CC11V

Ur,

co-iu,

acide parabromobenzoïque.

CnJl4

AzO,2

acide paranitrobenzoïque.

AzlI - C04 - C6H4Brt Cil2 - C02H

acide parabromohippurique.

AzH - C04 - C6II4(Az02) Cü2 - COJH

acide paranitrohippurique.

Beaucoup d’autres substances aromatiques éprouvent dans l’économie des transformations analogues, savoir : une oxydation partielle avec formation d’acide benzoïque, lequel est éliminé sous forme d’acide hippurique. Il en est ainsi

de l’essence d’amandes amères. . . GeH:i-CIIO

de la benzylamine CfiII3 - CIDAzII2

de la benzamide C°H3 - GO - AzH2

de l’acélophénone GGH8 - CO - GH"’

de l’acide cinnamique Gf,H5 - Cil = GII - GO*Il

de l’acide pliénylpropionique. . . . C6H5 - Cil2 - CH2 - Gll2.C02H.

Tous les chaînons associés au groupe G6HS se convertissent par oxydation, en carboxyle, qui demeure uni au phényle de façon à constituer de l’acide benzoïque. Inutile de rappeler que cet acide se retrouve à l’état d’acide hippurique. Quant à ce dernier il passe sans altération.

3° Synthèses d'acides hippuriques substitués dans l’économie. — De nombreux acides aromatiques éprouvent, lorsqu’ils sont ingérés dans l’économie, une transformation synthétique analogue à celle qu’on constate pour l’acide benzoïque. Les dérivés substitués de ce dernier se convertissent en dérivés substitués de l’acide hippurique. Ainsi l’acide métachlorobenzoïque C7H’G102 se convertit en acide métachlorohippurique G9H8ClAzO', l’acide métanitrobenzoïque C7H5(Az02)02 en acide métanitrohippurique G°H8(AzO'2)Or>, les acides oxybenzoï-

L’URINE

ques C7H5(0H)02 en acides oxyhippuriques CaH8(OH)AzO'\ Et il est à remarquer que les trois acides oxybcnzoïques isomériques fournissent des acides oxyhippuriques qui sont euxmêmes isomériques et qui ont reçu des noms particuliers.. Le plus important de ces derniers est celui qui résulte de la combinaison de l’acide salicylique avec le glycocolle et qui a reçu le nom d’acide salicylurique

Cqii'RH l CIKAzII- c6H4 OU i h1 20

'"CO. OH ^ CO. OII xCO.AzII - CH2 - CO.OII ^

acide salicylique. glycocolle. acide salicylurique.

Les acides oxybenzoïque et paroxybenzoïque 2, isomériquesavec l’acide salicylique, se retrouvent dans l’urine, le premier à l’état d’acide oxybenzurique *, le second à l’état d’acide paroxybenzurique2. Ces derniers présentent avec l’acide salicylurique le même genre d’isomérie de position que celui qu’on constate entre les acides oxybenzoïques. Ajoutons que les acides loluiqu'e, anisique, cuminique, mésitylénique, phénylacétique (a-toluique) se convertissent dans l’économie en acides analogues à l’acide hippurique et dont quelques-uns sont connus depuis longtemps. Voici la composition des acides ainsi engendrés en vertu de réactions tout à fait analogues à celles que nous avons exposées plus haut pour l’acide salicylurique.

1. Baumaun et Herter. Zeitschrift fur physiol. Chem., t. I, p. 259.