CONCLUSION
L'ensemble de ce travail peut être résumé et interprété de la manière suivante :
1° J'ai mis au point le procédé de préparation du sulfure d’éthylène, mentionné par M. Delépine, en partant du disulfocyanate d’éthylène;
2° Comme l’'oxyde d’éthylène, le sulfure d’éthy- Jène est capable de réagir en de multiples circonstances. J'ai étudié l’action de l’acide acétique, de l’ammoniaque, de la pyridine, de l’azotate d'argent, et il y a tout lieu de croire que, sous l’action de ces composés, la chaîne s'ouvre et fixe une des molécules surajoutées en même temps que d’autres molécules de sulfure d’éthylène;
5° L'action de l’acide nitrique sur le sulfure d’éthylène a donné lieu, d’une part à la formation de: composés bien définis, à savoir : l’acide sulfoacétique SOSH.CH?.COOH et l’acide éthane sulfonique thioéthanoïque SO3H.CH2/CH2.S.CH2.COOH, et, d'autre part, à des acides sulfonés dont la constilution n’a pu être déterminée, représentant sans doute des états de condensation encore plus élevés. J'ai caractérisé les deux premiers à l’état de sel de baryum.
4 L’acide chlorhydrique se conduit vis-à-vis du sulfure d’éthylène comme il se comporte en présence de l’oxyde d’éthylène. J'ai caractérisé ainsi : le 2-chloréthane-1-thiol ou chlorhydrine du thioglycol CI.CH?.CH?2.SH qui fournit par oxydation
l'acide chloroéthane sulfonique CI. CH?.CH£.SOH;
L'HEURE à
le 2-chloro-éthane-thioéthane-2-thiol ou chlorhydrine du thiodiglycol une fois sulfhydrilé CI.CE*. CH2.S.CH2.CHE2SH et le dimère du sulfure d’éthylène (C2H4$)2. L'acide bromhydrique réagit sur le sulfure d'éthylène en donnant la bromhydrine ou 2-bromoéthane-1-thiol. Br. CH?.CH?SH.;
5° L'action de l'acide chlorhydrique sur le chlorosulfocyanate d’éthylène conduit, en milieu aqueux, à la formation de la chlorhydrine du thioglycol et à de l’ypérite, et en milieu alcoolique, à la formation de chloréthylthiouréthane ou thiocarbamate de £ -chloréthyle CI1.CH2.CHE.S.CO NH2.
Ce même hydracide donne avec le thioglycol les mêmes produits qu'avec le sulfure d’éthylène : le 2-chloroéthane-1-thiol, le 2-chloroéthane-thioéthane- 2-thiol, et le dimère du sulfure d’éthylène ;
6° En présence d’un déshydratant, la chlorhydrine du thioglycol réagit sur l’acétone avec formation d'un mercaptol qui, par oxydation, au moyen du permanganate de. potassium, se transforme en un sulfonal dichloré, l’acétone dichloréthvisulfone
J’ai obtenu également ce sulfonal en partant du thioglycol.
7° J'ai préparé le chlorobutanethiol par l’action de l’acide chlorhydrique sur le sulfure de butylène.
L'action de l'acide chlorhydrique gazeux sur une solution alcoolique de disulfocyanate d’éthylène donne vraisemblablement une uréthane, le bis-thio- ‘arbamate d'éthylène : NH?.CO.S.CH?.CH2.$.CO. NH?. La petite quantité de substance isolée n’a pas permis la détermination certaine de sa constitu-
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tion. Contrairement à ce que l’on pouvait prévoir, avec le disulfocyanate de butylène 1.2. en milieu alcoolique, l’acide chlorhydrique gazeux ne donne point d’uréthane ; on obtient un imino éther, le chlorhydrate de l’imino-dithiocarbonate de buty-
lène 1.2.
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Le Président de la thèse, Le Doyen de la Faculté, DELÉPINE. __ H. GAUTIER.
Vu-et permis d'imprimer :
LR Le Recteur de l’Académie de Paris, 6 | P, APPELL.
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