‹ Sur L'edification D'une Nouvelle Série D'éthers-Oxydes Mixtes De La Forme: R-O-Ch-Cbrch Et Sur Une Nouvelle Méthode De Synthèse De Composés Acetyléniques Vrais De La Forme: R-O-Ch-C=ChChapitre 12 sur 36 · CH? — CH? — CH? — CH: (1) CH: < OH (4) CH · texte numérisé non relu

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C7 CH: (1) le para pseudobutylphénol : C° He X CH OH (4)

Le pseudocuménol.

Nous avons préparé ce phénol à partir de la pseudocumidine industrielle. Voici ce que nous avons trouvé à ce sujet dans le Berichte :

Ne

Suivant C. LIEBERMANN (1), on obtient assez facilement .

le pseudocuménol à partir du chlorhydrate de pseudocumidine par l’intermédiaire du diazo ; le rendement est meilleur si la décomposition est lente. L’auteur lui donne la formule :

OH (1) CHU) CDN

et il indique comme constantes : F—730 Eb—3220.

K. Auwers et J. MARWEDEL (2) indiquent qu’ils diazotent le sulfate de pseudocumidine en milieu frès dilué, d’après les proportions suivantes : 30 grs de pseudocumidine, 15 cc. d’acide sulfurique concentré et 1.250 cc. d’eau. Ils lui donnent la constitution ci-dessous :

, CH (1) œrz CE (2 BEST GE 4)

et les constantes : F—709 Eb—2300-—2810.

Rendement —75%.

Nous avons opéré exactement suivant ces proportions et nous avons obtenu du pseudocuménol en magnifiques cristaux brunissant à la longue :

F=709. Eb—2300.2Rendement =70°!.

(1) Berichte Dsch. Chem. Ges., t. 17, 1884, p. 2976. (2) Berichie Dsch. Chem. Ges., t. 28, 1895, p. 2902.

ET Rs

PRÉPARATION DES OXYDES D’ARYLE ET D’: BROMALLYLE

EÊTHER-OXYDE MIXTE DE PHÉNYLE ET D’« BROMALLYLE.: EH = 0 = CH == C-Rr=CH:

Cet éther-oxyde a été obtenu par condensation du dérivé sodé du phénol ordinaire avec le 2.8 dibromopropène, comme nous l’avons déjà vu. Il se présente sous la forme d’une huile incolore, à odeur assez prononcée, distillant à 770, sous 0,8 m/m et ayant les constantes suivantes :

Constantes d? = 1,4187 di — 1,4072 n° — 1,5615 d’où : nr m

calculé pour C? H° O Br avec 4 doubles liaisons :

R M — 49,24 Analyse :

Dosage du brôme (Carius) :

Substance —0 gr 260 Ag Br—0 gr. 2285.

d’où en centièmes :

Trouvé Calculé pour C? H° O Br

Hess: 37,35 37,52

LArIDO den

ETHER-OXYDE MIXTE D’O CRÉSYLE ET D’« BROMALLYLE.

CH: (1) CH N O2 CH — C'Bre CHA 0 (2)

Nous l’avons préparé par condensation du dérivé sodé de l’o. crésol avec le 2.3 dibromopropène ; c’est une huile incolore, à odeur fruitée assez agréable, distillant à 82° sous 0,7 m/m, et ayant les constantes suivantes :

Constantes :

= 1,8718 di? — 1,3608 ni? — 1,5558 d’où :

calculé pour C'° H°° O Br avec 4 doubles liaisons : R M = 53,84 Analyse :

Dosage du brôme par la méthode de Carius :

Substance — 0 gr 198 Ag Br—0 gr 164.

d’où en centièmes :

trouvé

calculé pour C'° H'! O Br

AFS DE

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