Bulletin de la Soc. c/wVn., L XVIII, p
ACIDE OXALURIQUE. 701
Préparation. — On peut préparer cet acide directement avec Tacide urique. Pour cela on ajoute par petites portions une partie de cet acide dans 3 parties d'acide azotique moyennement concentré (0= 1.3) et chauffé à 70^; on évapore en consistance sirupeuse et on laisse refroidir : Tacide parabanique cristallise. On le purifie par deux nouvelles cristallisations dans Teau (MenschutkinJ.
PropHétés. — L'acide parabanique cristallise en prismes clinorhombiques à 6 pans, minces, transparents, incolores. Ces cristaux possèdent une saveur acide franche et rougissent fortement le tournesol. Ils se maintiennent à Tair sans altération. Ils se dissolvent dans 21 p. d'eau à 8*^. Ils sont très solubles dans l'alcool, insolubles dans Téther. Chauffés à ICO"* ils prennent une coloration rougeâtre. Â une température plus élevée ils fondent et, tandis qu'une partie se sublime, une autre partie se décompose en dégageant de l'acide cyanhydrique.
L'acide parabanique forme un hydrate qui renferme une molécule d eau et qui est en gros cristaux (Tollens, Wagner).
Sous Tinfluence des alcalis l'acide parabanique fixe de l'eau et se convertit en acide oxalurique.
L'acide parabanique peut échanger les 2 atomes d'hydrogène des groupes AzH contre une quantité équivalente d'un métal. Lorsqu'on ajoute une solution de cet acide à une solution d'azotate d'argent, on obtient un précipité de parabanate d'argent G=*Ag'Az«0* (Liebig et Wôhler).
ACIDE OXALURIQUE
c»n*AzH>'=c:o:j[;;|w=o-<^"«"
g 321. Cet acide est à l'acide parabanique ce que l'acide allozanique est à l'alloxane (page 681). Pour le préparer, on chaufl'e l'acide parabanique avec de l'ammoniaque : il se forme de l'oxalurate d'ammonium, lequel donne de Tacide oxalurique, lorsqu'on décompose sa solution par l'acide chlorhydriquc :
(:*H«Az«0^ -f 11*0 r= C'^IHAz'O»
acide acide
parabanique oxalurique
L'acide oxalurique se présente sous forme d'une poudre cristalline, très peu soluble dans Teau froide. Il possède une saveur acide franche et rougit vivement le tournesol. Il est monobasique et neutralise complètement les Ucalis. Par l'cbullition de sa solution aqueuse, il se dédouble en acide oxalique et en urée. De là son nom.
ucido iirét aride
uxaluriqne oaiU<{u«
Son sel d'argent G'H'ÂgAz'O* se dépose du sein de l'eau chaude en fines aiguilles soyeuses.
Chauffé à 200° avec de Toiychlorure de phosphore, Tacide oxalurique perd de l'eau et se convertit en acide parabanique (Grimam).
L'oxaluratc d'éthylc, chauffé avec de l'ammonia^pie, donne Voxaluramide
,.v/AzU-CO-CO.AzlI« ' " \AzIl«
qu'on nomme aussi oxalane.
Cette amide, qui est peu soluble dans l'eau, se forme encore lorsqu'on chauffe l'urée avec l'oxaméthanc.
ACIDK ÂLLAICTCRIQUE (lâNTANURIQU e)
(:^H*Az*05 = œ;^!!^*^"
g 322. Il prend naissance lorsqu'on chauffe Tallantoïne avec l'eau de baryte (page 705) ou le peroxyde de plomb (Pelouze). Il est solide, gommeux, incolore, déliquescent, légèrement acide, presque insoluble dans l'alcool. Soumis à l'ébuUition avec l'eau de baryte, il se convertit en acides hydantoïque et parabanique, ce dernier donnant lui-même, par dédoublement, de l'acide oxalique, de l'acide carbonique et de l'ammoniaque. La solution aqueuse de Tallanturate de potassium se dédouble
HYDAiNTOlNE. 703
par rébullition en urée et acide glyoxylique, lequel donne luimôme de l'acide gly colique et de Tacide oxalique. D'après cette réaction l'acide allanturiquc est l'urée glyoxylique.
IIYDÂNTOIXE ou GLYCOLYLUREE
§ 323. Ce corps, qui représente la glycolylurée, a été décou. vert par M. Baeyer^ Il prend naissance lorsqu'on chauffe Tallantoîne avec un excès d'acide iodhydrique.
C*I1«A2*0' + 2HI = CH*Az«0 + (?H^Az>0* -f I«
allantoïne urée hydantoïne
Il cristallise avec la plus grande facilité. Les cristaux, fusibles à 216% sont incolores et croquent légèrement sous la dent. Ils sont très solubles dans l'eau. Par l'oxydation, l'hydantoïne se convertit en acide allanturique (page 702).
hydantoïne acide allanluri«fue
De même que Talloxane et l'acide parabanique, l'hydantoïne peut fixer les éléments de l'eau pour former l'acide hydantoîque ou glycoluriquo r
*^^^ A.IM'0 -^"^-^'^-AzlI»
liydantoine at'ide hydaiitoïque
ACIDK IIYDA.NTOIQUE Azil*
g 324. G*est le produit de l'hydratation de l'hydantoïne sous
