (Sawitsch.)

l-e crotonyléne G*H° (Caventou.)

Levalérylène GMl8 (Reboul.)

A ces corps il faut joindre un hydrocarbure G0!!10, récemment obtenu par M. Caventou. Cet hydrocarbure n’est pas identique, comme on aurait pu le croire, mais simplement isomérique avec le

diallyle

GSH3

G3HS

Toutefois les différences qui existent entre ces corps

portent surtout sur leurs propriétés physiques. Les propriétés chimiques sont les mêmes, ainsi le diallyle s'unit directement à une ou deux molécules de brome ou d'acide iodhydrique, à la manière, de l'acétylène et de ses homologues.

Hvdrocnrbnres qui répondent A la formule €"H*n - 4 . — A chaque terme de cette série on devrait trouver quatre termes, un saturé, un second biatomique, un troisième tétratoinique et tin quatrième hexatomique. De fait, on connaît l’essence de térébenthine et ses isomères, qui constituent des radicaux tétratomiques et parmi lesquels se trouvent peut-être aussi des radicaux biatomiques; de plus, l’hydrocarbure G5!!8, récemment découvert par M. Reboul, et dont nous avons parlé à l'occasion des hydrocarbures de la série précédente, parait, d’après son mode de formation, devoir être hexatomique.

Dans cette série, l’essence de térébenthine et ses isomères étant seuls bien connus, nous ne nous occuperons que d’eux.

Essence de térébenthine. — On extrait du pinus maritima dans les Landes et du pinus australis dans le sud des États-Unis un hydrocarbure, dont la formule est G10H16. Les hydrocarbures de ces deux provenances, ne sont cependant pas identiques ; l’un, celui des Landes est connu sous le nom d'essence française et dévie vers la gauche le plan de polarisation de la lumière, celui d’Amérique a reçu le nom d’essence anglaise et tourne à droite. Du reste, ces essences ne diffèrent que par leur pouvoir rotatoire.

lin grand nombre de végétaux contiennent des essences isomères ou polymères de l’essence de térébenthine, celles de ces essences qui répondent à la formule C*°I1,G, se confondent tellement parleurs propriétés chimiques avec l’essence de térébenthine et celles qui répondent aune formule multiple ont tant de rapports avec les polymères que l’on obtient en modifiant cette dernière, que faire l'étude de ce corps c’est faire l’étude de tous ces hydrocarbures, qui n’en diffèrent guère (pie par des caractères physiques.

Pr.opMKTés. — 1” L’essence de térébenthine, exposée à l’air, absorbe de l’oxygène qui acquiert les propriétés de l’ozone, puis cet oxygène entre en combinaison avec elle et il se forme des produits résineux. L’action des oxydants énergiques transforme cet hydrocarbure en certains acides peu connus.

2° Lorsqu'on soumet l’essence de térébenthine à l'action d’une température de 200 à 250% elle subit une transformation. En la distillant ensuite on parvient à en séparer deux corps, l’un bout de 1 70 à 1 78“ et dévie vers la gauche le plan de polarisation de la lumière, on le nomme isotérébeuthène ou austrapyrolène ; l'autre volatil au-dessus de 300 est également lévogyre, il est connu sous les noms de métatérébenthéne ou de dipyrolène. Le premier de ces hydrocarbures a pour formule G,0H1B, comme l’essence dont il dérive ; le second doit être écrit G40!^2.

3“ Traitée parle fluorure de bore ou l’acide sulfurique concentré, l’essence de térébenthine se transforme en deux carbures d’hydrogène inactifs. L'un volatil à 100°, comme l’essence dont il dérive, a pour formule G1(,lllB et a reçu le nom de térébène ; l’autre voialil à une température très-élevée répond à la formule G4"!!7*3, on le connaît sous les noms de colophène ou de ditérébène.

4° En faisant agir le stéarate de soude à 200° sur un composé solide d'acide chlorhydrique et d'essence de térébenthine, que nous étudierons bientôt sous le nom de monochlorhydrate de cette essence, on régénère un carbure dont la formule est Glüll1B. Ce corps a reçu le nom de camphène, il est cristallisé et tourne à gauche ou à droite selon qu’il dérive de l’essence française on de l'essence anglaise; en substituant dans sa piéparalion l'acétate au stéarate de soude, on obtient le même hydrocarbure, mais alors il est inactif.

