NH + CI CH'.SH
CE CH7S.CO:NH + -NH° = CO
J'ai fait dissoudre l’uréthane dans deux ou trois centimètres cubes d’alcool, puis j'y ai ajouté de l’ammoniaque. Le tube a été ensuite scellé au cha- Jumeau. Il se forme au bout d’un certain temps une masse blanche se solidifiant au bout d’une demi-heure à froid. Pour que fa réaction soit aussi complète que possible, j'ai porté ensuite le tube au bain-marie bouillant pendant cinq minutes. La masse blanchâtre s’est alors agelomérée en laissant surnager un liquide incolore et limpide. Par refroidissement, ce liquide s’est troublé. J’ai essoré le
(1) M. Dezérine et P. Sanwin@, Bull. Soc. chim. [4], t. 7, P. 894, 1910.
tout et ai obtenu un liquide incolore et une masse blanche qui dégageait l’odeur caractéristique de la chlorhydrine du thioglycol. Ce dernier produit serait fort probablement un des produits de la condensation de la chlorhydrine, analogues à ceux que nous avons vus précédemment. Le liquide filtré a été évaporé au bain-marie, laissant un résidu d’urée renfermant du chlorhydrate d’ammoniaque comme impureté.
J'ai essayé de doser cette urée par la méthode de Fosse. Le résidu fut repris par 10 centimètres cubes d’eau et j'ai traité 2 centimètres eubes de cette solution par 35 centimètres cubes d'acide acétique cristallisable, un centimètre cube de solution alcoolique de xanthydrol au dixième et continué suivant la méthode de Fosse. J’ai obtenu un précipité de xanthylurée, caractéristique, pesant 0 gr. 124, ce qui correspond à 0,9885 d'urée pour la prise d’essai, 0 gr. 25 environ, ou à 35,42 % d’urée fourni par l’uréthane. Le résultat obtenu est bien proche de la réalité, le pourcentage calculé étant de 43,01.
Avec l’aniline, cet uréthane n’a pas donné de phénylurée, contrairement à ce que je pensais. Je n'ai pas perçu l’odeur de mercaptan qui aurait dû se faire suivant la réaction :
NH2