CHAPITRE PREMIER

DÉRIVÉS DE SUBSTITUTION DU MÉSlTYLIUllK.

Le mésitylène est une des trois trimélhylbenzines connues C'H'(CH*)*. Il ne donne par oxydation qu'un acide monobasique, un acide bibasique et un acide tribasique.il a donc une constitution parfaitement symétrique, et Ton peut prévoir que la substitution d'un halogène dans les chaînes latérales ne fournira qu'un seul dérivé, soit monosubstitué, soit bisubstitué, soit trisubstitué. C'est celte considération qui a conduit M. G. Robinet à étudier ce carbure, à isoler le nionochlorure C»H'(CH»)' Cli'Cl, le dichlorureC«H»(CH*Cl)*CHSetà établir leur fonction chimique (^). Dans un travail commun, nous avons décrit le glyçol correspondant à ce dichlorure, et montré que son élher dibromliydriquc était identique au bromure fusible à 66% 4) qtie M. G. Robinet avait obtenu par Faction du brome sur le mésitylène en vapeur (').

Dans le but de comparer leurs propriétés, j'ai préparé les trois bromures. Voici comment on obtient le premier :

Monobromure de mésitylène, bromure mésitjlique

' C«H»(CH')«CH*Br.

Le point d'ébullition du mésitylène du commerce n'est pas fixe : il varie de i6a^ à 170° ; mais sa rectification à l'aide d*un appareil à boules n'augmente pas les rendements en bromures et n'empêche pas la production de traces d'eau pendant la bromuration, quel que soit le soin

{•) Voir Bulletin de la Soc. chim, (I. 2^1; 1879) et Comptes rendus (février i883).

(*) Voir Comptes rendus (mai i883).

MéTHYLBBRZIHES. J

que Ton apporte à la dessiccation du brome. Pour transformer le mésitjlène en monobromure alcoolique, on ajoute goutte à goutte au carbure bouillant la quantité voulue de brome.

On distille dans le vide le produit obtenu en recueillant les portions qui passent entre i4o**-i70®. Puis, par fractionnements à la pression ordinaire, on sépare un liquide bouillante 23o°-23i° et se rapprochant du bromure mésitylique par sa composition (^). Abandonné pendant plusieurs jours à une température voisine de o^, il seprend en cristaux blancs s^il est bien sec. Le carbonate de potasse en poudre n'arrête point la cristallisation. Par ûltration à la trompe, compression, cristallisation dans Téther, on obtient un corps fusible à 38^,3 et dont la composition répond à la formule C® H*' Br.

Matière.

0,292 AgBr. 0,276 d'où Brpourioo. 4^,21 0,290 CO*.. 0,575 H«0 o,î48

d'où

C pour 100.... 54,07 H|M)ur 100.. . . 5,70

Les quantités exigées par la formule sont