‹ Sur le dédoublement optique dans la série arylarsino-iqueChapitre 41 sur 42 · CONCLUSION · texte numérisé non relu

CONCLUSION

En résumé, dans la première partie de ce travail

nous avons étudié la synthèse de l'acide phényl:mé-

thyl-glycine amide arsinique racémique, premier

homologue supérieur de la tryparsamide, et son dédoublement en antipodes optiques.

Le dédoublement de ce racémique a été faiten

passant par les sels de quinine des acides actifs et *

a conduit aux acides actifs droit et gauche chimi-

quement purs. C'est à notre connaissance le pre-

mier exemple d’un acide aryl-arsiniquedédoublé en:

ses composants optiques.

En entreprenant ce travail nous avons pensé pou- :

voir escompter une différence d'activité envers les

trypanosomes et une différence du rapport CT:

(C = action curative ; T — dose tolérée) entre les

sels de soude des acides racémique, gauche et droit. -

Malheureusement les résultats obtenus n’ont pas été

très nets. Les homologues de la tryparsamide sont

peu actifs sur les trypanosomiases animales et il

faut s'approcher de la dose toxique pour observer

une action thérapeutique.

Au cours de la synthèse duracémique, nous avons constaté qu’en bromant le chlorure du propionylen alpha, on obtient uniquement dans la plupart des

cas le bromure de l’x-bromopropionyl, par. consé-

RTL

quent le remplacement quantitatif de chlore (de chlorure d'acide) par le brome et l’utilisation intégrale de ce dernier. En faisant plus tard la bromuration du chlorure de phénylacétyl, nous avons observé le même phénomène.

Etendant ces‘exemples à d’autres cas, nous avons vu que le remplacement du chlore est parlois intégral, parfois partiel, ou même ne se fait pas sans qu'il soit possible d'expliquer les causes de ces différences.

La seconde partie de notre travail est consacrée

à l'essai de condensation avec l'atoxyl de la p-nitrophényl-«-bromoacétamide, et de la phényl-bromoacétamide racémique que nous avons voulu préparer en vue de dédoubler les produits de condensation obtenus. Dans le cas de la p-nitrophényl-:-bromoacétamide, la condensation avec l’ atoxylne s’est pas faite et on a observé la condensation de deux molécules d'amide bromée avec départ de brome et formation de dinitro-diphénylsuccinamide. Dans le second cas on obtient le produit racémique cherché mais nous n'avons pas pu le dédoubler.

La troisième partie de notre travail est consacrée à l'emploi de la méthyl-tryparsamide dextrogyre et lévogyre au dédoublement de l’éphédrine. L’acide droit donne l’éphédrine gauche, et l’acide rie l’éphédrine droite,

Ces sels nous ont permis d'obtenir les bases actives.et pures de l'éphédrine que nous avons purifiées en passant par les chlorhydrates..

Page 1