Le camphène, soumis à l'action catalytique du noir de platine pa-

h YnnocAimr res.

rait s'oxyder; il serait possible qu'il se formât, dans ce cas. du camphre des laurinées :

2G«°ll'« 4- 4 } — 2G",H,«0

CAMPHÊI'IE OXYCÉXE. C&YPHftK

lt£l IA CHINÉE»

5° L’acide chlorhydrique est susceptible de se combiner à l'essence de térébenthine en plusieurs proportions. Lorsqu'on faitagir sur cette essence un courant d'acide chlorhydrique gazeux, on obtient un produit qui a pour formule G,011I#,IICI. C’est le monochlorhydrate de térébenthène : si, au contraire, on fait agir sur l’essence une solution aqueuse concentrée d'acide chlorhydrique et qu'on prolonge l'action pendant plusieurs semaines, il se dépose des cristaux qui ont pour formule G'ullIB,2HCI, et que l'on nomme bichlorhydrate de terpilène. Ce bichlorhydrate peut s'obtenir au moyen de l’acide gazeux, en substituant l’essence de citronà son isomère l'essence de térébenthine; on l'appelle encore pour cette raison bichlorhydrate de citrène.

En faisant agir l'acide chlorhydrique sur le térébéne, on obtient un corps qui répond à la formule (G,0H,8)*,HC1= G40lls*,llCl ; c'est le sous-chlorhydrate d’essence de térébenthine ou chlorhydrate de ditérébéne.

Enfin, lorsqu’on dirige un courant d'acide chlorhydrique à travers une solution d'essence de térébenthine dans l’acide acétique, on obtient un chlorhydrate appelé chlorhydrate intermédiaire ou chlorhydrate de dipyrolène; ce corps a pour formule C*°I1”, 311CI .

6° Les acides bromliydrique et iodhydrique donnent naissance aux mêmes dérivés que l'acide chlorhydrique, toutefois le biiodhydrate a été obtenu par un procédé différent.

7” Lorsqu'on cherche à préparer les mono et bichlorhydrates, le> mono et bibromhyJrates, et le mono-iodhydrate d’essence de térébenthine, on obtient toujours de chacun de ces corps deux isomères, l'un liquide, l'autre solide et cristallisé. Le moiiochlorhydrate cristallisé a été désigné sous le nom impropre de camphre artiticiel, et le bichlorhydrate cristallisé sous celui de camphre de citron.

8° Lorsqu'on abandonne pendant plusieurs mois à l'air libre un mélange d'alcool, d'acide azotique et d’essence de térébenthine, il se dépose unhydrate cristallisé qui a pour formule f."'llul,2H-U,+(7i/ et

Il Ylllt OCAKBUHES.

chlorhydrique, bromhydrique et iodliydrique; de là les bichlorhydrates, le bibromhydrate et le biiodhydrate; mais il peut aussi ne s'unir qu'à une seule molécule de ces acides, c’est-à-dire à 2 atomes monoatomiques : de là le mouoclüorhydrate, le ijjouobromhydrate et le mono-iodhydrate.

En se doublant, le radical létratomique G,0II,U perd, à la manière de tous les radicaux polyatomiques, une partie de sa capacité de saturation, et l'orme l’hydrocarbure G*"I13* qui est liexatomique. Cet hydrocarbure est le radical du chlorhydrate et du broinhydrate intermédiaire G“II3ï,5HCl...

En sa tpialité d’hexatomique, l'hydrocarbure G1"!!31 devrait pouvoir produire des composés non saturés avec 4 ou 2 atomes monoatomiques. Les composés avec -i radicaux monoatomiques sont encore inconnus. Mais on commit ceux qui renferment deux de ces radicaux seulement; ce sont le sous-chlorhydrate, le sous-bromhydrate et le sous-iodhydrate, G*"H1*,1ICI...

Si dans les divers chlorhydrates on remplace chaque atome de chlore par le résidu HtJ, on aura les formules des divers hydrates que nous avons signalés, ou obtiendra en outre la formule d'un hydrate inconnu, qui correspondrait au chlorhydrate intermédiaire. Mous donnons ci-dessous le tableau des divers dérivés de l’essence de térébenthine, d’après la théorie précédente. Les corps qui existent sous les deux modifications solide et liquide ont été désignés par les lettres grecques a et dont leurs formules sont suivies.

H VD RO C » RB II1II H YDROC ARBU B Cl

G,"IIIG,V. xfi G*,H3*'".

com posés

50* SATURÉS

COMPOSÉS

SATURÉS