‹ Sur L'Activité Biologique Du S-GaiazulèneChapitre 17 sur 84 · STRUCTURE CHIMIQUE · texte numérisé non relu

STRUCTURE CHIMIQUE

Le S-gaïazulène est un diméthyl 1,4isopropyl-7-azulène dont le type structural relève de la cyclisation biochimique du farnésol suivant le schéma 1. Sa structure a été définitivement établie par PLATTNER et LEMAY (76) en 1940. Il ne possède aucune substitution en 2et 6; ses propriétés spectrales le situent dans le groupe 1 de la classification de PLATTNER; il se trouve donc très voisin du chamazulène et distinct du vétivazulène.

Chamazulène S-gaïazulène Vétivazulène

MANS en

Divers auteurs ont admis l'identité du S-gaïazulène et du Se-gaïazulène; en fait, ces deux azulènes, bien que très voisins, doivent être tenus pour distincts car NAVES a pu montrer que le trotylate de S-gaïazulène a un point de fusion (88°5-89°) nettement distinct de celui du trotylate de Se-gaïazulène (79°). :

Il semble que le S-gaïazulène soit relativement très répandu dans le règne végétal; la découverte, en des laboratoires différents, à partir de drogues différentes, en des périodes où la structure azulénique était inconnue, d’azulènes nombreux ne permit pas toujours des identifications certaines. Il paraît très probable que le S-gaïazulène est identique aux azulènes décrits sous les termes de : kessazulène (TREIBS), eucazulène, gurjunazulène, etc.

Page 1