AL L ANTOINE
synthèse en chauliant à 100° l’acide glyoxylique avec de l’urée.
AzIL , CHO
cio
AzII
2 + co.
ou
CO
uree
acide
jlyoxylique
AzII2
AzII
\ + 211-0 AzII-CII
AzlI-CO
On voit que lallantoïne est une diuréide résultant delà
CH
substitution du reste trivalent glyoxylique ± à 3 atomes
Ctü
d’hydrogène dans deux molécules d’urée.
Préparation. — On délaye de l’acide urique dans l’eau, on chaufie doucement et l’on ajoute, par petites portions, du peroxyde de plomb, jusqu’à ce que la couleur brune de ce dernier cesse de passer au blanc. On filtre alors le liquide bouillant. Par le refroidissement, il laisse déposer des cristaux d'allantoïne. Il se forme en môme temps de l’oxalate de plomb qui reste sur le filtre et de l’urée qui reste en dissolution ; ces deux derniers produits résultent d’une décomposition secondaire de l’allantoïne. Les équations suivantes représentent la formation de ce dernier corps par l’oxydation de l’acide urique et sa décomposition sous l’influence d’un excès de peroxyde de plomb.
C5H4Az403 + PbO2 + H-0 - C4Il6Az403 + C05Pb acide allantoïne carbonate
urique de plomb
C4II6Az403 + PbO- + H-0 == 2CII4Az20 -f C204Pb
allantoïne urée oxalate
de plomb
Un autre procédé consiste à ajouter peu à peu, à froid, une solution de 500 parties de permanganate de potassium à 160 parties d’acide urique, à abandonner la liqueur jusqu a ce qu’elle soit devenue incolore, à évaporer après filti ation et a
ajouter de l’acide acétique (Claus).
Pour retirer l’allantoïne de la liqueur allantoïque de la vache, ou du mélange de cette liqueur avec les eaux de 1 amnios, ou encore de l’urine des jeunes veaux, on concentre ces liquides par l’évaporation, on laisse cristalliser le tésidu, on exprime wurtz. — moi. ^
L’URINE
les cristaux et on les purifie par une nouvelle cristallisation dans l’eau bouillante, avec addition de charbon animal.
Propriétés. — L’allantoïne se présente en prismes clinorbombiques incolores, brillants, possédant un éclat vitreux. Les cristaux de l’allantoïnc naturelle sont assez fins et ordinairement disposés en aigrettes.
L’allantoïne se dissout dans 131,5 parties d’eau à 21°, 8 (Grimaux) et dans 30 parties d’eau bouillante. Elle est plus soluble dans l'alcool.
Chauffée de 110 à 140° avec de l’eau ou traitée avec l’acide chlorhydrique ou l’acide nitrique, elle se dédouble en urée et en acide allanturique :
C4II6Az403 -f II20 = Cfl4Az20 + C3II4Az203 allautoïne acide
allanturique
Le même dédoublement s’effectue sous l’influence des alcalis. Seulement par l’action prolongée de ces derniers, l’urée et l’acide allanturique sont décomposés à leur tour, avec formation de gaz carbonique, d’ammoniaque et d’acide glyoxylique, lequel finit par donner de l’acide glycolique et de l’acide oxalique.
La solution d’allantoïne est neutre au papier de tournesol. Néanmoins, ce corps forme des combinaisons avec certains oxydes métalliques. On obtient une combinaison argentique CvH3AgAzlOr> en mélangeant des solutions d’azotate d’argent et d’allantoïne et ajoutant de l’ammoniaque au mélange.
L’allantoïne ne précipite pas la solation de sublimé corrosif, mais bien celle du nitrate mercurique, même très étendue. Le précipité est un composé basique très peu soluble.
On met à profit cette propriété de l’allantoïne pour la séparer et même pour la doser, en employant des solutions titrées de nitrate mercurique, comme on le fait pour l’urée, qui se précipite, comme on sait, dans des circonstances analogues (Liebig).
Lorsqu’on traite par l’amalgame de sodium, à 1 pour 100 de sodium, une solution d’allantoïne dans 30 parties d’eau, acidulée par l’acide sulfurique, la liqueur laisse déposer des cristaux octaédriques qui constituent le glycolurile.
C4Ilf,Az403 + H2 = C4HeAz402 + IUO allantoïne glycolurile
XANTHINE.
X A N T H I N Ei
C1 2 3 4 5II'*Az402
Etat naturel et extraction. — Ce corps, d’abord désigné sous le nom à’ oxyde xanthique, a été découvert par Marcet dans un calcul urinaire b Liebig et Wôhler l’ont rencontré plus tard dans un autre calcul2; Bence Jones, dans un dépôt urinaire. Stadeler l’a découvert dans la chair musculaire. D après Scherer, la xanthine existe normalement dans l’urine et dans un grand nombre de tissus, dans le pancréas, la rate et le foie du bœuf, dans le thymus du veau, dans la chair musculaire du bœuf, du cheval, des poissons5. MM. Stadeler et Gloëtta l’ont extraite des reins du bœuf, M. Neukomm, de ceux de l’homme. On l’a aussi rencontrée dans la glande thyroïde, dans les glandes salivaires (Stadeler), dans la sérosité du péritoine (Naunyn). MM. Unger et Phipson ont découvert la xanthine dans certains guanos provenant de l’île de Jarvisb
Pour l’extraire des calculs urinaires ou du guano de Jarvis, on dissout la substance dans la po tasse ou dans l’ammoniaque et on précipite la xanthine par l’acide acétique, ou encore en saturant la liqueur par un courant de gaz carbonique.
Formation artificielle. — La xanthine ne différant de l’acide urique que par un atome d’oxygène en moins, on a réussi à l’obtenir artificiellement en réduisant l’acide urique par l’hydrogène naissant dégagé par l’amalgame de sodium et l’eau5. Il se forme en môme temps de l’hypoxanthine.
Strecker6 a converti la guanine en xanthine en opérant de la manière suivante : on dissout la guanine dans de l’acide azotique concentré, et l’on ajoute à la solution bouillante une
1. Essay on the Chemical llistory and Chemical Treatment of Calculons Disorclers, London, 1819.
