Bulletin de la Soc. chim. , t. XY1IF, p

acide oxalurique.

Préparation. — On peut préparer cet acide directement avec 1 acide urique. .Cour cela on ajoute par petites portions une par De de cet acide dans 3 parties d acide azotique moyennement concentre (D= 1.3) et chauffé à 70°; on évapore en consistance siiupcuse et on laisse refroidir : l’acide parabanique cristallise. On le purifie par deux nouvelles cristallisations dans l’eau (Menschutkin).

Propriétés. — L’acide parabanique cristallise en prismes clinorhombiques à 6 pans, minces, transparents, incolores. Ces cristaux possèdent une saveur acide franche et rougissent fortement le tournesol. Ils se maintiennent à l’air sans altération. Ils se dissolvent dans 21 p. d’eau à 8°. Ils sont très solubles dans l’alcool, insolubles dans l’éther. Chauffés à 100° ils prennent une coloration rougeâtre. A une température plus élevée ils fondent et, tandis qu’une partie se sublime, une autre partie se décompose en dégageant de l’acide cyanhydrique.

L’acide parabanique forme un hydrate qui renferme une molécule d’eau et qui est en gros cristaux (Toilens, Wagner).

Sous l’influence des alcalis l’acide parabanique fixe de l’eau et se convertit en acide oxalurique.

L’acide parabanique peut échanger les 2 atomes d’hydrogène des groupes AzH contre une quantité équivalente d’un métal. Lorsqu’on ajoute une solution de cet acide à une solution d’azotate d’arggnt, on obtient un précipité de parabanate d’argent Cr,Ag2Az2Or> (Liebig et Wôhler).

ACIDE OXALURIQUE

C'H4Az20l

'AzIi-CO-CO.OIl

AzII-

§ 321. Cet acide est à l’acide parabanique ce que l’acide alloxanique est à l’alloxane (page 681). Pour le préparer, on chauffe l’acide parabanique avec de l’ammoniaque : il se forme de 1 oxalurate d’ammonium, lequel donne de 1 acide oxalurique, lorsqu’on décompose sa solution par 1 acide chlorhydrique :

C2II2Az203 + H20 = Cr’H4Az20t

acide acide

parabanique oxalurique

L’URINE

L’acide oxalurique se présente sous forme d’une poudre cristalline, très peu soluble dans l’eau froide. Il possède une saveur acide franche et rougit vivement le tournesol. Il est monobasique et neutralise complètement les alcalis. Par l’ébullition de sa solution aqueuse, il se dédouble en acide oxalique et en urée. De là son nom.

C5H4Az204 + 11-0 = CH4Az20 + C2H204

acide urée acide

oxalurique oxalique

Son sel d’argent C5Hr\AgAz20 se dépose du sein de l’eau chaude en fines aiguilles soyeuses.

Chauffé à 200° avec de l’oxychlorure de phosphore, l’acide oxalurique perd de l’eau et se convertit en acide parabanique (Grimaux).

L’oxalurate d’éthyle, chauffé avec de l’ammoniaque, donne l’ oxaluramidc

f<n /AzH-CO-CO.AzH*

LU \AzH2

qu’on nomme aussi oxalane.

Cette amide, qui est peu soluble dans l’eau, se forme encore lorsqu’on chauffe l’urée avec l’oxaméthane.

ACIDE ALLANTURIQUE ( L A N T A X U R I Q U e)

c5n4Az2o3

= co

AzH-CH.OIl

AzIl-CO

\ 322. Il prend naissance lorsqu’on chauffe l’allantoïnc avec l’eau de baryte (page 705) ou le peroxyde de plomb (Pelouze). Il est solide, gommeux, incolore, déliquescent, légèrement acide, presque insoluble dans l’alcool. Soumis à l’ébullition avec 1 eau de baryte, il se convertit en acides hydantoïque et parabanique, ce dernier donnant lui-même, par dédoublement, de 1 acide oxalique, de l’acide carbonique et de l’ammoniaque. La solution aqueuse de l’alianturate de potassium se dédouble

Il Y DAN TOI NE. 703

par 1 ébullition en urée et acide glyoxylique, lequel donne luimême de 1 acide glycolique et de l’acide oxalique. D’après cette réaction 1 acide allanturique est l’urée glyoxylique.

U VÜ ANTOÏNE OU GLYCOLYLURÉE

c5ii4àz2o* — coCf ZÎ!a!Î"

AzII-CO

§ 323. Ce corps, qui représente la glycolylurée, a été décou. vert par M. Baeyer l. Il prend naissance lorsqu’on chauffe l'allantoïne avec un excès d’acide iodhydrique.

CiH6Az405 + 2111 = CH4Az20 + C3JI4Az20'2 -f I2 allantoïne urée hydantoïne

Il cristallise avec la plus grande facilité. Les cristaux, fusibles à 216°, sont incolores et croquent légèrement sous la dent. Ils sont très solubles dans l’eau. Par l’oxydation, l’hydantoïne se convertit en acide allanturique (page 702).

CO

wVzII-CII2

NVzII-CO