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ne parait pas dans les. deux préparations précédentes avoir été complète si on examine la petite quantité de produit obtenu. L’excès de sel n'ayant pas réagi s’enlève du reste facilement puisqu'il est soluble dans l’eau.
Ce faible rendement m'a déterminé à essayer l’action de l'argent benzène-azo-cyanacétate d’amyle obtenu par précipitation entre une solution de nitrate d’argent et une solution alcaline de l’éther, sur l’iodure de méthyle, Il suffit de dissoudre l’iodure de méthyle dans la benzine, d'y verser le sel d'argent parfaitement sec et de chauffer au refrigérant à reflux. Au bout d’une heure, la réaction est terminée.
Il sufit de filtrer, évaporer le liquide qui abandonne un résidu fluide qui ne s’est pas solidifié et que je n’ai pas pu faire cristalliser.
Comme les autres éthers il se décompose quand on veut le soumettre à la distillation.
L'analyse à par suite été faite sur le produit de l’évaporation de la solution benzénique.
DOSAGES-D’AZOTE
Ï. Substance 0,1413 V—19%6 1—2%4 H,—760,6 Az—15,27 IL. Substance 0,2053 V—9253 t—19 H,—761 Az—15,25
DOSAGE DU CARBONE ET DE L’HYDROGÈNE
[. Substance 0,3172 H°0—0,1905 CO'—0,7597 C—68,31 H—6,66 I. Substance 0,3362 H0—0,2050 CO?—0,8100 C—65,70 H—7,01
Calculé pour le méthyl-benzène-azo-cyanacétate d’amyle :
GC — 65,9 H —=2°6,95 Az — 15,38
mn
En résumé, ces quelques recherches me permettent de tirer les conclusions suivantes :
1° Les cyanacétates de propyle, de butyle et d’amyle se conduisent vis-à-vis des chlorures de diazo-benzène, de diazo-para-toluène et ortho-toluène, comme leurs homologues inférieurs. Cette propriété m'a permis de préparer :
Les benzène-azo-cyanacétates de propyle, de butyle et d’amyle ;
Les para-toluène-azo-cyanacétates de propyle, de butyle et d’amyle ;
Les ortho-toiuène-azo-cyanacétates de propyle, de butyle .. d’amyle.
Ces corps se présentent chacun sous deux modifications isomères et aucun d’eux n’est doué du pouvoir rotatoire.
2 Les causes qui effectuent la transformation de l’éther « en éther $ sont multiples. Outre celles énumérées par Krucheberg et M. Haller pour les homologues inférieurs, j'ai montré que pour les uns la simple fusion suffit, tandis que d’autres peuvent supporter une température bien supérieure à leur point de fusion sans éprouver de transformation. Certains liquides effectuent cette transformation.
J’ai signalé la benzine, l’éther de pétrole et même l’éther sulfurique.
3° Ces corps jouissent de propriétés nettement acides, ce qui est démontré par la production des sodiums benzène-azo-cyanacétates de propyle, de butyle et d’amyle, qui sont susceptibles de faire double décomposition avec un certain nombre de sels, ce qui m'a permis de préparer les combinaisons argentique et barytique de ces corps.
4° Ces éthers, bien qu’'étant des acides faibles puisqu'ils sont séparés de leurs sels par l’action du gaz carbonique, donnent cependant des sels stables puisque les sels alcalins cristallisent dans l’eau et que les autres sels ne se RSR pas au sein de cette dernière.
5° Les combinaisons salines de ces corps et plus particu-
lièrement le sel d'argent réagissent facilement sur les iodures
alcooliques pour donner lieu à des corps que l’on peut regarder
comme les éthers des premiers qui ont une fonction acide faible. Cette propriété m’a permis de préparer les méthyl-benzène-azocyanacétates de propyle, de butyle et d'amyle.
En terminant, je tiens à remercier M. Haller et à lui exprimér toute ma reconnaissance pour les conseils bienveillants qu’il n’a cessé de me donner durant le cours de ces recherches.
Je n'oublie pas, enfin, que c’est dans le laboratoire de
M. Barthe que ce travail a été fait, et combien il a concouru à
sa réussite tant par ses encouragements que ses conseils.
