INTRODUCTION
M. L. BERT a montré (1) que le 1.8 dichloropropène réagissait sur les phénols sodés, en donnant des oxydes d’aryle et de 8 chlorallyle suivant la réaction :
R—O Na + CH? — CCI= CH CI ——ÿ Na CI+R — O — CH? — CH = CH CI
M. BERT a ainsi édifié toute une nouvelle série en condensant successivement le 1.3 dichloropropène avec les dérivés sodés du phénol ordinaire, des crésols, de l’eugénol, de l’hydroquinone et du B naphtol. Le rendement indiqué par cet auteur varie de 75 à 80%.
L. HENRY a condensé (2) le bromure d’allyle monobromé avec le phénate de potasse en solution alcoolique ; il a ainsi obtenu un composé qu’il appelle l’oxyde de phénylallyle monobromé ; la réaction est analogue à la précédente :
CH? Br — C Br—CH+C°H O K K Br + CH° — O — CH? — C Br=CH°
(1) L. BERT : C.R. Ac. Sc. t. 192, 1931, p. 1565. (2) L. HENRY : C.R. Ac. Sc. t. 96, 1883, p. 1235.
RE
Cet auteur a ensuite fait réagir ce composé bromé sur la potasse alcoolique et il a obtenu en même temps que du bromure de potassium un corps qu’il désigne sous le nom d’oxyde.de phénylpropargyle, la réaction ayant lieu suivant le schéma :
C5 H° — O — CH? — CBr=CH° + KOH — CH—O0O—CH—C=CH+K CI
L. HENRY signale qu’il a distillé ces deux composés à la pression ordinaire ; que le premier bout en se décomposant légèrement, tandis que le second n’a pas de point d’ébullition bien fixe. ANpor a d’ailleurs signalé dans sa thèse (1) que les constantes de l’oxyde de phénylpropargyle données par HENRY étaient inexactes.
A. KIRMANN à étudié (2) l’action du sodium métallique sur les composés bromoéthyléniques suivants :
R — CH=—CH Br: (I) R—CBr=CH? (I)
cet auteur obtient en même temps qu’un carbure éthylénique : R—CH=CH2, un carbure érythrénique et un carbure acétylénique vrai : R—C—=CH, ce dernier en quantité notable pour le composé (1) et en traces infimes pour le composé (IT).
BERT et DoRïIER, LAMY ont indiqué (3) une nouvelle méthode de préparation des carbures acétyléniques vrais ; ces auteurs font réagir l’amidure de sodium sur des composés chloro-allyliques aromatiques.
(1) Axpor : T'hèse, Clermont-Ferrand, 1983, p. 28. (2) A. KIRMANN : C.R. Ac. Sc. t. 181, 1925, p. 671. (8) Berr et Dorter, Lamy : C.R. Ac. Sc. t. 181, 1925, p. 555.
SCT QE
R — CH° — CH=CH CI+NH° Na — R—CH —C—=C Na
composé que l’eau acidulée transforme en carbure acétylénique vrai.
S’inspirant de ces travaux, ANDOR «a édifié (1) toute une série de carbures acétyléniques vrais de la forme :
en faisant réagir la potasse alcoolique sur les oxydes d’aryle et de B chlorallyle. Il a aussi, mais en vain, essayé de préparer l’aldéhyde :
R — O — CH? — CH’ — CHO correspondant à ces oxydes.
Nous nous sommes proposés, sur les conseils de M. BERT, d'étudier l’action du 2.3 dibromopropène sur les phénols sodés et d’édifier une nouvelle série de composés de la forme :
